278 Handwörterbuch der Chemie 
löslich in kaltem Wasser, schwer löslich in kaltem, leicht in heissem Alkohol sind. Schmp. 120°; 
geht in alkoholischer Lösung langsam bei seinem Schmelzpunkte unter Abgabe von Schwefel- 
wasserstoff sofort in asymm. Succinylphenylhydrazid (Schmp. 216?) über (262, 261). 
A C—COOH 
Acetylendicarbonsàáure, | 
C— COOH 
Darstellung (299). Eine kalte Lösung von 50 Grm. Dibrombernsteinsäure in möglichst 
wenig Alkohol wird mit der berechneten Menge alkoholischen Kalis in nicht zu grossen Por- 
tionen versetzt und eine Stunde gekocht, bis eine Probe sich beim Erkalten nicht mehr milchig 
trübt. Der sich ausscheidende Niederschlag wird in wenig Wasser gelöst und die Lösung 
genau mit Schwefelsäure neutralisirt. Das sich ausscheidende Kaliumsalz wird mit der berechneten 
Menge 40 procentiger Schwefelsäure zersetzt, die Flüssigkeit ausgeäthert und der Auszug ver- 
dunstet. 
Geht durch Reduction in alkoholischer Lösung mit Zinkstaub und Salzsäure 
in Adipinsäure (299), mit Zinkstaub und Eisessig in Bernsteinsäure über (300). 
Verbindet sich mit Phenylhydrazin zu Oxalessigätherphenylhydrazon (301). 
C—COOC,H, 
Aethylester, ll , durch Einleiten von Chlorwasserstoff in die alkoholische 
C — COOC,H, 
Lösung der Säure bei 0° bereitet, siedet bei 184? unter 200 Millim. Druck. Geht durch Zink- 
staub und Salzsáure in Propargylither, CH — C — COO C,H, (Siedep. 119?) über. 
Acetylendicarbondiazoessigsäure (302), C,H,N,O,, wird durch 
Kochen ihres Esters mit verdtinnter Schwefelsäure in farblosen, kurzen Nädelchen 
erhalten, die bei 233° unter Kohlendioxydentwicklung schmelzen. Ist in kaltem 
Wasser beträchtlich schwerer löslich als in heissem. 
Mononatriumsalz, C;H,N,O,Na, bildet lange, seideglänzende Nadeln (aus Wasser); 
ist in kaltem Wasser schwer löslich. 
Methylester, C,H,, N,O,, entsteht beim Vermischen von Acetylendi- 
carbonsäuremethylester mit Diazoessigmethylester. Die Reaction ist sehr heftig, 
mit Feuererscheinung verknüpft; man verdünnt daher zweckmässig mit Aether. — 
Nadeln (aus Wasser) vom Schmp. 118°; derbe Krystalle (aus Methylalkohol). 
Leicht löslich in Holzgeist, ziemlich schwer in Aether. Wird von concentrirter 
Schwefelsäure selbst in der Wärme nicht angegriffen. Lost sich in Natronlauge 
mit vorübergehender Gelbfárbung. Spaitet sich beim Erhitzen auf 220° in Kohlen- 
CO.CH, 
dioxyd und ein Anhydrid, C,HN, CO 
CO 
Propargylsáure, HC—C— COOH, wird durch Erhitzen der wässrigen 
Lösung des sauren Kaliumsalzes der Acetylendicarbonsäure erhalten (299). Bei 
Luftabschluss dem direkten Sonnenlicht ausgesetzt, oder auch in Lösung längere 
Zeit dem Tages- oder Sonnenlichte ausgesetzt, polymerisirt sich die Propargyl- 
säure zu Trimesinsäure (303). 
Aethylester, HC=C— COOC,H,. Siedep. 119°. Er bildet eine orange- 
gelbe Kupferverbindung, die durch Oxydation mit Ferricyankalium Diacetylen- 
dicarbonsäure, C,H,O, + H,O, bildet. 
Jodpropargylsiure, JC=CCOOH, wird durch Verseifen des Aethyl- 
esters mit 5proc. Natronlauge gewonnen. — Kleine, farblose Prismen vom 
Schmp. 140° (299). 
Aethylester, JC=CCOOC,H,, wird erhalten, wenn man zu der noch 
feuchten Kupferverbindung des Propargylsäureesters eine Lösung von Jod in 
Jodkalium fügt. Grosse, farblose Prismen vom Schmp. 68°. 
      
    
   
  
  
  
   
     
    
     
    
     
    
    
  
  
  
   
    
   
    
   
  
  
  
  
  
  
  
   
   
   
    
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