Handwörterbuch der Chemie.
Cuminalmalonsiure, C,,H,,0, = (CH,;),CH-C,H,.-CH: or Poo
wird aus Cuminol, Malonsäure und Eisessig gewonnen. — Sie bildet lange,
weisse Prismen mit schief abgeschnittenen Enden. Schmp. 89—90?. Sehr leicht
lóslich in Alkohol, Methylalkohol und Eisessig, schwer in kaltem Wasser und
Benzol. Verbindet sich leicht mit den letztgenannten Lösungsmitteln. Kochen
mit Wasser zerlegt die Säure in Cuminol und Malonsäure. Bei 160° zerfällt sie
in Kohlendioxyd und Cumenylacrylsäure.
Durch Reduction mit Natriumamalgam geht die Säure in
Cumylmalonsàáàure, C,4H,,0, — CH CI CB, cp CO0H. Rhom-
bische Tafeln vom Schmp. 165?. Unlóslich in Benzol; sehr leicht löslich in
warmem Wasser und in Alkohol Geht bei 170? unter Entwicklung von CO,
in Cumenylpropionsäure über.
Cumylmalonsäureäthylester, C,H,- C,H, - CH, - CH(COO - C,H;)a,
wird dargestellt durch Einwirkung von Cumylchlorid auf Malonsáureester bei
Gegenwart von Natriumáthylat. — Farbloses, aromatisch riechendes Oel. Durch
Verseifen mit Natronlauge wird das cumylmalonsaure Natrium, und daraus die
freie Säure durch Salzsäure dargestellt (57).
Dibenzylmalonsäure, (C;H,CH,j),: C(COORH),, entsteht als Diäthylester
in kleiner Menge beim Behandeln von Aethylenmalonsäurediäthylester mit
Natriumäthylat und Benzylchlorid (58a); ferner bei der Einwirkung von Benzyl-
chlorid auf Natriummalonsäureester (58b) und von Benzylchlorid auf Natrium-
isobutenyltricarbonsäureester (58). —
Feine Nadeln oder Prismen (aus Wasser); Schmp. 171° (unter CO,-Ent-
wicklung); wenig löslich in kaltem Wasser, unlöslich in Ligroin; leicht löslich
in Alkohol, Aether, Benzol und Aceton.
Diathylester, C,,H,,O,(C,H;),, ist ein dickes Oel, welches im Kälte.
gemisch erstarrt und dann bei 13—14? schmilzt. Siedep. 250? unter 40 Millim.
Druck (58c); 256—957? unter 30 Millim. Druck (58b). Spec. Gew. — 1:0930
bei 20°. Durch Kochen mit alkoholischem Kali oder durch Erhitzen mit Jod-
wasserstoffsáure auf 140? entsteht a-Dibenzylmalonsäure und Dibenzylessigsäure.
o-Dinitrodibenzylmalonsüure, [C;H,(NO;): CH,],C(COOH),, ent.
steht aus Malonsáureester, Natriumáthylat und o-Nitrobenzylchlorid (58c); sowie
aus Methylmalonsäureester, Natriumüthylat und o-Nitrobenzylchlorid; endlich
neben der p-Sáure beim Auflósen von Dibenzylmalonsáure in Salpetersäure (7)
Diáthylester, C,,H,,N4O,(C4H;),, bildet gelbe Krystalle vom Schmp. 97°.
Wird durch Kochen mit wässriger Kalilauge nicht verseift, durch Zinn und Salz-
säure in
C,
;
kleinen Schuppen, die sich, ohne zu schmelzen, zwischen 350—360° zersetzen,
übergeführt.
p-Dinitrodibenzylmalonsáure, C,,H,,(NO,),0,, entsteht beim Ein-
tröpfeln einer warmen, alkoholischen Lösung von 17:15 Grm. o-Nitrobenzyl-
chlorid in ein erwürmtes Gemisch von 16 Grm. Diüthylmalonat und 2:3 Grm.
Natrium in absolutem Alkohol.
Diáthylester, C,,H,4,N,O,(C,H;),, bildet grosse, seideglinzende Nadeln
(aus Eisessig) vom Schmp. 170?. Geht beim Erwärmen mit Zinnchlorür und
Salzsáure über in
o-Àn hydro-Diamidodimalonsäure,C, ;H,,N,0,-|C4H, eH. >]
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