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henol mit 
9) FE. L 
W. Davy, 
J. B. Enz, 
razz. chim. 
H. SCHIFF, 
, pag. 168. 
IS, Ber. 14, 
News 57, 
'OSWINKEL, 
1. PERKIN, 
IO, pag. 9. 
9: Chem. 
+ «Compt. 
pag. 1183. 
ag. 1135. 
- WERNER, 
  
Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 405 
Wasserdampf übergetrieben; zurück bleibt nebenbei entstandener p-Oxybenzaldehyd. Das Destillat 
zieht man mit Aether aus und trennt in der ätherischen Lôsung den Salicylaldehyd durch Ueber- 
führung in die Natriumbisulfitverbindung von dem Phenol. 
Der Salicylaldehyd ist eine angenehm aromatisch riechende, gewtürzig brennend 
schmeckende Flüssigkeit, welche bei 196:5? siedet, bei — 20? zu grossen Krystallen 
erstarrt und ein spec. Gew. von 1:1731 bei 13? besitzt (3). MENDELEJEFF (t9) 
giebt den Siedep. zu 178:2? unter 760 Millim. Druck und das spec. Gew. auf 
111795 bei 15? (auf Wasser von 4? bezogen) an. Seine Neutralisationswárme 
durch 4 Na,O betrágt 8010 Cal. (20). An der Luft bráunt sich der Aldehyd all- 
mählich. Mit Alkohol und Aether ist er in jedem Verhältniss mischbar, in Wasser 
ziemlich leicht löslich. Seine wässrige Lösung wird von Eisenchlorid intensiv 
violett, von Alkalien gelb gefürbt. Die Verbindungen mit Alkalibisulfiten sind 
schwer lóslich und kónnen daher zur Reindarstellung des Aldehyds angewandt 
werden.  Alkalische Silber. und Kupferlósungen werden durch ihn reducirt. 
(Nach TorrLENs (21) wird FEHLINGH'sche Lósung nicht reducirt). Durch Reduc- 
tion entstebt Saligenin und zwei isomere Di-o-oxyhydrobenzoindiesoanhydride (81), 
C,,H,,0,, von den Schmp. 116—117? und 67—68?; durch Oxydation Salicyl- 
sáure; geschieht sie durch Kaliumchlorat, so entsteht Chloranil (22). Chlor, 
Brom und Salpetersäure wirken substituirend, Schwefelsäure, concentrirt oder 
mässig verdünnt, wirkt condensirend, ebenso Phosphortrichlorid und Säurechloride. 
Mit Phosphorpentachlorid entsteht in der Kälte eine phosphorhaltige Verbindung 
(23), in der Wärme findet Ersatz von Sauerstoff durch Chlor statt (24). Infolge 
seines Doppelcharakters als Phenol und Aldehyd ist der Salicylaldehyd zu zahl- 
reichen, auf Condensation beruhenden Synthesen verwendbar, z. B. zur Ueber- 
führung in Cumarin und dessen Derivate. Mit Chloroform und verdünnter Natron- 
lauge entsteht «- und f-Oxyisophtalaldehyd (25). Mit Diazokórpern liefert er 
Azoverbindungen. Im Crganismus wird er in der Lunge und Leber in Salicyl- 
sáure übergeführt (26). 
Salze. Infolge seines Phenolcharakters liefert der Salicylaldehyd Metallverbindungen, von 
denen fast nur die der Alkalien leicht lóslich sind. In feuchter Luft aufbewahrt, zersetzen 
sie sich. 
Kaliumsalz (3, 4), C;H,(OK)CHO + H,O. Entsteht beim Versetzen einer Lösung des 
Aldehyds in 50$ Alkohol mit Kalilauge. Hellgelbe, perlmutterglànzende, quadratische Tafeln, 
welche in Wasser und Alkohol leicht lóslich sind, an feuchter Luft sich unter Bildung von essig- 
Bull. soc. chim. 46, pag. 277; Ber. 19 Ref, pag. 867. 39) C. LôwiG, Berz. Jahresb. 20, 
pag. 314. 40) G. BRIGEL, Ann. 135, pag. 168. 41) G. MAZZARA, Gazz. chim. ital. 1876. 
pag. 460; Ber. 10, pag. 82. 42) W. v. MILLER, Ber. 20, pag. 1927. 43) C. TaEGE, Ber. 20, 
pag. 2109. 44) A. SCHNELL, Ber. 17, pag. 1392. 45) F. TIEMANN u. Á. KoPPE, Ber. 14, 
pag. 2021. 46) F. TIEMANN u. W. H. M. MÜLLER, Ber. 14, pag. 1985. 47) A. HANTZSCH, 
Journ. f. pr. Chem. (2) 22, pag. 463. 48) W. WiLL, Ber. 16, pag. 2112. 49) A. CAHOURS, 
Ann. chim. phys. (3) 52, pag. 201; Ann. 108, pag. 312. 50) E. ScHÜLER, Journ. f. pr. Chem. 72, 
pag. 258. 51) C. ZWENGER, Ann. Suppl 8, pag. 42. 52) L. GATTERMANN u. BREITHAUPT, 
Ann. 244, pag. 40. 53) W. P. BRADLEY, Ber. 22. pag. 1134. 54) À. BOURQUIN, Ber. 17, 
pag. 502. 55) H. SCHIFF, Ann. 163, pag. 225 ; Ber. 17, pag. 770. 56) LIEBERMANN u. SCHWARZER, 
Ber. 9, pag. 800. 57) G. STADELER, Ann. Suppl. 7, pag. 159. 58) A. BAYER u. P. FRITSCH, 
Ber. 17, pag. 1183. 59) L. PLOSCHL, Ber. 14, pag. 1316. 60) J. BONGARTZ, Ber. 19, pag. 1932; 
21, pag. 481. 61) A. ROssING, Ber. 17, pag. 2990. 62) TH. ELKAN, Ber. 19, pag. 3048, 3051. 
63) A. REINECKE u. F. BEILSTEIN, Ann. 136, pag. 170. 64) H. HERZFELD, Ber. 10, pag. 1270. 
65) G. BopE, Jahresb. 1857, pag. 317. 66) O. EMMERICH, Ann. 241, pag. 343. 67) M. DENNSTEDT 
u. J. ZIMMERMANN, Ber. 21, pag. 1553. 68) A. P. MasoN, Ber. 20, pag. 267. 69) L. SCHISCHKOFF,