414 Handwörterbuch der Chemie, 
bade, so entsteht das Hydrocyansalid (63) nach der Gleichung: C,,H,;N,O, 
+ CNH + HCl=C,,H,,N,0, + NH,Cl. Dasselbe bildet orangegelbe, feine, 
verfilzte Nadeln, welche in heissem Alkohol schwer löslich sind und durch 
kochende Kalilauge zersetzt werden. Bei mehrtägigem Kochen mit Alkohol ent- 
steht eine isomere Verbindung, die in Alkohol viel leichter löslich ist und daraus 
in langen, braunen, glänzenden Nadeln krystallisirt. 
Cyanammonium reagirt auf Salicylaldehyd in zweierlei Weise (36). Bringt 
man beide in alkoholischer Lösung zusammen, so wirken sie nach der Gleichung 
3C,H,0,4- NH,-- HCN — C,,H,,N4,0, 4- 2H,O auf einander ein. Die ent- 
standene Verbindung bildet gelbe, bei 143^ schmelzende Nadeln, welche unlós- 
lich in Wasser, leicht lóslich in. Alkohol und Aether sind. 
Einen Körper der Zusammensetzung C,4,H4,,N,O, erhält man, wenn man 
Salicylaldehyd und Cyanammonium gasförmig auf einander einwirken lässt. Nach 
der Gleichung: 4C,H,0, + 4NH; +HCN = C,,H,,N;O;+2H,0. Aus Al 
kohol krystallisirt er in rothen Nadeln vom Schmp. 168°, die sich in Alkohol, 
Aether und Alkali leicht lösen und durch Kochen mit concentrirten Säuren in 
die Componenten zerlegt werden. 
Condensationsprodukte mit Ammoniak und Aminen. 
Hydrosalicylamid, Salicylimid (4, 64), [C;SH,(OH)CH],N,. Dasselbe 
wird dargestellt, indem man trocknes Ammoniak über Salicylaldehyd leitet. Die 
hierbei primár entstehende, salzartige Verbindung geht beim Umkrystallisiren in 
das Hydrosalicylamid über (64). Besser gewinnt man es, indem man dem in der 
4fachen Menge Alkohol gelósten Salicylaldehyd wássriges Ammoniak hinzufügt 
und die ausgeschiedenen Krystalle durch Erwärmen löst. Aus dieser Lösung 
scheidet sich das Hydrosalicylamid in gelben, bei 145° schmelzenden Krystallen 
ab, die in Wasser unlöslich, in kaltem Alkohol schwer und in heissem Alkohol 
leicht löslich sind. Seine Lösungen reagiren alkalisch. Das trockne Hydro- 
salicylamid absorbirt 3 Mol. Chlorwasserstoff, indem sich ein Salz bildet, das sich 
aber schon an feuchter Luft in Salicylaldehyd und Chlorammonium zersetzt (65). 
Dieselbe Zersetzung in seine Componenten erleidet das Hydrosalicylamid beim 
Kochen mit concentrirten Säuren oder starker Kalilauge. Beim Kochen seiner 
alkoholischen Lösung mit Schwefelammonium scheidet sich ein Körper der Zu- 
sammensetzung C,, H,,NSO, in gelben Nadeln ab, die von Wasser und Aether 
nicht, von Alkohol leicht gelôst, von Säuren und Alkalien in der Wärme unter 
Schwefelwasserstoffentwicklung zerlegt werden (65). Bei der Reduction des 
Hydrosalicylamids mit Natriumamalgam entsteht — o - Dioxydibenzylamin, 
C,,H,,NO (66). 
Salze. Das Hydrosalicylamid verbindet sich auch mit Basen. Zur Darstellung ver- 
wendet man seine alkoholisch-ammoniakalische Lösung. Aus dieser wird das 
Eisensalz, C4,H,,N,O,Fe:NH,, durch vorher mit Weinsüure versetztem Eisenchlorid 
als orangerother Niederschlag gefällt, der von verdünnten Sáuren erst beim Erwármen zer- 
setzt wird. 
Kupfersalz, (C,, H,,N,03)Cu,'2NH,. Durch Kupferoxydammoniak erhalten. Grüne, 
atlasglänzende Flocken. 
Das Bleisalz fällt durch Bleizucker in gelben Flocken. 
Hydroüthylsalicylamid (5) C,;H, N;O, —[C,H,(OC,H,)CH],N,.  Bildet sich 
bei 12—14stündigem Stehen einer Lósung von Aethylsalicylaldehyd in alkoholischem Ammoniak 
und krystallisirt aus Alkohol, unter theilweiser Zersetzung in kleinen, schiefen Prismen, die 
schwer in kaltem, leicht in heissem Alkohol lóslich sind. Die beim Erhitzen auf 160—165? 
      
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
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