Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 10. Band)

    
  
  
   
  
   
  
    
  
   
  
  
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
   
  
   
  
   
  
   
  
   
   
    
   
  
   
    
  
   
   
  
  
   
   
    
Handwörterbuch der Chemie. 
Cuminalmalonsiure, C,,H,,0, = (CH,;),CH-C,H,.-CH: or Poo 
wird aus Cuminol, Malonsäure und Eisessig gewonnen. — Sie bildet lange, 
weisse Prismen mit schief abgeschnittenen Enden. Schmp. 89—90?. Sehr leicht 
lóslich in Alkohol, Methylalkohol und Eisessig, schwer in kaltem Wasser und 
Benzol. Verbindet sich leicht mit den letztgenannten Lösungsmitteln. Kochen 
mit Wasser zerlegt die Säure in Cuminol und Malonsäure. Bei 160° zerfällt sie 
in Kohlendioxyd und Cumenylacrylsäure. 
Durch Reduction mit Natriumamalgam geht die Säure in 
Cumylmalonsàáàure, C,4H,,0, — CH CI CB, cp CO0H. Rhom- 
bische Tafeln vom Schmp. 165?. Unlóslich in Benzol; sehr leicht löslich in 
warmem Wasser und in Alkohol Geht bei 170? unter Entwicklung von CO, 
in Cumenylpropionsäure über. 
Cumylmalonsäureäthylester, C,H,- C,H, - CH, - CH(COO - C,H;)a, 
wird dargestellt durch Einwirkung von Cumylchlorid auf Malonsáureester bei 
Gegenwart von Natriumáthylat. — Farbloses, aromatisch riechendes Oel. Durch 
Verseifen mit Natronlauge wird das cumylmalonsaure Natrium, und daraus die 
freie Säure durch Salzsäure dargestellt (57). 
Dibenzylmalonsäure, (C;H,CH,j),: C(COORH),, entsteht als Diäthylester 
in kleiner Menge beim Behandeln von Aethylenmalonsäurediäthylester mit 
Natriumäthylat und Benzylchlorid (58a); ferner bei der Einwirkung von Benzyl- 
chlorid auf Natriummalonsäureester (58b) und von Benzylchlorid auf Natrium- 
isobutenyltricarbonsäureester (58). — 
Feine Nadeln oder Prismen (aus Wasser); Schmp. 171° (unter CO,-Ent- 
wicklung); wenig löslich in kaltem Wasser, unlöslich in Ligroin; leicht löslich 
in Alkohol, Aether, Benzol und Aceton. 
Diathylester, C,,H,,O,(C,H;),, ist ein dickes Oel, welches im Kälte. 
gemisch erstarrt und dann bei 13—14? schmilzt. Siedep. 250? unter 40 Millim. 
Druck (58c); 256—957? unter 30 Millim. Druck (58b). Spec. Gew. — 1:0930 
bei 20°. Durch Kochen mit alkoholischem Kali oder durch Erhitzen mit Jod- 
wasserstoffsáure auf 140? entsteht a-Dibenzylmalonsäure und Dibenzylessigsäure. 
o-Dinitrodibenzylmalonsüure, [C;H,(NO;): CH,],C(COOH),, ent. 
steht aus Malonsáureester, Natriumáthylat und o-Nitrobenzylchlorid (58c); sowie 
aus Methylmalonsäureester, Natriumüthylat und o-Nitrobenzylchlorid; endlich 
neben der p-Sáure beim Auflósen von Dibenzylmalonsáure in Salpetersäure (7) 
Diáthylester, C,,H,,N4O,(C4H;),, bildet gelbe Krystalle vom Schmp. 97°. 
Wird durch Kochen mit wässriger Kalilauge nicht verseift, durch Zinn und Salz- 
säure in 
C, 
; 
kleinen Schuppen, die sich, ohne zu schmelzen, zwischen 350—360° zersetzen, 
übergeführt. 
p-Dinitrodibenzylmalonsáure, C,,H,,(NO,),0,, entsteht beim Ein- 
tröpfeln einer warmen, alkoholischen Lösung von 17:15 Grm. o-Nitrobenzyl- 
chlorid in ein erwürmtes Gemisch von 16 Grm. Diüthylmalonat und 2:3 Grm. 
Natrium in absolutem Alkohol. 
Diáthylester, C,,H,4,N,O,(C,H;),, bildet grosse, seideglinzende Nadeln 
(aus Eisessig) vom Schmp. 170?. Geht beim Erwärmen mit Zinnchlorür und 
Salzsáure über in 
o-Àn hydro-Diamidodimalonsäure,C, ;H,,N,0,-|C4H, eH. >] 
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