Handwörterbuch der Chemie. 
Man kann annehmen, dass das Hydroxylamin zunächst unter Lösung der 
doppelten Bindungen addirt wird: 
HC——-CH H,C— —CH, 
I I + 2NH,0H = | 
HC CH HC CH 
NH NH:OH-^-NH-^-NH-OH 
und die so entstandene labile Verbindung durch freiwillige Ammoniakabspaltung 
in das Dioxim übergeht: 
H,C-—— CH, 
| à = NH, + CH(NOH) — CH, — CH, — CH(NOH). 
HC CH 
MINS 
Für die Richtigkeit dieser Auffassung spricht zunächst das Verhalten des 
v-Aethylpyrrols, welches neben Succindialdoxim, anstatt Ammoniak, 
Aethylamin liefert, und ferner die Ueberführung des au -Dimethylpyrrols 
in das Dioxim des Acetonylacetons: 
CH—— CH 
I l ——> CH, C(NOH)— CH, — CH, — C(NOH)-CH, 
CH,:C C'CH, 
NE 
Aus dem Acetonylaceton kann nämlich durch die umgekehrte Reaction, d. h. 
durch Behandlung mit Ammoniak, das aa'-Dimethylpyrrol erhalten werden (79). 
Das Pyrrol und viele seiner Derivate verwandeln sich beim Behandeln mit 
wässriger Salzsäure in amorphe, nicht näher untersuchte Körper, in eitel ätherischer 
Lösung nimmt hingegen die Reaction einen einfacheren Verlauf, und es bilden 
sich die salzsauren Salze polymerer Pyrrole (6). — Das Pyrrol selbst liefert 
beim Sättigen seiner eitel ätherischen Lösung mit Salzsäuregas eine feste, farblose, 
krystallinische Verbindung, welche als das Chlorhydrat des Tripyrrols, 
(C,4H,;N,HCD, aufgefasst werden muss. In ähnlicher Weise verhalten sich 
auch die Homologen des Pyrrols, so liefert z. B. das Isopropylpyrrol das salz- 
saure Salz des Diisopropyldipyrrols, [((C;H,,N),HCI] (7. Die freien poly- 
meren Basen sind wenig bestündig, das T'ripyrrol ist eine weisse, amorphe Masse, 
das Diisopropyldipyrrol eine schwere, bei 285—290? nicht unzersetzt siedende 
Flüssigkeit. Diese Kórper verdienen ein besonderes Interesse, erstens weil ihre 
Bildung einen Einblick in das seltsame Verhalten der Pyrrole gegen Mineral. 
säuren gewährt, und ferner weil die Dipyrrole einer weiteren sehr bemerkens- 
werthen Umwandlung fähig sind, welche ausserdem über ihre Constitution Auf 
schluss liefert (7). Das Tripyrrol und die Dipyrrole müssen durch die folgenden 
Formeln dargestellt werden: 
CH CH CH CH CH 7 
| | | | | 
CH CH CH CH——CH CH 
  
  
  
Tripyrrol, 
C,H,C——CH—CH——C-C,H, 
| | | 
CH CH——CH CH 
ß B‘-Diisoprpyldipyrrol, 
  
  
  
weil die Dipyrrole durch Behandlung mit verdünnter Schwefelsäure unter Ammoniak- 
abspaltung sich in die entsprechenden bisubstituirten Indole überführen lassen. 
at TIRE Lh oe = ML af CRA SR 
   
      
   
  
    
      
  
   
    
  
   
   
  
   
   
   
   
  
  
   
  
  
  
   
   
  
  
  
   
  
   
  
   
  
   
    
  
       
   
    
    
   
   
   
   
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