t weiterem
elfórmigen
(ine, luft-
vermittelst
Krystalle.
"ückbleibt.
nes Silber-
lten beim
iger Säure
n Alkohol
kalischer
ig bildet
(OH) CH
'eanhydrid
er, schwer
yon kalter
Salicyl-
'rhalten.
1 Aether
nonium-
| Erhitzen
C H,)CH
ähnlich
^menges
und bei
F. Moos,
pag. 573:
75) TH.
pag. 575.
pag. 114;
m. 1891,
UMANN U,
Ann. 255,
\. VANNI,
CHOTTEN,
Ber. 17,
R. FITTIG
pag. 439.
ag. 3146.
Salicylsáure,: o- Oxybenzoésáure. 407
der Oxydation von Aethylcumarsáure und Aethylcumarinsáure mit Permanganat
(29). Bei 6—7° schmelzende Krystalle, welche bei 247—249" sieden, in Alkohol
und Aether sehr leicht, in Wasser kaum lóslich sind (30).
Die Natriumbisulfitverbindung, CjH,,0,HNaSO,, bildet seideglinzende Nadeln
(aus Alkohol) oder lange verwitternde Prismen (aus Wasser), sein Aldoxim (80) farblose
Prismen vom Schmp. 57—59?. Letzteres liefert ein durch Wasser leicht zersetzbares Chlor-
hydrat vom Schmp. 123—125?.
Die Acetylverbindung, C;H,(OC,H;,)CH(CO,CH;),, besteht aus kleinen, durch-
sichtigen, bei 88—89? schmelzenden Prismen, die von Kalilauge in der Kälte nicht zersetzt
werden (5).
Der Amyl- und der Allyläther sind ölig (5).
Benzyläther (5), C,H,(OCH,C,H,) CHO. Entsteht beim Erhitzen von Natriumsalicyl- .
aldehyd, Benzylchlorid und Alkohol auf 120— 140?. Krystallisirt aus Alkohol in farblosen,
flachen, schiefrhombischen Prismen, welche bei 46? schmelzen, oberhalb 360° sieden und einen
schwach an Gewürznelken erinnernden Geruch besitzen. Ihm entsprechen zwei Aldoxime (96),
das eine schmilzt bei 62— 63°, das andere bei 99—100°.
Acetylsalicylaldehyd (5, 32, C;H,(OC,H,O)CHO. In Aether suspen-
dirter Natriumsalicylaldehyd wird mit Essigsáureanhydrid vermischt und das Ge-
menge 24 Stunden sich selbst überlassen. Er krystallisirt in feinen, seidenartigen
Nadeln, die bei 37° schmelzen und bei 253° fast unzersetzt destilliren. Aeusserst
leicht in Alkohol und Aether löslich. Bildet Alkalibisulfite. Mit Essigsäure-
anhydrid auf 150° erhitzt, liefert er die
Acetylverbindung, C,H,(OC,H,0)CH(CO,CH,),, (Triacetylsalicylaldehyd),
welche aus Alkohol in feinen Nadeln, aus Essigsäureanhydrid in vierseitigen, schiefen Tafeln
vom Schmp. 100—101° krystallisirt. Bei der Destillation zerfällt sie in Acetylsalicylaldehyd
und Essigsäureanhydrid, beim Behandeln mit Kalilauge in Essigsäure und die Acetylverbindung
des Salicylaldehyds, C,,H,,O,. Sie entsteht auch durch Erhitzen von Salicylaldehyd mit 2 Mol.
Essigsiureanhydrid auf 180? (32).
Butyrylsalicylaldehyd (5), C,H,(OC,H,0)CHO. Eine bei 260—270° siedende
Flüssigkeit.
Benzoylsalicylaldehyd (5), C;H,(OCOC,H;)CHO, Entsteht durch Einwirkung von
Benzoylehlorid auf Natriumsalicylaldehyd. Dicke, ólige Flüssigkeit, welche oberhalb 360? siedet.
Substitutionsprodukte des Salicylaldehyds.
Monochlorsalicylaldehyd (2, 3), C,H,CI(OH)CHO. Entsteht neben
dem Dichloraldehyd beim Behandeln des Aldehyds mit freiem Chlor, oder beim
Leiten von Chlorcyan über Salicylaldehydkupfer, welches auf 100—120° erhitzt
ist (18). Er krystallisirt aus Alkohol in weissen, rechtwinkligen Tafeln und subli-
mirt in langen, durchsichtigen Nadeln. Er löst sich leicht in Alkohol und Aether,
nicht in Wasser. Giebt mit Bisulfiten krystallisirte Verbindungen (31).
Bariumsalz, (C,H,C10,),Ba + 2H,0. Gelbes Krystallpulver.
Durch Ammoniak entsteht das Trichlorsalhydramid, [(C;H,Cl(O H) CH),N,, welches aus
Alkohol und trocknem Aether in irisirenden, wasserunlóslichen Schuppen krystallisirt, und durch
Säuren und Alkalien zersetzt wird (3).
Dichlorsalicylaldehyd (2), C;H,Cl,(OH)CHO. Bildet ein dickes; rothes
Oel von stechendem Geruch, welches in Wasser kaum löslich ist.
Monobromsalicylaldehyd (2, 3, 24, 34, 35), CeH;Br(OH)CHO. Wird
aus dem Salicylaldehyd durch Einwirkung von Brom (2, 3) oder Phosphorpenta-
bromid (24), sowie aus Disalicylaldehyd (35) vermittelst Brom erhalten. Farblose
Nadeln oder Blättchen vom Schmp. 104—105°, welche in Wasser sehr schwer,
in Alkohol und Aether leicht löslich sind. Mit Alkalibisulfiten werden Doppel-