Handwörterbuch der Chemie.
OH COOH COOH OH.
Tetrahydrodicumarsäure (91), C,H | | Cg H,.
INCH, ~ Cl CH CH, 7S
Farblose Krystalle, die in Wasser schwer, in Alkohol leicht, in Chloroform nicht löslich sind.
Ihr Calciumsalz krystallisirt mit 6 Mol. H4,O in Nadeln. Beim Erhitzen über 100? geht sie
über in das
Om C0, CO-OH,
Tetrahydrodicumarin (91), CH, |
"CH,— CH — CH— CH,
C,H,. Farblose
Nadeln vom Schmp. 222— 224°.
Bei 20—30 stiindigem Erhitzen gleicher Moleküle Salicylaldehyd, brenz-
weinsaurem Natrium und Essigsäureanhydrid am Rückflusskühler auf 190?
entstehen zwei Produkte: die Cumarinpropionsäure und die o-Oxyphenyl-
1S0crotonsäure.
Die Cumarinpropionsäure (92),
ale CH
SCH=C—CH<COdEH
bildet farblose, glänzende Blätter, die bei 171° unzersetzt schmelzen, schwer in
Aether und kaltem Wasser, viel leichter in siedendem, sehr leicht in Chloroform,
fast nicht in Benzol lôslich sind. Bei der trocknen Destillation geht sie glatt in
Aethylcumarin über, welcher identisch ist mit dem Butyrocumarin (93).
Bariumsalz, (C,,H,0,),Ba + 3H,0. Farblose, ziemlich leicht lósliche Krystalle.
Calciumsalz, (C, ,H,0,),Ca 4- 5H,O. Weiss, krystallinisch.
Silbersalz, C,,H,O, Ag. Sehr lichtbestündiger, flockiger, weisser Niederschlag.
o-Oxyphenyldimethylbernsteinsüure (92),
"OH COOH
C, oH, 004 == C,H
C,2H,40; = C,H CH,
: NSCOOH:
Aus der Cumarinpropionsäure durch Natriumamalgam. Krystalle, welche in Wasser, Alkohol,
Aether und Chloroform leicht, in Schwefelkohlenstoff und Benzol schwer lóslich und in Ligroin
fast unlóslich sind. Sie liefert ein sehr leicht lósliches, amorphes Barium- und Calciumsalz
und ein in Wasser wenig lósliches, weisses, küsiges Silbersalz. Sie schmilzt zwischen 145?
und 150? und geht dabei in ein Anhydrid, dessen Constitution, ob
O CO OH COO — CO
|
q oder C.H | 2
goon E (ren, CH——OH — CH,
3
|
SCH, CH = CH
= |
INCH, — ClCH
unentschieden ist.
C,H
o-Oxyphenylmethylisocrontonsüure (92),
A T € 0H CH.
Aare er COS eI o: CCCH,— coom
C,H,02 + C,H,O, — C,, H, 4,0, + CO, + H,0.
Dieselbe bildet grosse, glänzende, bei 73° schmelzende Blätter, die sehr leicht
löslich sind in Chloroform und Benzol, ziemlich leicht in Schwefelkohlenstoff,
fast unlöslich in Ligroin. Wasser verwandelt sie ohne merkliche Lösung in ein
farbloses Oel. Die Säure nimmt Wasserstoff und Bromwasserstoff kaum auf.
Bariumsalz, (C, H,,03),Ba + 4H,0. Concentrisch vereinigte Nadeln.
Calciumsalz, (C,,H,,0,),Ca. Es ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich und
hinterbleibt als ein später erhärtender Syrup.
Silbersalz, C,,H,,O0,AÀg. Flockiger, weisser Niederschlag.
o-Aldehydophenoxyessigsäure(61), Q HOCH COH Aus Salicyl-
aldehyd und Chloressigsäure.
caia
bis 1
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