238 Handwörterbuch der Chemie.
winklige Tafeln (aus heissem Alkohol oder Wasser), die dem rhombischen
Systeme anzugehóren scheinen und bhàáufig zu langen, breiten, dicken Bliáttern
oder Nadeln vereinigt sind. Schmp. 203?. In Aether, Benzol und Benzin wenig
lóslich.
Die Verbindung entsteht auch durch Einwirkung von Chlor auf Malonylamid.
Methylenmalonsáureüthylester, C,H,,0, = CH,:C:(COOC,H,),,
entsteht bei der Einwirkung von Methylenjodid auf Natriummalonsiureester bei
Gegenwart von Natriumalkoholat. Es ist ein Oel, das zwischen 280—300° bei
90—100 Millim. Druck destilirt. Es addirt leicht 2 Atome Brom; die so ent-
stehende Verbindung, C,H,,Br,O,, siedet bei 75—85 Millim. Druck zwischen
185—190°. Der Ester zeigt grosse Neigung sich zu polymerisiren. Das Poly-
merisationsprodukt
(CgH,,0,), ist eine harte, amorphe, paraffinartige Substanz, die bei 155
bis 156? schmilzt. Mol.-Gew. (nach Raourt) = 342 (ber. = 344) (36).
Malonsäuremonoäthylester, Ci, TPO Hy wird aus dem Kalium-
salz, CH,(CO,C,H;)(COOK), gewonnen, indem man dasselbe mit der be-
rechneten Menge Schwefelsäure im Vacuum eindunstet und mit Aether auszieht.
— Er stellt ein dickes Oel dar vom spec. Gew. 1:201 bei 0?, dessen Brechungs-
index fiir gelbes Licht =1-333 bei 22° ist; seine Lôsungswärme beträgt +0:60 Cal.;
bei der Neutralisation mit Kali entwickelt es -- 13:45 Cal. und giebt das malon-
saure Kaliumäthyl. Letzteres besitzt die Lósungswáàrme — 65 Cal und die
Bildungswärme —+ 28:6 Cal. (38, 40, 41).
Malonsäurediäthylester Cit C0O0CH. (37), wird durch Einwirkun
, ~COOC,H, : 8
von Methylenjodid und Natriumäthylat in Aethoxylisobernsteinsäure, C,H,0"
CH, CH(COOH),, iibergefithrt, die durch rauchende Jodwasserstoffsäure bei
150° in Aethyljodid und Methoxyimalonsäure, CH,O'CH(COOFH),, gespalten
wird (39, 42.)
Acetylmalonsáureester, CH, CO-CHCOOC ES liefert mit Aeth-
oxybenzamidin unter Abspaltung von Kohlendioxyd Aethoxyphenylmethyloxy-
pyrimidin, C,,H,,N,O, (43); mit Benzamidin das Benzamidinsalz der
5 «COOH -C. HN
Acetylmalonsäure, C, H5,N,0, — CH,COCH2 C o0H.C. H,N;' das
leicht 1 Mol. Wasser abspaltet und in das Benzamidid, C,,H,,N,O,, über-
geht (44).
Isoamylmalonsáure, C,H,,0,— C ueng toon wird durch Ver-
seifen ihres Diáthylesters mit concentrirter Kalilauge erhalten (45). Sie bildet
(aus Benzol-Ligroin) weisse, seideglünzende, sternfórmig gruppirte Nádelchen, die
bei 93? unter Kohlendioxydentwicklung und Bildung von Isoamylessigsáure
schmelzen. Leicht lóslich in den gewóhnlichen Lósungsmitteln.
Salze. Das Ammonsalz wird durch Eindampfen einer wässrigen Lösung der Säure
mit Ammoniak in kleinen, weissen Nadeln gewonnen.
Das Natriumsalz bildet undeutliche Krystalle.
Das Calciumsalz, C,H,,O,Ca, ist ein weisser, amorpher, unlóslicher Niederschlag.
Ebenso das Baryumsalz.
Das Silbersalz, C,H,,O,AÂg,, ist amorph, ziemlich lichtbeständig.
Eisenchlorid erzeugt in der wässrigen Lósung des Natriumsalzes einen rothbraunen, Kupfer-
sulfat einen flockigen, blaugrünen Niederschlag.
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