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Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 36 I
destilliren des Methylalkohols und überschüssigen Jodids wird der gebildete Dimethyläther durch
Natronlauge verseift, wodurch nur das Methyl des Carboxyls abgespalten wird (243, 244). Die
mit Salzsäure frei gemachte Aethersäure wird durch Umkrystallisiren oder durch Behandeln mit
Kalkmilch von der beigemengten Salicylsäure gereinigt. — Die Aethersäure kann ferner erhalten
werden, wenn man in auf 200° erhitztes Gaultherialôl so viel Natrium nach und nach eintrügt,
als sich im Verlauf von 2—3 Stunden darin auflöst (245).
Monokline Säulen vom Schmp. 98:5?. Leicht löslich in Alkohol, Aether
und kochendem Wasser, schwer löslich in kaltem Wasser. Giebt keine Eisen-
chloridreaktion. Zerfällt beim Erhitzen über 200° in Anisol und Kohlensäure.
Beim Erhitzen mit Chlor- oder Jodwasserstoffsäure auf 120—130° wird die Methyl-
gruppe abgespalten. Die Salicylmethyläthersäure ist nicht giftig, wirkt schwach
antiseptisch und antipyretisch (246). Sie treibt aus kohlensauren Salzen die
Kohlensäure aus (243).
Calciumsalz, [C,H,(OCH,)CO,],Ça + H,0. Grosse Nadeln, die in kaltem Wasser
schwer löslich sind.
Bariumsalz, [C;H,(OCH;)CO,],Ba, mikroskopische, in Wasser leicht lósliche Krystalle.
Silbersalz, C,H,(OCH,)CO,Ag. Sternfórmig gruppirte Nadeln.
Bleisalz, [C;H,(OCH;)CO,],Pb 4- 1H,O. Schwer lósliche Nadeln.
Methylester (22), C,H,(OCH,)CO,CH,. Aus Dikaliumsalicylat und Jodmethyl (244).
Zur Darstellung aus Gaultheriaól vergl. die freie Aethersäure. Er siedet unter theilweiser Zer-
setzung bei 228? und wird durch Bromwasserstoff schon in der Kilte in die Aethersüure ver-
wandelt (244).
Aethylester (22, 243, 244) C;H,(OCH;)CO,(C,H,). Darstellung aus Kaliumsalicyl-
säure-Aethylester und Jodmethyl oder durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine alkoholische
Losung der Salicylmethylüthersáure. Siedep. 235° unter 760 Millim. Druck (244), zersetzt sich
hierbei theilweise.
Phenylester (235), Methylsalol, C,H,(OCH,;)CO,C,H,. Aus Salicylmethyláther-
sure und Phenol, beim Erhitzen mit POCI, auf 110?. Krystallisirt aus Alkohol in sechs-
seitigen, monoklinen Prismen vom Schmp. 59?. Mit Natriummercaptid setzt er sich in salicyl-
methylithersaures Thioüthyl, C;H,(OCH;)COS'C,H,, um, welches eine farblose Flüssigkeit
vom Siedep. 197—198? (unter 80 Millim. Druck) bildet.
Salicyläthyläthersäure (7, 89) C,H,(OC,H,)CO,H
Bildung bei der Oxydation von Aethylcumophenol (246) oder der Aethyl-
cumarsäure (247). Darstellung ähnlich derjenigen der Methyláthersáure (244).
Schwer krystallisirend. Schmp. 19:5?. Etwas lóslich in heissem Wasser. Mit
Wasserdämpfen etwas flüchtig.
Calciumsalz, [C,H,(0'C,H,)CO,],Ca. Mikroskopische Nadeln. — Bariumsalz ist
in Wasser äusserst leicht löslich, bildet aus Alkohol feine Nadeln (154). — Bleisalz mit
2 Mol. Wasser, feine Nadeln. —— Silbersalz bildet Nadeln. — Kupfersalz, [C;H, (O C, H..)
CO,],Cu,OH. Blaues, in Wasser und Alkohol unlósliches Krystallpulver.
Methylester (7, 21, 244, 248), C,H,(OC,H,)CO,CH,. Wie der Ester der Methyl-
säure aus Gaultheriaól und Aethyljodid erhalten. Siedep. 245°.
Aethylester, C,H,(OC,H,)CO,C,H,. Aus Dikaliumsalicylat und Aethyljodid (249).
Siedep. 251? (244). Spec. Gew. 1:0005. Durch Einleiten von Bromwasserstoff in der Kilte
wird erst die Aethersäure, schliesslich die Salicylsáure selbst zurückgebildet (244).
Salicylisopropyläthersäure (154), C,H,(OC,H;)CO,H. Aus Gaul
theriaól und Isopropyljodid und Verseifung des Säureesters. Farbloses, in heissem
Wasser schwer lôsliches, mit dessen Dämpfen flüchtiges Oel.
Calciumsalz krystallisirt mit 2H,O, in Wasser leicht lósliche Nadeln. — Bariumsalz,
[C;H,(OC,H;)CO,],Ba-- H,O. Krystallirt aus Wasser nach Zusatz von Alkohol und Aether.
— Silbersalz mit 1 Mol. H,O. Weisse Nadeln. — Methylester, C,H,(O C,H;)CO,CH,.
Schwach gelb gefürbtes Oel. Siedep. 2509; spec. Gew. 1:062 bei 20°.