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Säuren, mehrbasische. 307
Natriumsalz, C, , H,0, 4 Na, + 10H,0, bildet Tafeln.
Silbersalz, C,,H,0,,Agg ist krystallinisch und beginnt bei 148? unter Kohlendioxyd-
entwicklung zu schmelzen.
Methylester bildet dünne Nadeln vom Schmp. 128—130°.
Aethylester, o6
C C,H COOC,H
CroH12012(C2Hs)e =#(COOC,H,),CH—C : C ER(COD CR,
entsteht beim Zusammenbringen von je 21 Mol. Malonsáureester und Natrium-
üthylat (in absolutem Alkohol) mit 1 Mol. Dibrommaleïnsäureester (s. o.). — Er
bildet lange Nadeln (aus Alkohol) die bei 75? schmelzen. Liefert durch Ver-
seifen mit Natron das Natriumsalz der Säure.
Dimethylmaleinsáure: Reduction (1372).
Paradipimalsáure, C,H,,O,;, entsteht als Natriumsalz neben akrylsaurem
Natron, beim Erhitzen von hydrakrylsaurem Natron auf 250°, sowie beim Behandeln
von f-Jodpropionsáure mit Silberoxyd (144).
Zerfliesslicher Syrup; wird beim Erhitzen mit Jodwasserstoffsáure zu Paradipin-
säure, C4H, ,O,, reducirt.
Salze. Die Salze werden durch Erhitzen auf 200—250? in Salze der Dia-
krylsáure, C;H,O,, übergeführt, die ihrerseits an feuchter Luft begierig Wasser
aufnehmen und sich in die ursprünglichen Salze zurückverwandeln.
Natriumsalz, Na, C;H,O, + H,0 (im Vakuum) wird aus wüssriger Lósung durch Alko-
hol syrupós gefállt und in Berührung mit absolutem Alkohol pulverig. Zerfliesst an feuchter Luft.
Baryumsalz, Ba: C,H40,.
Bleisalz, Pb-C,H,O, (bei 110°).
Kupfersalz, Cu-C,H,O; + H,0 (über Schwefelsäure).
Diaterebinsáure, (CH4),C(OH). CH(CO,H)- CH,CO,H, ist in freiem
Zustande nicht bekannt, weil beim Ansáuern der Salze sofort das Anhydrid, die
Terebinsäure, ausfällt.
Diáüthylester, C; H,,O,(C4H,),, entsteht aus dem Silbersalz, C;H,,0,Ag,,
und Jodáthyl. Es stellt eine dicke Flüssigkeit dar, die durch Acetylchlorid in
Acetyldiaterebinsáureester, C;,H4(C,H40)O,(C4H),, eine Flüssigkeit,
die schon an feuchter Luft sich schnell in Terebinsáure und Essigáther zersetzt,
übergeführt wird (145).
Anhydrid, Terebinsiure, C,H, ,0, = (CH, , entsteht
—CO
26. CH(CO,H)-CH,
bei der Oxydation von Terpentinôl oder Colophonium mit Salpetersäure
(146, 147, 148, 149); beim Behandeln von Terakonsáure, C,H,,O,, mit starker
Jodwasserstoffsiure (150); sowie von Terebilensäure, C,H,O,, mit Natrium-
amalgam (151).
Darstellung. Man erhitzt in einer Retorte von 30 Liter Inhalt (152) am Kühler 1000
bis 1125 Grm. Salpetersäure vom spec. Gew. 1:18— 1:16 auf nahezu 100? und làüsst tropfen-
weise 125 Grm. Terpentinól zufliessen. Ist die Hälfte des Oels eingetragen, so befördert man
durch Erwärmen den Eintritt der Reaction; treten keine rothen Dämpfe mehr auf, so giesst
man den Retorteninhalt aus, lässt auf 40° erkalten und filtrirt vom abgeschiedenen Harze ab.
Die Flüssigkeit wird in Schaalen auf dem Wasserbade zur Syrupconsistenz eingedampft, und
dieser noch heiss in geräumige Kolben gebracht. Man oxydirt nun zunächst mit gewöhnlicher,
concentrirter Salpetersäure und dann unter jeweiligem Zusatz von concentrirter Säure, bis die
Lösung keine Oxalsäure mehr enthält. Dann wird mit viel Wasser verdünnt, von der aus-
geschiedenen Terephtalsäure abfiltrirt, und das Filtrat verdunstet. Die auskrystallisirte Terebin-
säure reinigt man durch Waschen mit Aether und Umkrystallisiren aus Wasser (153).
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