Handwörterbuch der Chemie.
v-Aethylpyrroldisazodi-p-toluol, C,H,CH,-N = N-(C,H,NC,H;)-
4 1
N= N.C,H,CH,. Aus Pyrroldisazodiparatoluol mit Jodäthyl und Aetznatron und
1 4
aus Aethylpyrrol mit Diazoparatoluolchlorid. Stahlblaue Nadeln, die bei 180°
schmelzen (18).
v-Aethylpyrrolazo-B-naphtalin, (C,H,NC,H,)-N= NC, H;. Dicke,
8
rothe Tafeln. Schmilzt bei 74°. Giebt ein in rothen Nadeln krystallisirendes,
schwer lósliches Platinsalz (18).
Propylpyrrol (v-Propylpyrrol) C,H,NC,jH,. entsteht neben einem Ge-
menge verschiedener c-Propylpyrrole bei der Einwirkung von Jodpropyl auf Pyrrol-
kalium. Farblose, bei 145:5— 146:5? bei 7558 Millim. Druck siedende Flüssigkeit (2 1).
Das schon im früheren Artikel beschriebene
Phenylpyrrol (v-Phenylpyrrol), C,H,N-C,H,, lässt sich auch durch
Einwirkung von Brombenzol auf Pyrrolkalium erhalten (18).
v-Phenylpyrrolazobenzol, (C,H,NC,H,)-N= N-C;,H,. Aus Phenyl-
pyrrol und Diazobenzolchlorid. Rothgelbe Nadeln oder bläulich schimmernde
braune Prismen, die bei 117° schmelzen. Löst sich in concentrirter Schwefel-
säure mit rothvioletter Farbe (18).
Benzylpyrrol (v-Benzylpyrrol, C,H,N-CH,C,H,. Aus Pyrrolkalium
und Benzylchlorid. Feste, leicht schmelzbare, bei 247? unter 765 Millim. Druck
siedende Masse (23).
»-Benzyl-c-diacetylpyrrol, CLE (CQCH NACH CH. Aus v-Benzyl-
pyrrol mit Essigsáureanhydrid auf 240°. Farblose, bei 129—130? schmelzende
Blättchen (23).
Homologe des Pyrrols.
Die Homologen des Pyrrols entstehen, wie schon oben erwähnt wurde, durch
direkte Einwirkung der Jodalkyle auf das Pyrrol oder dessen Kaliumverbindung
neben den tertiáren Pyrrolen (20). Sie bilden sich ferner durch Leiten eines
Gemenges von Pyrrol mit den betreffenden Alkoholen über glühenden Zinkstaub;
auf diese Weise entstehen daneben auch tertiäre Pyrrole (80, 81). Höhere Pyrrole
wurden auch durch eigenthümliche Condensationsvorgänge des Pyrrols mit Alde-
hyden und Ketonen bei Gegenwart von Chlorzink und schliesslich durch glatte
Synthesen aus y-Diketonen, nach dem im Anfang dieses Artikels gegebenen
Schema, und aus den entsprechenden Carbonsäuren erhalten. — Ueber das Vor-
kommen der Homologen des Pyrrols im Knochentheer ist schon im früheren
Artikel das Nöthige gesagt worden.
a-Homopyrrol, CH CHANT, diese im früheren Artikel schon beschrie-
bene, bei 147—148° siedende Substanz, wäre als a-Methylpyrrol anzusehen, da
seine c-Acetylverbindung, das a-Methylpyrrylmethylketon, C,H,(CH3)(COCH)
NH, bei der Bromirung und darauf folgender Oxydation Bibrommaleïnimid liefert
(14, 24). Dieses Methylpyrrol entsteht vorzugsweise beim Leiten eines Gemenges
von Pyrrol und Methylalkohol tiber mässig erhitzten Zinkstaub (81). — Das
a-Homopyrrol giebt in rein ütherischer Lósung mit Salzsáuregas das Chlorhydrat
des aa'-Dimethyldipyrrols, welches mit verdünnter Schwefelsáure ein bei ca. 275°
siedendes Dimethylindol liefert, dessen Pikrinsáureverbindung bei 155—156?
schmilzt (7). . ^
ad'-Acetylhomopyrrol, C,H,(CH,)(COCH,)NH. Aus dem Gemenge
der beiden Homopyrrole (25), und aus dem bei 147—148° siedenden a-Homo-
pyrrol
punkt
(COC]
homo
derbe,
Aus d
lösung.
Giebt |
siedent
auf 24(
mit Kz
zende
B-
welche
erwähn
gas eir
artig ri
schmel
B-
8-Meth
Kiltem
tion m
chen |
C,H,)l
y-.
Homor
Oel, {
siedenc
erhalte:
zende,
o
frühere
auch b
steht (:
Aceton
noch n