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Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 413 
Man fügt dem auf dem Wasserbade erwärmten Gemisch Natronlauge vom spec. Gew. 1:2 
bis l:'3 bis zur alkalischen Reaction hinzu, dampft bis zum Festwerden des ausgeschiedenen 
Krystallbreies ein, löst in Wasser und fällt mit Salzsäure. 
Grosse, gelbe Blätter vom Schmp. 132°, welche unzersetzt sublimiren, sich 
schwer in kaltem Wasser, Benzol und Chloroform und leicht in heissem Wasser, 
Alkohol und Aether lósen. Mit Natriumacetat und Essigsiureandydrid erhitzt, 
entsteht die o-Cumaroxyessigsáure und Cumaron; mit Acetaldehyd die 
o-Acrylaldehydophenoxyessigsáure (62). Durch Eisenchlorid entsteht 
eine hellbraune Fárbung. 
Silbersalz, C,H,(CHO)OCH,COOAg. Grosse, weisse, allmählich schwarz werdende 
Nadeln. 
Aethylester, C,H,(CHO)OCH,COOC,H,. In Wasser unlósliche, in Alkohol und 
Aether leicht lósliche Nadeln vom Schmp. 1149. 
Natriumbisulfitverbindung, C,H,O,HSO,Na. Weisse Nadeln. 
Monobrom-o-aldehydophenoxyessigsüure (61), C4H,BrO,. Durch Bromiren der 
o-Aldehydophenoxyessigsáure in wüssriger Lósung erhalten. Seideglànzende Nadeln vom Schmelz- 
punkt 163°. Schwer in Wasser, leicht in Alkohol und Aether löslich. 
Anilido-o-aldehydophenoxyessigsáure, C,,;H,,NO,.  Krystallsirt nicht. Ihr 
Chlorhydrat wird in gelben Nadeln beim Zusammenbringen einer heissen alkoholischen 
Lósung der Aldehydosáure und Anilin mit Salzsáure erhalten. Ihr saures 
Sulfat, C,,H,,NO,'H,SO,, bildet leicht lósliche, bei 186? schmelzende Nadeln. 
JAOCH,CO,H 
ISCH =N,HC;H; 
Aus der Aldehydosáure und Phenylhydrazin in heisser, wüssriger Lósung.  Rothgelbes, krystal- 
linisches Pulver von undeutlichem Schmelzpunkt. 
o-Aldoximphenoxyessigsäure (62), Bd. VIII, pag. 220. 
o-Oxyphenyltetramethyldiamidodiphenylmethan (72), C,,H,,N,O 
— C,H,(OH)CH[C,H,N(CH;),]; Durch 7—8stündiges Erhitzen von 10 Thln. 
Salicylaldehyd, 22—25 'Thln. Dimethylanilin und 20 Thln. Chlorzink auf dem 
Wasserbade erhalten. Farblose, sternfórmig gruppirte Nadeln vom Schmp. 197 
bis 128°. Geht bei der Oxydation in Salicylaldehydgrün über. 
Seine Acetylverbindung bildet irisirende Blüttchen vom Schmp. 144?. 
o-Aldehydophenoxyessigsáurephenylhydrazid (61) C,H 
Verbindungen des Salicylaldehyds mit Blausäure. 
Salicylaldehydcyanhydrin, o-Oxymandelsäurenitril (59), C,H,(O H) 
CH(OH)CN. Es wird erhalten, wenn man zu einer ätherischen Lôsung von 
Salicylaldehyd eine Lösung von Cyankalium fügt und dann unter guter Kühlung 
concentrirte Salzsäure hinzutropfen lässt. Wenig gefärbte ölige Flüssigkeit. 
Sein Methyläther (25), C,H,(OCH,)CH(OH)CN, auf dieselbe Weise aus 
Methylsalicylaldehyd gewonnen, bildet aus Benzol farblose, bei 71? schmelzende 
Krystalle. Er geht bei 6—7stündigem Erhitzen mit lO0proc. Ammoniak auf 60 
bis 70° in o-Methoxyphenylimidoessigsäurenitril, [C,H,(OCH,) CHCN], 
NH, über. Bei 123° schmelzende, sich allmählich zersetzende Täfelchen. Mit 
alkoholischem Anilin entsteht aus dem Cyanhydrin das o-Methoxyphenyl- 
anilidoessigsáurenitril, C, H,(OCH,)CH(CN)NH(C,H,). Sechsseitige 
Tafeln vom Schmp. 61°. 
Von den Verbindungen des Salicylaldehyds mit Blausáure unbekannter 
Constitution ist die einfachste das Cyansalicyl (49, C,H4NO,, welches bei 
der Einwirkung von Bromcyan auf Salicylaldehydkalium entsteht. Es bildet 
gelbe Schuppen mit schwach basischen Eigenschaften. 
Erwärmt man Hydrosalicylamid mit Blausáure und Salzsáure auf dem Wasser-