Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 10. Band)

  
Handwörterbuch der Chemie. 
Die schon im früheren Artikel beschriebene: 
au'-Acetylpyrrolcarbonsäure (Pseudoacetylcarbopyrrolsäure), C,H, 
(COCH4)(COOH)NH, liefert bei der Destillation ihres Kaliumsalzes über kohlen- 
saurem Kali das Pyrrylmethylketon und giebt bei der Oxydation mit Kalium- 
permanganat die aa'-Carbopyrrylglyoxylsäure (49). Beim Kochen mit Essigsáure- 
anhydrid entsteht direkt das Iminanhydrid: 
N : C,H, (COCH;) CO 
Diacetylpyrokoll, | a | (56, 5r), dessen Formel durch 
CO.C,H,(COCH;,)N 
Bestimmung des Molekulargewichts nach der RAourT'schen Methode in Naphtalin- 
lósung bestütigt wurde.  Feine, gelbe, bei 250? schmelzende Nadeln.  Liefert 
bei der Verseifung sowohl mit wüsserigem, als auch mit alkoholischem Kali die 
a-Acetylcarbopyrrolsáure (50). 
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Bibrom-aa'-acetylpyrrolcarbonsäuremethylester, C,Br,(COCH,) 
(COOCH,)NH, entsteht beim Behandeln der wässrigen Lôsung des Acetylpyrrol- 
carbonsäuremethylesters mit Bromdämpfen. Liefert mit Salpetersäure, ebenso 
wie der Bibrompyrrol-aa'-dicarbonsäuredimethylester, kein Bibrommaleinimid, 
sondern zwei nicht näher untersuchte krystallisirte Körper (14). 
Eine mit der schon im früheren Artikel beschriebenen 
0-Carbopyrrolsáure wahrscheinlich identische Pyrrolcarbonsáure entsteht 
bei der Oxydation des Isopropylpyrrols mit schmelzendem Kali. Sie schmilzt bei 
166°. Ihr Methylester bildet lange, seidenglünzende, bei 129? schmelzende 
Nadeln oder Blàttchen (35). 
Wie das Pyrrylmethylketon bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat die 
schon beschriebene Pyrrylcarbonsáure oder Pyrrylglyoxylsáure liefert, giebt das 
v-Methylpytrylmethylketon in gleicher Weise die: 
»-Methylpyrrylglyoxylsáure, C,H,(COCOOH)NCH,, welche in licht- 
gelben, bei 141— 142:5? unter Zersetzung schmelzenden Nadeln krystallisirt. Ihr 
Silbersalz, C,H,(COCOOAg)NCH,, ist ein weisser Niederschlag (22). Die 
v-Methylbibrompyrrylglyoxylsäure, C,HEr,(COCOOH)NCH,, ent- 
steht auch bei Anwendung eines Ueberschusses von Brom und bildet schwefel- 
gelbe, kleine, bei 160° unter Zersetzung schmelzende Prismen, welche bei der 
Oxydation mit Salpetersäure Bibrommaleinmethylimid liefern. Daraus folgt die 
a-Stellung der Acetylgruppe in dem v-Methylpyrrylmethylketon, (C, H,(COCH,)- 
NCH,), und der Glyoxylgruppe in der daraus entstehenden Ketonsäure (22). 
aa'-Carbopyrrylglyoxylsäure, C,H,(COOH)(COCOOH)NH (49), ent- 
steht durch Oxydation der a'-Acetyl-a-carbopyrrolsäure und des «a'-Diacetylpyrrols 
mit Kaliumpermanganat. Gelbe Krystallkrusten, die schwierig rein darzustellen 
sind. Ihr Silbersalz ist ein gelber Niederschlag und giebt mit Jodmethyl den 
Dimethylester, (C,H,COOCH;,)(COCOOCH,)NH, welcher in langen, 
gefiederten, farblosen, bei 144—145? schmelzenden Nadeln krystallisirt.  Lôslich- 
keit in Benzol 0:63— 0:649 bei 22? (49). 
v-Methylcarbopyrrylglyoxylsäure, C,H,(COOH)(COCOOH)NCHS,, 
entsteht durch Oxydation des v-Methyldiacetylpyrrols mit Kaliumpermanganat. 
Gelbe, sich bei 155—160?zersetzende Krystallkrusten. Das Silbersalz, C, H, NO, Ag9> 
ist ein gelblicher Niederschlag (52). 
    
  
  
     
   
   
   
    
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
   
  
  
   
  
  
  
  
  
     
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