Bidesyl mit Methyl-
beiden Bidesylen
\
Js
| entstehen Pyrrol-
,N-CH,-CH,-N.
'eisse, perlmutter-
elbe Platindoppel-
j;N.CH,CH,CH,.-
Schmilzt bei 76
2H 3g NJ; (C4 H,),.
t ohne Zersetzung
ich die Pyrrolcar-
ı Kohlensäure, als
chmelzendem Kali
ese Reactionen an
echenden Carbon-
n ferner auch bei
| zwar bilden sich
ch weitere Oxyda-
ssen. Das Pyrryl-
jyrrolsäure oxydirt
n durch mannig-
e mit Ammoniak
eren Artikel näher
treffenden Stellen
n an die Carbon-
et Kohlensäure ab-
jarbonsáuren und
or Behandlung mit
mirte oder nitrirte
e kónnen meistens
äindiger sind, ge-
schon im früheren
die sich aus dem
och die folgenden
1 ihrer Ester, bei
mit Salpetersäure
die Dinitropyrrole.
Pyrrol.
25
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Die eine Mononitrocarbopyrrolsáure (48), C,H,NO,(COOH)NH,
bildet gelbe, ein Molekül Krystallwasser enthaltende Nadeln, welche wasserfrei
bei 217? schmelzen. Ihr Methylester schmilzt bei 197? und hat keine sauren
Eigenschaften. — Die andere Mononitrocarbopyrrolsáure (48) bildet eben-
falls gelbe, 1 Mol. Krystallwasser enthaltende Nadeln, die wasserfrei bei 161?
schmelzen. Ihr Methylester schmilzt bei 179? und hat saure Eigenschaften. —
Beide Sáuren sind von der aus dem Dinitropyrocoll erhaltenen Nitrosáure ver-
schieden. — Ausser den eben erwábnten bildet sich bei der Nitrirung des Carbo-
pyrrolsáureesters auch der Methylester einer Dinitro-a-carbopyrrolsäure (48),
welcher in gelbgefürbten, bei 115? schmelzenden Bláttchen krystallisirt. Die ent-
sprechende freie Dinitrosáure ist nicht bekannt.
Das a-Acetylpyrrol kann sich in mannigfacher Weise mit Diketonen und
Süureestern condensiren. Die hierher gehórigen Verbindungen, die im früheren
Artikel fehlen, sollen an dieser Stelle nachgetragen werden.
Pyrroylbrenztraubensäureäthylester (88), C,H,NH-CO-CH,:CO-
COOC,H,, entsteht aus a-Acetylpyrrol und Oxalester in Gegenwart von Natrium-
äthylat. Lichtgelbe, bei 123° schmelzende Blättchen. Mit Ammoniak oder
Alkalicarbonat liefert er das entsprechende
Iminanhydrid, C,H,NO,, welches gelbe, bei 250? sich zersetzende Nadeln
darstellt. Mit o-Phenylendiamin liefert es ein nach der Formel C, ,HgN,0O zu-
sammengesetztes, rothgelbes, krystallinisches Condensationsprodukt. Mit Anilin
entsteht das
Anilpyrroylbrenztraubensáureanhy drid (88), C;H,NO,(NC,H,), wel-
ches braune, metallglánzende, bei 218? schmelzende Blätter bildet. Daraus lässt
sich durch Verseifung die entsprechende
Anilpyrroylbrenztraubensäure (88), C,H,NH-CO-CH,-C(NC,H;)
COOH, erhalten, welche in orangegelben Nadeln auftritt, die bei 179° unter
Zersetzung schmelzen; der
Aethylester, CCH,NH-CO-CH,C(NC,H,)COOC,H, (88), entsteht direkt
aus dem obenerwähnten Pyrroylbrenztraubenester und Anilin. Lichtgelbe, bei
115° schmelzende Nadeln.
Durch Einwirkung von Hydroxylamin auf den Pyrroylbrenztraubenester ent-
steht ein Oximanhydrid, C,,H, 4N,O,, welches wahrscheinlich als einIsoxàzol-
derivat zu betrachten ist. Es bildet farblose, bei 193—194? schmelzende Nadeln.
Daraus lässt sich durch Verseitung die entsprechende Säure C,H4N,O, gewinnen,
welche in weissen, bei 279? schmelzenden Nadeln krystallisirt (88).
Durch Einwirkung von Pbenylhydrazin auf den Pyrroylbrenztraubensáureester
bildet sich der
Phenylpyrrylpyrrazolcarbonsäureester, C; HN, (C; H;)(C, H, NH).
COOC,;H;, weisse, bei 168? schmelzende Krystalle, dessen freie
Phenylpyrrylpyrrazolcarbonsäure, C,HN,(C,H,)(C,H,NH) COOH,
bei 215° schmelzende, weisse Nadeln darstellt (88).
Bei der Condensation des a-Acetylpyrrols mit Benzil entsteht eine Verbindung,
die als
Pyrryldiphenylcrotolacton, C,HO,(C,H3,NH)(C;H,)a, aufzufassen ist.
Sie bildet gelbe, bei 184° schmelzende Blättchen, welche beim Kochen mit Kali-
lauge die
a-Diphenyl-B-pyrroylpropionsäure, C, HNH-CO-CH, -C(C, H,) 2
COOH, liefern. Weisse, bei 216° unter Zersetzung schmelzende Krystalle (89)