Handwörterbuch der Chemie,
Dinitrodiphenylbernsteinsáure, C, ,H, ,(NO,),0,4-H,O, ensteht beim
Auflósen der Säure in kalter, rauchender Salpetersäure. Schmilzt allmählich bei
100°, wird bei 150° fest und schmilzt dann bei 226°. Löst sich ziemlich leicht
in kochendem Wasser, in Alkohol und Essigsäure.
B-Säure, C,H,(C;H;),(CO,H),, entsteht neben der a-Säure aus Stilben.
dicarbonsáureanhydrid; sowie aus der a-Süure bei mehrstündigem Erhitzen mit
Salzsäure auf 200°. — Kleine Nadeln (aus Alkohol). Schmp. 229°, bei schnellem
Erhitzen 252? (239); Verbrennungswárme — 1892:9 Cal. (240). Unlóslich in
Wasser, sehr schwer löslich in Benzol und Eisessig; lôst sich in 88:976 Thin. ab-
solutem Alkohol von 21? (237) Geht bei làngerem Erhitzen auf 230? in das
Anhydrid der a-Sáure über. Beim Erwürmen mit Vitriolól entsteht Kohlendioxyd
und Diphensuccindon (239), C, ,H4,0, (Schmp. 202°). Geht beim Behandeln
mit Acetylchlorid schwerer als die a-Sáure in ihr
Anhydrid, C,,H,,O,, über; dasselbe ist dem e-Anhydrid sehr ähnlich,
schmilzt bei 112° wird aber durch Alkalien wieder in die ß-Säure übergeführt
(237, 238).
Zur Trennung der beiden Säuren von einander eignen sich die Baryumsalze, von denen sich
das a-Salz in 312 Cbcm. Wasser von 17— 18? und das (Salz in 4:749 Grm. Wasser lóst (238).
Dinitroverbindung, C,,H,,(NO,),0,. Schmp. 242°. Geht durch Reduction mit Zinn-
chlorür in die
Diamidoverbindung, C,,H,,(NH,),O0,, über. Gelbes Krystallpulver vom Schmelz-
punkt 280°.
Diäthylester, C,H,(C,H,),(CO,C,H;)», kleine, glanzlose Nadeln vom Schmp. 136°.—
Wenig lôslich in kaltem Alkohol.
C.H,-CH.COOH
|
CH,CH-COOH
Modificationen aus «-Cyanpropionsáureester, a-Bromphenylessigsäureester und
Natrium und Verseifen des so dargestellten Phenylmethylcyanbernsteinsäureesters.
Die beiden Säuren werden durch fractionirte Krystallisation aus Wasser gewonnen.
Die Antisáure (»maleinoide«) schmilzt bei 170—171?; giebt beim Erhitzen
über 193? Wasserab. Leitvermógen: X = 0:0933.
Die Parasáure (»fumaroide«) schmilzt bei 192—193°; sie ist in Wasser
schwerer lóslich als die Antisáure. Leitvermógen: Æ = 0:0372. Beim Schmelzen
giebt sie Wasser ab und liefert ein zwischen 310—320? übergehendes, oliges
Anhydrid, das an der Luft langsam wieder Wasser aufnimmt und in die Anti-
säure übergeht. (Charakteristisch!); erwärmt man dagegen das Anhydrid mit
Wasser, so bildet sich ein Gemenge beider Säuren.
Phenylmethylbernsteinsäure, (243), entsteht in zwei
Tetraphenylbernsteinsäurenitril, C,,H20 N9 (244).
Darstellung. Man lôst ein Atom Natrium in absolutem Alkohol auf und fügt dazu
1 Mol. Diphenylacetonitril; es scheidet sich beim Erkalten ein dicker, weisser Krystallbrei aus;
darauf fügt man die ätherische Lösung von 1 At. Jod in kleinen Portionen hinzu, versetzt mit
Wasser, filtrirt den ungelöst bleibenden weissen Körper ab und wäscht ihn mit Wasser und
heissem Alkohol aus,
Das Nitril bildet kleine, flache Nadeln; bei langsamem Erhitzen schmilzt es
bei ca. 180°, bei mässig raschem Erwürmen bei 213—215?, bei raschem Erhitzen
erst bei 230°. Es ist äusserst schwer löslich in heissem Alkohol, Aether und
Ligroin, schwer lóslich in Eisessig, leicht dagegen in Benzol, Chloroform und
Schwefelkohlenstoff. Eine nahe zum Sieden erhitzte Lösung der Substanz in
Eisessig zeigt eine röthliche Färbung, die beim Erkalten verschwindet.
Mit
(245) un
Tet
seifen de
unter Ze
und Aeth
Aet]
kularem
Ben
durch Ve
Erhitzen
von Aeth
kaltem V
Anh
Ben
2 Formen
selben bt:
Kal. Di
Mes
auf 250°
Siedep. 1
schmelzei
Lósungsn
Die ]
concentri
bis 240°
Ben
entsteht
Xylol mi
produktes
im Aucto
Von
bei 200°
Die €
sie giebt
Die :
Alkohol,
Versi
sym
steht in ©
holischem