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Durch Einwirkung von Natriummalonsäureester auf Natriumpropinylpenta- 
carbonsäureester entsteht 
Butonylheptacarbonsáureester, C,H,(COOC,H,;), der unter Zer- 
setzung bei 280—285? unter 130 Millim. Druck siedet und ein Chlorsubstitutions- 
produkt, C,;H;;ClO,, bildet, welches mit Natriumbutonylheptacarbonsáure- 
ester den 
Oktointesserakaidekacarbonsáureester, C,H,(COO C,H),,, als fast 
farbloses, sehr dickes Oel erzeugt (130). 
Benzolpentacarbonsáure, C,H(COOH);-- 6H,O, entsteht bei der 
Oxydation von Pentamethylbenzol durch Permanganatlôsung in der Kälte (131). 
Sie ist amorph und zersetzt sich beim Schmelzen. Giebt über Schwefelsäure das 
Krystallwasser ab. Leicht lóslich in Wasser. 
Silbersalz, C,H(COO Ag),, ist amorph. 
Kaliumsalz ist ein Oel. 
Calciumsalz, Ca,(C,,HO,,),, bildet kleine Nadeln. AHRENS. 
Salicylsáure, o-Oxybenzoésáure,*) C;H,O,; — C;H,(OH)CO;H; (CO,H: 
OH - 1:2) Dieselbe wurde im Jahre 1838 von PrRiA (1) entdeckt, als er aus 
Salicin dargestellten Salicylaldehyd mit Kali schmolz. LówicG und WEIDMANN (2) 
janden sie neben diesem im Destillate der Bliithen von Spiraea ulmaria, während 
CAHOURS (3) und PROCTER (4) das aus Gaultheria procumbens gewonnene Winter- 
grünöl als den fast reinen Methylester der Salicylsäure erkannten. Die ihr von 
Piria (5) zugesprochene zweibasische Natur wurde von KOLBE (6) bestritten, 
welcher sie der Milchsiure (wie Kraut (7) der Glycolsiure) an die Seite 
gestellt wissen wollte. Nach KersE enthält sie ein Oxyphenylradical, in 
welchem ein Wasserstoffatom gegen Metall austauschbar ist. Er gab ihr die 
Constitution einer Phenyloxydkohlensäure, welche, wie GERHARDT (18) schon 
beobachtet hatte, beim Erhitzen in Phenyloxydhydrat und Kohlensäure gespalten 
wird. Es gelang ihm im Jahre 1860, beide Spaltungsprodukte durch Vermittelung 
von Natrium wieder zu vereinigen (8). Diese erste Synthese führte nach weiterer 
Ausbildung durch KoLBE selbst (9) und später durch R. ScHMITT zu einer vor- 
züglichen technischen Darstellungsweise. Ihre antiseptischen Eigenschaften wurden 
von KoLBE im Jahre 1874 entdeckt. 
*) 1) PIRIA, Ann. 30, pag. 165. 2) LôwIG u. WEIDMANN, PoGG. Ann. 46, pag. 57. 
3) CAHOURS, Compt. rend. 6, pag. 853; Ann. 48, pag. 60. 4) PROCTER, Ann. 48, pag. 66. 
5) Pırıa, Ann. 93, pag. 262. 6) KOLBE, Ann. 86, pag. 148, Anmerk.; KOLBE u. LAUTEMANN, 
Ann. 115, pag. 157. 7) KRAUT, Zeitschr. Chem. 1865, pag. 585 8) KOLBE u. LAUTEMANN, 
Ann. 113, pag. 126. 9) KOLBE, Journ. pr. Chem. (2) 10, pag. 89. 10) R. SCHMITT, Journ. 
pr. Chem. (2) 31, pag. 397. 11) K. MANDELIN, Pharm. J. Trans. (3) 12, pag. 627; J. B. 1882, 
pag. 1165. 12) A. B. GRIFFITHS, Chem, News 60, pag. 59; Chem. Centralbl. 1889, 2, pag. 466. 
13) J. E. pe Vriy, Pharm. J. Trans. (3) 2, pag. 503; BROUGHTON, Pharm. J. Trans. (3) 2, 
pag. 281, Jahresb. 1871, pag. 807; H. KOEHLER, Ber. 12, pag. 246. 14) H. P. PETITGREW, 
Pharm. J. Trans. (3) 14, pag. 167; Jahresb. 1883, pag. 1424. 15) WINCKLER, N. Jahrb. Pharm. 7, 
pag. 107. 16) C. J. H. WARDEN, Chem. News 45, pag. 13; Jahresb. 1882, pag. 1165. 
17) PIRIA, Ann. 56, pag. 41. 18) C. GERHARDT, Ann. chem. phys. (3) 7, pag. 217; Ann. 45, 
pag. 19. 19) C. LôwiG, Pocc. Ann. 36, pag. 394. 20) LAPSCHIN u. TICHANOWITSCH, 
Jahresb. 1861, pag. 50; M. CoppoLA, Gazz. chim. ital. 8, pag. 60; Pocc. Ann, Beibl. 2, pag. 353. 
21) CAHOURS, Ann. chem. phys. (3) 10, pag. 327; 13, pag: 87; Ann. 52, pag. 327. 22) DELALANDE, 
Ann. chem. phys. (3) 6, pag. 343; Ann. 45, pag. 336. 23) ZWENGER, Ann. Suppl. 5, pag. 104. 
24) KEKULÉ, Ann. 117, pag. 145. 25) V. v. RICHTER, Zeitschr. Chem. 1869, pag. 456. 
26) HipNER u. Kmsow, Ann. 162, pag. 74. 27) VOGT u. HENNIGER, Ann. 165, pag. 362.