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Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 353 
24 und 8). Phosphorpentabromid bildet Monobromsalicylsäure (168), Phosphor- 
trichlorid das Chlorid C,H,O3P CI (162), Phosphortribromid das Bromsalicylsäure- 
anhydrid. Phosphoroxychlorid wirkt wasserentziehend, es entstehen Anhydride 
der Salicylsáure und Diphenylenketon (8, 169) und Hydroxydiphenylenketon (169). 
Anhydride neben S#urederivaten der Salicylsáure entstehen auch durch Sáure- 
chloride. Durch Einwirkung von Essigsáureanhydrid entsteht Diphenylenketonoxyd 
(170). Halogene wirken substituirend. Es entstehen Mono- und Disubstitutions- 
produkte oder substituirte Phenole.  Ueberschüssiges Bromwasser erzeugt Tri. 
bromphenolbromid (171, 71). Salpetersáure nitrirt ein- und zweitach, bei stürkerer 
Einwirkung unter Kohlensáureabspaltung zwei- und dreifach. Salpetrige Säure 
bildet die beiden Mononitrosalicylsáuren neben etwas Salicylsáurealdehyd, der 
auch beim Behandeln verdünnter Salicylsáurelósungen mit Salpetersäure entsteht 
(172. Mit concentrirter Schwefelsáure entstehen zwei Monosulfosáuren, mit 
Chlorsulfonsáure Mono- und Disulfosáure, mit Chlorschwefel Dithiosalicylsáure. 
Beim Erhitzen mit Chloroform und Alkali entstehen «- und 8-Phenoldicarbon- 
sáuren (173). Diese und Phenoltricarbonsáuren entstehen auch beim Erhitzen 
von Dinatriumsalicylat im Kohlensáurestrom auf 300? (174). Erhitzen mit Schwefel- 
sáure und Ferrocyankalium oder Ameisensáure, oder mit Oxalsáure und Glycerin 
führt zur Bildung von Phtalsáure (175). Mit Phenolen condensirt sie sich, so mit 
Phenol selbst zu Dioxybenzophenon, mit Resorcin zu 'Trioxybenzophenon (176), 
bei Anwendung von Chlorzink oder Essigsáureanhydrid unter Bildung eines braun- 
rothen Farbstoffes bezw. von Oxyxanthonen (177). Anilin wirkt beim Erwirmen 
mit Phosphortrichlorid auf Salicylsáure ein, wobei deren Anilid entsteht. Mit 
Diazoverbindungen entstehen leicht Azokórper. Aus dem thierischen Organismus 
wird sie theils unverándert, theils in Salicylursáure verwandelt, ausgeschieden 
(178, 179), und zwar quantitativ, Trennung beider Sáuren (180). 
Anwendung. Als Arzneimittel werden hauptsächlich verwendet die freie Säure, 
ihr Natrium- und Quecksilbersalz, sowie ihr Phenylester. Ihr Verbrauch im Ge- 
werbe beruht meist auf ihren antiseptischen Eigenschaften. Diese besitzt jedoch 
nur die freie Säure und es ist daher bei ihrer Verwendung darauf zu achten, 
dass die aseptisch zu machenden Substanzen nicht Säure binden, also nicht freie 
Alkalien oder Salze schwacher Säuren enthalten (107, 181). Most und Bierwürze 
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LADENBURG, Chemie, X. 23