1 Säuren 
lsáure in 
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cylaldehyd 
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Alkohol 
Säure ist 
H,(OH) 
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Schmelz- 
Wasser. 
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569—160? 
CHO 
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= C,H, 
versetzte 
auf 60° 
Benzin- 
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über. 
CO,H)»- 
nk. Aus 
Krystall- 
  
Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 411 
| S alicylmilchsäure (33), o-Oxyphenylmilchsáure, C4H,,0, — C,H,(OH) 
CH,CH(OH)CO,H. Wird aus den Salicylglycidsáure durch Natriumamalgam 
gewonnen. Das neutralisirte, zur Trockne eingedampfte Reductionsprodukt wird 
| mit Alkohol gewaschen, in Wasser gelöst und die dann durch Salzsäure frei- 
gemachte Säure mit Aether aufgenommen. Farbloser Syrup. 
Calciumsalz, (C,H,O,),Ca+6 H,0, bildet glänzende Prismen. Zinksalz, (C,H,0,4),Zn, 
Krystallkrusten. 
Salicylglycidsäure, o-Oxyphenylglycidsäure (33), C, H,H, = C,H, 
OH)CH — CHCO,H. Das beim Erwärmen von äquivalenten Mengen Salicyl- 
S Our 
aldehyd und Hippursáure mit Essigsáureanhydrid und geschmolzenem Natrium- 
acetat erhaltene Condensationsprodukt besteht aus den beiden Kórpern: 
Benzoylimidocumarin und  Benzoylimidocumarsáureanhydrid. 
Wird dieses Gemenge mit Eisessig und einigen Tropfen concentrirter Salzsáure 
eine Stunde lang im Kochen erhalten, so erhält man als einheitliches Produkt 
das Benzoylimidocumarin in Nadeln vom Schmp. 170—171°. Dasselbe geht 
beim Erwärmen mit einem Ueberschuss von 50 proc. Natronlauge in Salicyl- 
glycidsäure über, welche durch fraktionirte Fällung mit Mineralsäure von der 
gleichfalls abgespaltenen Benzoésáure getrennt werden kann. Sie bildet, aus 
heissem Wasser umkrystallisirt, platte Prismen. Mit Eisenchlorid färbt sich ihre 
Lösung intensiv grün. Beim Lösen in Wasser wird sie theilweise in ihr Anhydrid, 
das Oxycumarin, verwandelt. Diese Ueberführung wird vollständig erzielt durch 
Erwärmen mit verdünnten Säuren. Das 
O 
Oxycumarin, C, ur a s , bildet aus Alkohol glänzende 
CH — CH — CO 
Prismen vom Schmp. 152—153?. Das Calciumsalz der Glycidsáure krystallisirt 
mit 6 Mol. Wasser. 'Trocknes Ammoniakgas über erhitztes Oxycumarin geleitet, 
erzeugt das in Prismen krystallisirende Amid, HE CH CONH, 
> 
: : í20-—-CO' -CO-—-0 
Hydrodicumarin (91), C,H, | | CET, Durch 
SCH=C — CCH-/ 
40 stündiges Erhitzen von Salicylaldehyd mit Bernsteinsäure auf 140° erhalten. 
Farblose Nadeln, welche oberhalb 330° schmelzen, unlöslich in Wasser, Alkohol, 
Aether und Benzol, sehr wenig in Chloroform, etwas leichter löslich in Eisessig 
sind. Bei längerem Kochen mit Alkalilauge löst es sich unter Hydratisirung auf, 
fällt aber auf Säurezusatz unverändert wieder aus. 
O — CO COOHOH 
Hydrodicumarinsüure (91), C;H, | | C,H,. Durch Reduc- 
NCH=C — CH — CH,” 
tion des in Natronlauge gelósten Dicumarins mit 5 proc. Natriumamalgam. Nadeln, welche in 
  
Chloroform und Benzol, nicht in Alkohol leicht lóslich sind. — Bariumsalz, (C,4H, ,O,),Ba 
+ x H,0. Klare, gut ausgebildete Krystalle. — Silbersalz, C,,H,O,Ag. Krystallinischer 
Niederschlag. Bei 130° geht die unlóslicher Sáure unter Wasserverlust in das 
"O co CO-—0 J 
Hydrodicumarin (9r), C CI d E CH CH pum über, Nadeln vom 
mm om T 2 
Schmp. 256°, sublimirbar, unloslich in Wasser, Alkohol und Aether, löslich in Chloroform. 
Addirt leicht 2 At. Brom, In concentrirter Natronlauge gelost und weiter mit Natriumamalgam 
  
reducirt, liefert es die