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Säuren, mehrbasische. 271
2 C(CyH), CO : ; Hii
Anhydrid, | O, siedet bei 271? unter 768:3 Millim. Druck.
CH, co
CH,CHCOOH
C,H,CHCOOH
Formen; sie entstehen bei der Verseifung von Methylbutenyltricarbonsáureester
(226, 227) mit Schwefelsáure.
Die Parasáure bildet blendend weisse Krystalle vom Schmp. 167:5?; sie
geht beim Erhitzen in das Anhydrid der
Mesosáure über, welches bei 84? (228) schmilzt und nur langsam krystalli-
sirt. Leitvermógen .K — 0:0201. Das
Anhydrid, CE. C cS
Co GEO”,
Aethyldimethylbernsteinsäure, C,H(CH;3)5" C,H;(CO,H), (230, 231),
wird erhalten durch Einwirkung von Bromisobuttersäureester auf die Xylollósung
von Natriummalonsäureester und Verseifen des Reactionsproduktes mit alkoholi-
schem Kali. — Die Säure bildet tafelförmige Kryställchen mit gerundeten
Flächen oder lange, säulenförmige, quergegliederte, derbe Krystalle (aus Benzol);
gut ausgebildete, winzige Kryställchen (aus Ligroin). Schmp. 139°; giebt bei 145°
stürmisch Wasser ab. Leitvermégen K = 0:056. Die Säure löst sich bei 17:5?
in 27 Thln. Wasser; heisses Wasser löst leicht, beim Erkalten scheiden sich zu-
nächst lange, stark glänzende, durchsichtige Nadeln, welche lebhafte Polarisations-
farben zeigen, aber nach einiger Zeit in kleine, matte, prismatische Krystalle zer-
fallen, aus.
Die Säure lässt sich nicht in eine isomere verwandeln.
Propyldimethylbernsteinsáure, C,H(CH3),(C,H,)(COOH),, entsteht
durch 19stündiges Erhitzen von 23 Thln. Natrium, 202 Thln. Propylmalonsáure-
ester, 195 Thin. a-Bromisobuttersäureester und 200 Thln. Xylol auf 180—-200?
und Verseifen mit concentrirter, wüssriger Kalilauge im Autoclaven bei derselben
Temperatur (231). Die Sáure krystallisirt aus heissem Wasser in feinen Nadeln,
bei langsamem Verdunsten der kalt gesáttigten Lósung werden gut ausgebildete
Krystalle erhalten. System rhombisch;
Combinationen co co; co co; co P P, oder zuweilen nur co P oo; co P co: P; Prisma
symm. Aethylmethylbernsteinsáure, , existirt in zwei
O, ist flüssig und siedet bei 243°.
immer untergeordnet ausgebildet; Spaltbarkeit vollkommen nach den Pinakoiden.
Die Säure löst sich bei 17:5? in ca. 230 Thln. Wasser, in Ligroin und
Schwefelkohlenstoff ist dieselbe nicht, in absolutem Aether und Aceton leicht, in
Chloroform ziemlich, in Alkohol und Eisessig gut lóslich. Leitvermógen:
M oo = 350; K = 0055.
Der Schmelzpunkt der Säure liegt bei 140°; wenige Grade oberhalb des
Schmelzpunktes tritt lebhafte Wasserabspaltung ein.
Versuche zur Umlagerung in eine isomere Säure waren erfolglos.
Allylmethylbernsteinsäure,C,H,(CH,)(C,H;)(CO,H), (Ber.25, pag-490),
entsteht in 2 Formen beim Erhitzen von Allylmethyltricarbonsäure auf 150°.
Die Anti- (Meso-) Säure bildet kleine Nadeln vom Schmp. 86—87°, die
sich in 27 Thln. Wasser lósen. Leitvermógen .K — 0:0233 (p co = 351).
Die Parasäure krystallisirt in Prismen vom Schmp. 147— 148^. Ist schwer
löslich in Wasser (1:66 bei 20°). Bei längerem Erhitzen auf 170° geht sie in
das Anhydrid über, aus welchem mit Wasser die Antisäure gebildet wird. Leit-
vermögen X = 0:02483 (p co — 351).