Handwörterbuch der Chemie.
Die schon im früheren Artikel beschriebene:
au'-Acetylpyrrolcarbonsäure (Pseudoacetylcarbopyrrolsäure), C,H,
(COCH4)(COOH)NH, liefert bei der Destillation ihres Kaliumsalzes über kohlen-
saurem Kali das Pyrrylmethylketon und giebt bei der Oxydation mit Kalium-
permanganat die aa'-Carbopyrrylglyoxylsäure (49). Beim Kochen mit Essigsáure-
anhydrid entsteht direkt das Iminanhydrid:
N : C,H, (COCH;) CO
Diacetylpyrokoll, | a | (56, 5r), dessen Formel durch
CO.C,H,(COCH;,)N
Bestimmung des Molekulargewichts nach der RAourT'schen Methode in Naphtalin-
lósung bestütigt wurde. Feine, gelbe, bei 250? schmelzende Nadeln. Liefert
bei der Verseifung sowohl mit wüsserigem, als auch mit alkoholischem Kali die
a-Acetylcarbopyrrolsáure (50).
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Bibrom-aa'-acetylpyrrolcarbonsäuremethylester, C,Br,(COCH,)
(COOCH,)NH, entsteht beim Behandeln der wässrigen Lôsung des Acetylpyrrol-
carbonsäuremethylesters mit Bromdämpfen. Liefert mit Salpetersäure, ebenso
wie der Bibrompyrrol-aa'-dicarbonsäuredimethylester, kein Bibrommaleinimid,
sondern zwei nicht näher untersuchte krystallisirte Körper (14).
Eine mit der schon im früheren Artikel beschriebenen
0-Carbopyrrolsáure wahrscheinlich identische Pyrrolcarbonsáure entsteht
bei der Oxydation des Isopropylpyrrols mit schmelzendem Kali. Sie schmilzt bei
166°. Ihr Methylester bildet lange, seidenglünzende, bei 129? schmelzende
Nadeln oder Blàttchen (35).
Wie das Pyrrylmethylketon bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat die
schon beschriebene Pyrrylcarbonsáure oder Pyrrylglyoxylsáure liefert, giebt das
v-Methylpytrylmethylketon in gleicher Weise die:
»-Methylpyrrylglyoxylsáure, C,H,(COCOOH)NCH,, welche in licht-
gelben, bei 141— 142:5? unter Zersetzung schmelzenden Nadeln krystallisirt. Ihr
Silbersalz, C,H,(COCOOAg)NCH,, ist ein weisser Niederschlag (22). Die
v-Methylbibrompyrrylglyoxylsäure, C,HEr,(COCOOH)NCH,, ent-
steht auch bei Anwendung eines Ueberschusses von Brom und bildet schwefel-
gelbe, kleine, bei 160° unter Zersetzung schmelzende Prismen, welche bei der
Oxydation mit Salpetersäure Bibrommaleinmethylimid liefern. Daraus folgt die
a-Stellung der Acetylgruppe in dem v-Methylpyrrylmethylketon, (C, H,(COCH,)-
NCH,), und der Glyoxylgruppe in der daraus entstehenden Ketonsäure (22).
aa'-Carbopyrrylglyoxylsäure, C,H,(COOH)(COCOOH)NH (49), ent-
steht durch Oxydation der a'-Acetyl-a-carbopyrrolsäure und des «a'-Diacetylpyrrols
mit Kaliumpermanganat. Gelbe Krystallkrusten, die schwierig rein darzustellen
sind. Ihr Silbersalz ist ein gelber Niederschlag und giebt mit Jodmethyl den
Dimethylester, (C,H,COOCH;,)(COCOOCH,)NH, welcher in langen,
gefiederten, farblosen, bei 144—145? schmelzenden Nadeln krystallisirt. Lôslich-
keit in Benzol 0:63— 0:649 bei 22? (49).
v-Methylcarbopyrrylglyoxylsäure, C,H,(COOH)(COCOOH)NCHS,,
entsteht durch Oxydation des v-Methyldiacetylpyrrols mit Kaliumpermanganat.
Gelbe, sich bei 155—160?zersetzende Krystallkrusten. Das Silbersalz, C, H, NO, Ag9>
ist ein gelblicher Niederschlag (52).
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