Handwörterbuch der Chemie. 
m -Nitroazobenzolsalicylsäure (119, 120), C,H,(NO,)N: NC,H, 
(OH)CO,H. 
Darstellung: In 2 Mol. Salzsäure gelóstes m -Nitranilin wird unter Eiskühlung mit 
1 Mol. Kaliumnitrit in wüssriger Lósung vermischt. Nach einer halben Stunde wird das Gemisch 
nach dem Filtriren in eine verdünnte Lósung von 1 Mol Salicylsáure in überschüssiger 
Natronlauge gegossen, durch Salzsäure gefällt und aus Alkohol umkrystallisirt. 
Sie bildet rothbraune, mikroskopische Nadeln, welche bei 237° unter 
Schwärzung schmelzen, beim Erhitzen auf dem Platinblech verpuffen und in 
allen organischen Lösungsmitteln, sowie in Alkalien leicht löslich, in Wasser 
und verdünnten Säuren aber unlöslich sind. Aus der blutrothen Lösung in con- 
centrirter Schwefelsäure wird sie unverändert durch Wasser wieder abgeschieden, 
Erwärmen mit Zinnchlorür und Salzsäure spaltet unter gleichzeitiger Reduction 
der Nitrogruppe in Amidosalicylsáure und Phenylendiamin. 
Bariümsalz (120), [C;H,(NO,)N,C,H,(OH)CO,],Ba. Feine, gelbe Nadeln, die sich 
zu Warzen umsetzen. 
Methylester, C,H,(NO,)N,C;H,(OH)CO,CH,. Durch Erhitzen der Säure mit Holz- 
geist, 1 Mol. Kalihydrat und 1 Mol. Jodmethyl auf 100°, oder besser durch mehrstiindiges Er- 
hitzen der Sáure mit Methylalkohol und wenig concentrirter Schwefelsäure am Rückflusskühler, 
Citronengelbe Nadeln vom Schmp. 167° welche sich leicht in Benzol und Chloroform, schwer 
in Alkohol und Aether lösen und in Alkalien fast unlóslich sind. 
Acetylverbindung, C,H,(NO,)N,C,H,(O:C,H,O)CO,H. Durch mehrstündiges 
Erhitzen der Säure mit Essigsäureanhydrid auf 150°. ^ Warzen von orangegelben Nadeln vom 
Schmp. 18695, die in Alkohol, Aethér und verdünnten Alkalien löslich sind. 
Benzoyiverbindung, Cj,H,(NO,)N,C,H,(O'C,H,CO)CO,H. Durch Einwirkung 
von Benzoylchlorid auf die Säure bei 100°. Kleine, gelbe Nadeln vom Schmp. 2409, schwer 
lóslich in Alkohol, in Alkalien lôslich unter Rückbildung der Säure. 
p - Nitroazobenzolsalicylsäure (121), (C;H,(NO,)N : NC,H,(OH) 
CO,H. Entsteht wie die Metasáure und bildet aus Essigsäure glänzende, orange- 
braune Nadeln, die in Alkohol leicht lóslich sind. Sie zersetzt sich bei 225°. 
p-Amidoazobenzolsalicylsáure(121), CCH,(NH4)N:N C;H,(O H)CO,H. 
Sie wird gewonnen durch Reduction der Nitroazosáure beim Erhitzen mit 
Ammoniak und Schwefelammonium. Aus alkalischer Lósung wird sie durch 
Säure unverändert in kleinen, farblosen Nadeln abgeschieden, welche bei 
219—220° unter Zersetzung schmelzen. Die Lösung in Alkohol ist orangeroth, 
diejenige in Essigsäure fuchsinroth. Durch Diazotirenmit 8-Naphtol erhält man die 
B-Naphtolazobenzolazosalicylsdure, C,,H,(OH)-N:N.C,H,-N:N. 
C,H,(OH)CO,H. Mikroskopische, braune Nadeln (aus Anilin). 
a-Azonaphtalinsalicylsäure. (123, 120), C,,H,N,C,H,(OH)CO,H. 
Aus a-Diazonaphtalin und alkalischer Salicylsäurelôsung bei gelinder Wärme. 
Gelbe, büschelförmig vereinigte Nadeln, welche bei 212° unter Schwärzung 
schmelzen. In Alkohol und Benzol sind sie mit rother, in concentrirter Schwefel- 
säure mit violetter Farbe löslich. Durch Erhitzen mit Anilin erhält man rost- 
braune, mikroskopische Krystalle vom Schmp. 197° und der Zusammensetzung 
CH: 
CroH7N2C;H3 NH CH, 
B-Azonaphtalinsalicylsäure (120), C,  H,N,C,H,(0OH)CO,H. Kleine, 
gelbe Nadeln vom Schmp. 233°, welche mit kirschrother Farbe löslich sind. 
Mit Anilin erhitzt, liefert sie braune Blättchen vom Schmp. 236°. 
Azobenzol-B-Resorcylsdure (134), C,H,N4,C,H,(OH),CO,H. Dunkel- 
rothe Nadeln vom Schmp. 189°. 
     
    
    
    
   
  
  
    
  
   
   
   
   
    
    
   
   
   
    
  
    
   
    
      
     
    
    
   
   
   
     
    
pag. i 
O 
(OH) 
der i 
Redu« 
in fai 
Wasse 
sie. 
Eisen 
säure 
leicht 
krysta 
p 
(CO, 
p-Ald 
Diese 
und 4 
sichti; 
neutr: 
wässri 
bichre 
in W: 
O 
CHO 
von S 
Salicy 
I 
Gew. 
einer | 
mit de 
4—5 s 
Verwer 
ausges 
schied: 
Male n 
einigte 
die hi 
dampf 
eine 7 
Filtrat 
Reinig 
selben 
Lósung 
ein Th 
Kochei 
sáure 
Lar