336 Handwörterbuch der Chemie.
raschem Erhitzen bei 170° schmelzen; bei langsamem Erhitzen liegt der Schmelz-
punkt zwischen 160 —165?.
Aethylester, Siedep. 268°.
Phenylitaconsáure, C,H,CH:C(COOH)CH, COOH, entsteht aus
Phenylparaconsáureester beim Behandeln mit Natriumáthylat oder in ätherischer
Lösung mit Natrium (47). — Prismen vom Schmp. 172°; leicht löslich in heissem
Wasser. Geht durch Natriumamalgam in Benzylbernsteinsäure, C;H;'CH(COOH)
CH,(CO,H) (Schmp. 161?) über.
Salze. Baryumsalz, Ba*C, H,0, + 24H,0; Krystallkôrner.
Calciumsalz, C3: C, H,O,.
Silbersalz, Ag, C, |H4,O,.
Diäthylester, (C;H,),' C, H,O,; Siedep. 815?.
Citraconsáure, C,H,O, (55), entsteht synthetisch bei der Destillation von
Brommethylbernsteinsäure (48); sowie beim Verseifen von Monochlorpropenyl-
tricarbonsäureester mit Salzsäure (65). Verbrennungswärme = 4779 Cal. (49);
Lôsungswärme — — 2793 Cal. (41). Kann zur Trennung primärer von secundären
und tertiären aromatischen Aminen dienen, indem nur die ersteren sich mit ihr
verbinden (50).
Geht durch Aufnahme von unterchloriger Säure in Chlorcitramalsäure,
CH4C(OH)(COOH)CHCI:COOH (Schmp. 139?) über (51). Giebt mit Anilin
das saure Salz, C,H,O,'C,H,NH,, das unter Zersetzung bei 90? schmilzt und
unter Abgabe von 1 Mol. Wasser in Mesaconanilsáure (Pulver vom Schmelz-
punkt 153^) und unter Verlust von 2H,0 in Citraconanil (Siedep. 171—172?
unter 12 Millim. Druck) übergeht. Citraconsáureanhydrid verbindet sich mit Anilin
zu einer Anilsäure, die beim Verseifen mit Kalilauge Mesaconsáure liefert
(52, 53, 54). — Das Anhydrid verbindet sich mit Phenylhydrazin zu C, o4H4,,N5,0,
(62).
Monobromcitraconimid, C,H,Br — (CO), — NH, entsteht beim Erhitzen
von Brenzweinsdureimid mit 2 Mol. Brom auf 140—150°. — Nadeln und Bláttchen
vom Schmp. 179—182°. :
Dibromcitraconimid, C;H,Br,NO,; Schmp. 140—142°; sublimirbar (56)
Citraconanil, C,,H4NO,, entsteht beim Erhitzen von £-Anilidobrenzwein-
sáure (57, 58, 59); beim Erhitzen von Citraconsáure mit Anilin; sowie beim Er-
hitzen von Pseudoitaconanilsáure. — Wohlausgebildete Krystalle (aus Aether)
vom Schmp. 98°.
Citraconchloranil, C, ;H&4CINO,, entsteht durch Einwirkung von Chlor
auf in Wasser suspendirtes Citraconanil. — Nadeln vom Schmp. 114:5 (60). Giebt
beim Kochen mit Ammoniak p-Chloranilin.
Bromcitracon-p-bromanil, C,,H;Br,NO,, bildet Nadeln (aus Alkohol)
vom Schmp. 178? (60).
Bromcitraconanilsäure (68), C,H,Br(CONHC,H,)COOH; grosse pris-
matische Nadeln vom Schmp. 145°,
Citraconsaures-a-Naphtylamin, C,H,O,'C, H,'NH,, wird aus Citra-
consäure und e-Naphtylamin erhalten beim Zusammengiessen ihrer Lösungen in
Benzol. — Farblose Krystalle vom Schmp. 99?. Schmilzt man die Componenten
bei 170—180? zusammen, so erhàált man
Citracon-a-Naphtil, C;H,O,'N:C,,H,;, in gelben, rhombischen Bláttchen
vom Schmp. 142—143? (61). Giebt mit Brom
Bromcitracon-a-bromnaphtil, schwach gelbe, monosymmetrische Sáulen
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