176 Handwôrterbuch der Chemie.
Anilin nehmen es reichlich auf; dagegen sind kalter Alkohol, Aether und Pe-
troleumáther schlechte Lósungsmittel. 10000 Thle. 83proc. Alkohol nehmen bei
mittlerer Temperatur nur 1—2 Thle. Chinon mit tief oranger Fürbung auf. Con-
centrirte Schwetelsäure lóst mit tief olivengrüner, allmühlich in braun übergehen-
der Farbe; Wasser füllt daraus das Chinon unveründert in hellgelben, amorphen
Flocken. Bei vorsichtigem Erhitzen sublimirt das Retenchinon theilweise unzer-
setzt in orangerothen Nadeln. Es wird von Natriumbisulfit langsam farblos
gelöst, doch konnte eine krystallisirte Doppelverbindung nicht erhalten werden.
Es ist schwer verbrennlich.
Es zeigt die BAMBERGER'sche Reaction (20) der Orthodiketone: eine alko-
holische Lósung desselben, mit einem Tropfen alkoholischer oder wässriger Kali-
lauge versetzt, nimmt beim Stehen, schneller beim Erwürmen, eine dunkelbordeau-
rothe Färbung an, welche beim Schütteln mit Luft wieder verschwindet; beim
Stehen oder besser beim Erwáürmen kehrt die trühere Farbe zurück, um bei
abermaligem Schütteln mit Luft wieder zu verblassen; dies durch abwechselnde
Oxydations- und Reductionsvorgánge bedingte Farbenspiel wird bei ôfterer Wieder-
holung undeutlicher und bleibt schliesslich ganz aus, tritt aber auf Zusatz neuer
Mengen Alkali wieder ein; schliesslich bewirkt aber auch dies keine Farben-
änderung mehr, vermuthlich wegen zu grosser Verdünnung.
Chlor wirkt bei gewöhnlicher Temperatur auf Retenchinon nicht ein,
während Brom Substitutionsprodukte erzeugt.
Gewöhnliche Salpetersäure löst in der Wärme eine geringe Menge auf, die
bei Wasserzusatz unverändert ausfällt. Rauchende Salpetersäure, sowie ein Ge-
misch von dieser mit rauchender Schwefelsäure giebt eine tiefrothe Lösung, aus
der durch Wasser ein flockiger Niederschlag gefällt wird, der aus Eisessig sich
mitunter in Form kleiner, gelber, prismatischer Krystalle absetzt (6).
Concentrirte Schwefelsáure lóst mit grüner Farbe; beim Erwürmen der
Lósung tritt Schwefeldioxydentwicklung ein und Abscheidung einer rothen Gallerte
die sich durch Kochen mit Wasser in dunkelrothe Flocken umwandelt (6).
Durch Schmelzen mit Kali wird das Chinon verkohlt; alkoholisches Kali
erzeugt Retendiphensáure und wirkt reducirend; heisse, wüssrige Alkalien bilden
Retenglycolsáure und ein schwarzgrünes Harz. Bei der Destillation mit ent-
wässertem Barythydrat entstehen (2:, 4) Reten, Retenketon und Kohlenwasser-
stoffe. Bei der Destillation mit Zinkstaub treten Reten und andere Kohlenwasser-
stoffe [Dibenzyl? (6)| auf; glühender Natronkalk erzeugt retenähnliche Blättchen
vom Schmp. 105—110? (6).
Jodwasserstoff und Phosphor reduciren bei 130? zu Reten (4).
Stark erhitztes Bleioxyd und Quecksilberoxyd erzeugen Retenketon (4).
Schweflige Sàure reducirt zu Retenhydrochinon; dasselbe oder Retenchin-
hydron erzeugen Zinkstaub und Alkalilauge. Natriumamalgam reducirt in heisser,
alkoholischer Lösung zu Retendiphensäure (4).
Chromsäure und Eisessig oxydiren bei längerer Einwirkung (11, 6); alkalische
Permanganatlösung bildet Oxyisopropyldiphenylenketoncarbonsäure, Diphenylen-
ketondicarbonsäure, Retenketon, eine ôlige, in heissem Wasser lösliche Säure
und silberweisse, bei 93° schmelzende Tafeln.
Essigsáureanhydrid erzeugt bei 24stündigem Erhitzen auf 170? (21) ein
mechanisch zu trennendes Gemenge von grossen, harten, grünen, rhombischen
Krystallen vom Schmp. 255—260? und rothen, metallglánzenden Nadeln, die
nicht bis 285? schmelzen. Die Farben Grün und Roth kommen jeder der beiden
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