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Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 359 
geleitet wird. Derselbe bildet lange Nadeln oder säulenförmige Krystalle vom 
Schmp. 44—45° und dem spec. Gew. 1:331, welche sich kaum in Wasser, leicht 
in organischen Lósungsmitteln lósen. 
Glycerintrisalicylsäureester (315), [C;H,(OH)CO,],C,H,. Entsteht 
aus Salicylsäuredichlorhydrinester beim Erhitzen mit salicylsaurem Natrium auf 
180—200°. Glänzende Nadeln vom Schmp. 79°. 
Glycerin-a-dibenzoësäure-B-salicylsäureester (315), C,H,(OH)CO, 
— C,H;, — (CO4,C,H,),. Aus Salicyldichlorhydrin und benzoésaurem Natrium. 
Oelige Flüssigkeit. 
Glycerin-a-disalicylsäure-B-benzoësäureester(315),[C,H,(OH)CO,], 
— C, H, — CO,C,H;,. Aus Benzodichlorhydrin und salicylsaurem Natrium. 
Nadeln vom Schmp. 95°. 
Salicylglycolsäure (260). Ihren Aethylester, C,H, (OH) CO,CH, 
CO,C,H,, erhält man beim Erhitzen von Chloressigester und salicylsaurem 
Natrium auf 180°. Der ätherische Auszug wird mit Sodalösung ausgeschüttelt. 
Nach dem Abdestilliren des Aethers hinterbleibt der Aethylester als eine Flüssig- 
keit, die sich beim Destilliren zersetzt. 
Salicylsáure-o-Nitrophenoláthylenester (217), C,H,(OH)CO,C,H, 
OC,H,(NO,4). Wird neben dem Salicyl-o - Nitrophenoláthylenáthersáureester, 
C,H,(CO,C,H;) — O — C,H,OC,H,(N O,), erbalten beim Erhitzen von Salicyl- 
sáureáthylester mit Bromáthyl-o-Nitrophenyláther und alkoholischem Kali auf 130°. 
Durchsichtige, glänzende, gelbe Bláttchen vom Schmp 106?, welche leicht in 
heissem Alkohol, Eisessig und Benzol, schwer in Aether löslich sind. Salzsäure 
und Natronlauge wirken in der Hitze spaltend unter Bildung von Oxäthylen-o- 
nitrophenoláther, (OH)C,H,OC,H,(NO,). Beim Erhitzen mit Essigsáureanhydrid 
auf 130—140? entsteht die bei 80° schmelzende Acetylverbindung, C,H,(OC,H,0) 
CO,C;H,OC,H,NO,. 
Salicylsäure-p-Nitrophenoläthylenester (217). Farblose Nädelchen 
vom Schmp. 131?. Entsteht wie die Orthoverbindung und erleidet dieselbe 
Spaltung. 
Die Phenyl- und Naphtylester der Salicylsäure sind unter dem Namen 
Salole als geschätzte Arzneimittel bekannt geworden. Indessen ist nach PINNET 
ihre antiputride Wirkung geringer als die der Salicylsäure (234). Im Organismus 
werden die Salole in ihre Componenten gespalten (231, 232, 233). 
Salicylsäure-Phenylester, Salol, C,H,(OH)CO,C,H, (235). 
Darstellung. Salicylsäure und Phenol oder deren Natriumsalze werden der Einwirkung 
von Phosphoroxychlorid bei 120—125? ausgesetzt (236). Das letztere kann auch durch 
Phosphortri- und pentachlorid sowie durch Sulfurylchlorid und saure Alkalisulfate ersetzt werden 
(237). Umsetzungsgleichung bei Anwendung von Phosphoroxychlorid 
2C,H, (OH) COOH + 2C,H,(0 H) + POCI, — 2C;H,(OH)CO,C,H, + HPO;-4- 3HCI. 
69 Thle. 48 Thle. 28 Thle. 
Das Reactionsprodukt wird mit Wasser und Soda behandelt, dann aus Alkohol umkrystallisirt. 
— Das Salol wird ferner dargestellt durch Behandeln von innig gemengtem salicylsaurem 
Natrium und Natriumphenylat mit Phosgen. Die Reaction vollzieht sich unter Selbsterwärmung 
nach der Gleichung: 
0H 0H 
CLS COONa Ÿ Seti ONa + COCL — CH, eo oc n, ^ 2S0 -- CO, 
80 Thle. 58 Thle. 
und wird durch mässiges Erwärmen zu Ende. gefithrt. — Man kann den Aether auch durch 
andauerndes Erhitzen von Phenolnatrium in einer Atmosphäre von Chlorkohlenoxyd erhalten 
(238, 230). Er wird dann mit Wasserdampf übergetrieben und aus Alkohol umkrystallisirt. —