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Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 375
Salzsäure geht es die leicht wieder lösbare Verbindung (conu) B Cl
ein; sie wird erhalten durch Einleiten von Salzsäuregas in die ütherische Lósung
des Amids und bildet glánzende Nadeln, die beim Erwürmen in Disalicylamid über-
gehen (301). Mit concentrirter Salzsiure auf 200^ erhitzt, spaltet sich das
Salicylsáureamid unter Wasseraufnahme (7). Destillirt man es, so geht es bei
970° unter Bildung von Salicylsäurepolynitril über. Durch Reduction mit
Natriumamalgam erhält man Saligenin (302). Es besitzt noch das Hydroxyl des
Phenols und reagirt daher sauer. In kohlensauren Alkalien ist es lóslich, doch
krystallisirt es aus solchen Lósungen wieder unveründert aus. Zur Bildung der
Salze bedarf es der freien Basen. Die Salze sind bei 100° alle wasserfrei.
Kaliumsalz, GÉNIE , aus dem Bariumsalz, das seinerseits durch Eindunsten
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des Amids mit Barytwasser entsteht, und Kaliumsulfat erhalten. Strahlig krystallinisch, leicht
lôslich. Die wässrige Lösung zersetzt sich an der Luft,
Calciumsalz, sehr leicht lösliche Warzen. — Strontiumsalz. Nadeln. — Magnesium»
salz. Warzen. — Kupfersalz. Grüner, krystallinischer Niederschlag. — Silbersalz.
Grauweisse, amorphe Flocken,
Aethylsalicylamid (248), HOCH. . Wird erhalten aus Salicylüthylüthersáure-
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Methylester beim Erhitzen mit wüssrigem concentrirttem Ammoniak auf 100° im Rohr. Bildet
feine, farblose Nadeln, welche bei 110? schmelzen und schon auf dem Wasserbade sublimiren.
Lóst sich leicht in Wasser und Alkohol, auch ohne Zersetzung in Salzsüure, Salpetersáure und
concentrirter Schwefelsäure. Die wässrige Lösung wird durch Eisenchlorid purpurroth gefürbt,
die ammoniakalische giebt mit Bleiacetat einen weissen Niederschlag.
Isopropylsalicylamid(154), (C,,H, NO =C HC CONI, Bildet sich aus Salicyliso-
propylüthersáure-Methylester beim Erhitzen mit alkoholischem Ammoniak. Feine, federartige
Nadeln, lóslich in heissem Wasser, Alkohol, Aother, Ammoniak und Alkalien.
Phenylsalicylamid (272), CH CORH, . Entsteht aus Salicylphenylüthersüure-
üthylester beim Behandeln seiner alkoholischen Lósung mit überschüssigem concentrirtem Am-
moniak. Nach 24 Stunden Ausfillen des Amids mit ammoniakalischem Wasser. Prismen vom
Schmp. 131° In heissem Wasser wenig, reichlich löslich in organischen Lösungsmitteln,
Destillirt unzersetzt. Säuren und Alkalien zerlegen es in der Wärme. Durch Phosphorsiure-
anhydrid entsteht nicht das Nitril sondern Xanthon.
Benzoylsalicylamid (303), C,,H,4NO,— C,H, OH
S LCONH(COC,H,Y Auf trocknes
Salicylsáureamid lásst man Benzoylchlorid bei 180? so lange einwirken, als noch Chlorwasserstoff
entweicht; oder man schmilzt Salicylamid mit Benzamid (303). Nadeln vom Schmp. 2009, die
unlóslich in Aether und Wasser, schwer lóslich in Alkohol sind. Alkalien lósen es und spalten
es leicht in Salicylamid und Benzoésáure. Beim Erhitzen auf 270? geht es in Benzoylsalicylimid
über (248). Die ammoniakalische Lósung wird durch Blei- und Silbersalze gelb gefüllt.
0H
Cuminylsalicylamid (303), Cu Bí 7 NO; = CES CONH(COC,H y Aus Salicyl-
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amid und Cuminylchlorid. Schmp. 200?.
Disalicylamid (3o1), C,,H,,NO, — [C,H,(OFD) CO],;NH. Wird erhalten
beim Erhitzen von Salicylamid im Chlorwasserstoffstrom, wobei aus 2 Mol.
Amid 1 Mol. Ammoniak abgespalten wird. Gelblich weisse, asbestartige Nadeln,
welche bei 197—199? schmelzen, leicht in heissem Alkohol und Eisessig, schwer
lóslich in Aether und unlóslich in Wasser sind. Die alkoholische Lósung giebt
mit Eisenchlorid eine tiefrothe Färbung. In Alkali gelóst und mit salpetersaurem
Silber gefällt, entsteht ein Silbersalz von der Zusammensetzung C,H,(OH)CO),
N.Ag. Gelber, krystallinischer Niederschlag.
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