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Reten. 175
Schwefeldioxydentwicklung braun. Nach Beendigung der Reaction wird die erkaltete Flüssigkeit
nicht krystallinisch, sondern stellt ein zähes Liquidum dar. Man verdünnt mit Wasser,
neutralisirt mit Baryumcarbonat und colirt. Man dampft die Losung stark ein und bringt sie
durch Eiskühlung zum Krystallisiren.
Die Trisulfosäure ist sehr leicht lóslich in Wasser, Alkohol und Eisessig und
erstarrt bei hinreichender Concentration zu einem Schleim von kleinen, pris-
matischen Krystallen. Die Sáure wird durch Schwefelsáure aus ihrer concentrirten
Lösung nicht gefällt.
Salze,
1 Oo
Baryumsalz, [C JH 480,3. Bo, 4 ESO (bei 100?)
181,0 (bei 15°)”
feinen, farblosen Nadeln, die in 15—16 Thln. Wasser, oder auch lange, prismatische Krystalle,
die in 11—12 Thln. Wasser löslich sind,
Bleisalz, [C,4H, ,(SO,),]; Pb, 4-
bildet einen Schleim von haar-
8H,0 (bei 100?)
18I1,O (bei 159)"
haarfeinen Nadeln, die etwas lóslicher als das Baryumsalz sind.
Eine Trisulfosiure des Retens scheint sich auch zu bilden, wenn Schwefeltrioxyd bei ge-
wóhnlicher Temperatur auf Reten einwirkt. Das Reten wird auf eine Schale ausgebreitet, eine
Glaskugel mit krystallisirttem Anhydrid dabei gestellt und über beide eine Glasglocke gestülpt.
Das Reten wird allmählich schwarz und löst sich zum Theil auf. Ist alles Anhydrid ver-
schwunden, so verarbeitet man die Säure wie oben angegeben. Man erhält dabei ein grau-
bildet eine schleimige Masse von
weisses, nicht krystallinisches Baryumsalz, das ganz verschieden von dem obigen ist.
Beim Erhitzen von Reten mit concentrirter Schwefelsäure auf 170—180° soll
Sulforeten (2), C,,H,,SO0,-1- 2H,O (19), entstehen. Doch konnte diese Verbindung
später nicht erhalten werden (6).
CO- C.H,
Retenchinon, C,;H,60,= | | CH, » wurde von WAHLFORSS (11)
CO — C;H,c gl
aus Reten und Chromsäuremischung, später von EKsTRAND (6) aus Reten, Chrom-
säure und Eisessig dargestellt. Ersterer gab der Verbindung auf Grund der irr-
thümlichen Formel C,,H,,O4 den Namen »Dioxyretisten«.
Darstellung (4). Man lóst 10 Grm. Reten in 35 Cbcm. Eisessig und giebt zu der lau-
warmen Lósung die erkaltete Lósung von 19 Grm. Chromsüure in 100 Cbcm. Eisessig lang-
sam durch den Rückflusskühler hinzu. Nach 1—2stündigem Kochen ist die Lósung rein grün
und die Gasentwicklung beendet. Nach dem Erkalten hat sich der weitaus grösste Theil des
Retenchinons, an Boden und Wandung des Gefässes haftend, als ein Haufwerk langer, orangerother,
metallisch glänzender Prismen abgeschieden, von welchen die darüber befindliche Lösung leicht
abgegossen werden kann; man wäscht mit 80proc. Weingeist aus, bis derselbe rein orangegelb
abfliesst. Das zurückbleibende Chinon ist analysenrein; gleichzeitig gebildete Säuren (s. o.) und
Harze bleiben in der Eisessigmutterlauge. Ausserdem enthält dieselbe noch 5—6 % Chinon,
welches durch theilweises Abdestilliren des Lösungsmittels, mehrfaches Umkrystallisiren aus
Alkohol und successive Extraction mit Soda und Aether rein isolirbar ist. Gesammt-
ausbeute ca. 602.
Das Retenchinon bildet dunkel orangerothe, flache Prismen von eigenthiim-
lichem, violettem Metallglanz, welcher nach einiger Zeit verschwindet (11), wenn
die Krystalle direktem Sonnenlichte ausgesetzt werden; lóst man das Chinon in
heissem Anilin und versetzt mit dem halben Volum Alkohol, so scheidet es sich
nach dem Erkalten in atlasglànzenden, rothgelben Bláttchen aus (4); in grossen,
flachen Tafeln tritt es auf als Pseudomorphose nach dem Retenhydrochinon (4).
Es schmilzt bei 197— 1975? (4) zu einer rothbraunen Flüssigkeit, die beim
Erkalten strahlig krystallinisch erstarrt. Aus heissem Schwefelkohlenstoff krystalli-
sirt es beim Erkalten in wolligen Nadeln.
Das Chinon ist in Benzol und Chloroform leicht lóslich; auch Eisessig und
