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(22),
Reten. 179
bildet sich bei der Reduction von Retenchinon mittelst alkoholischer Alkalien
oder Natriumamalgam.
Darstellung. Man kocht die alkoholische Lósung des Chinons mit 5 proc. Natriumamalgam,
bis die anfangs dunkelrothe Farbe in braun übergegangen, was bei Anwendung von 1:5 Grm.
Chinon etwa zwei Stunden erfordert, verdunstet den meisten Alkohol, löst in Wasser, filtrirt
vom dunklen Harz und füllt die gebildete Sáure vorsichtig in einer Kültemischung als weissen,
kórnigen Niederschlag, welcher sich bei Zimmertemperatur schnell in braunes, fadenziehendes
Harz verwandelt. Man filtrirt, wäscht aus, schüttelt mit Aether aus, entfernt den Ueberschuss
von letzterem durch Erwärmen und fällt mit Silbernitrat.
: COOAr |, ; :
Das Silbersalz, C, His COOAg" ist ein schwerer, weisser, äusserst
lichtempfindlicher Niederschlag.
Das Kupfersalz ist eine himmelblaue, das Baryumsalz eine schwer lös-
liche, krystallinische Fällung.
Retenglycolsäure, C,,H,,C(OH)COOH (22) (Methylpropyldiphenylen-
glycolsáure) entsteht aus Retenchinon durch wässrige Alkalien.
Darstellung. Man lóst 10 Grm. Chinon in concentrirter Schwefelsäure und giesst die
grüne Lósung unter fleissigem Umrühren in kaltes Wasser, wobei sich das Chinon in amorphen
Flocken ausscheidet (bei Anwendung von krystallisirtem Chinon entsteht obige Säure nur in
Spuren, wáhrend die Hauptmasse verharzt); den ausgewaschenen, noch feuchten Brei trügt man
in siedende, 60 proc. Natronlauge, indem man einzelne Partikelchen, welche etwa nicht benetzt
werden, mit Weingeist anfeuchtet. Nach etwa } Stunde ist das Chinon unter Abscheidung
dunkelgriinen Harzes mit hellbrauner Farbe in Lösung gegangen, und die Flüssigkeit erstarrt in
Folge der Abscheidung von retenglycolsaurem Natrium (das in Natronlauge schwer löslich ist),
beim Erkalten blättrig krystallinisch. Nachdem der grösste Theil des Alkalis neutralisirt ist, fil-
trirt man und fällt die Glycolsäure in einer Kältemischung durch tropfenweisen Zusatz einer
Mineralsäure als weisse, milchige Trübung, welche sich nach kurzer Zeit körnig-krystallinisch
zusammenballt. Kühlt man nicht vorsichtig, so scheidet sie sich braun und harzig ab. Nach
kurzer Berührung mit der Luft — schon während des Filtrirens — wird sie klebrig und miss-
farbig. Man filtrirt sie daher möglichst schnell auf einem auf 0° abgekühlten Trichter, löst sie
in Barytwasser, fällt den Ueberschuss an Baryt durch Kohlendioxyd, präcipitirt die Säure mit
Salzsäure, löst sie in Ammoniak, kocht überschüssiges Ammoniak fort, schüttelt harzige Ver-
unreinigungen mit Aether aus und fällt mit Silbernitrat.
Das Silbersalz, C,4,H,,AgO;, ist amorph, lichtempfindlich, in heissem
Wasser ziemlich leicht lóslich und schwer verbrennlich.
Das Bleisalz ist ein in Wasser kaum lóslicher, schwerer, krystallinischer
Niederschlag.
Das Natriumsalz bildet glànzende, weisse Blättchen.
Characteristisch ist das Kupfersalz, das als blassgrüner, in dünnen Schichten
fast weiss erscheinender Niederschlag gefállt wird und in siedendem Wasser etwas
löslich ist.
C,H
Retenketon, C,,H,,0— Qo pe "CH, (Methylpropyldiphenylenketon)
C Hsc gt,
identisch mit EksTRAND’s Kôrper, C,,H9,gO, (21), entsteht durch Oxydation von
Retenglycolsüure mittelst Kaliumbichromat und Schwefelsáure (26); aus Reten-
chinon durch Destillation über Barythydrat (26, 27) oder über Bleioxyd (26)
sowie durch Einwirkung alkalischer Permanganatlósung (26).
Darstellung. 6 bis 8 Grm. Retenchinon werden in einer Verbrennungsróhre mit dem
neunfachen Gewicht gelben Bleioxyds gemischt, eine kurze Schicht reinen Bleioxyds vorgelegt,
scharf getrocknet und auf schrüg gestelltem Verbrennungsofen bei móglichst niederer Temperatur
erhitzt. Im absteigenden Schenkel der kniefórmig gebogenen Róhre sammeln sich hellgelbe Oel-
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