rrolsiure), C,H,
salzes über kohlen-
ation mit Kalium-
hen mit Essigsäure -
ssen Formel durch
hode in Naphtalin-
» Nadeln. Liefert
iolischem Kali die
Ba a“
C,Br,(COCH,)
g des Acetylpyrrol-
jetersáure, ebenso
Bibrommaleinimid,
>.
rbonsäure entsteht
Sie schmilzt bei
129° schmelzende
mpermanganat die
' liefert, giebt das
4, welche in licht-
n krystallisirt. Ihr
hlas (22). Die
OH)NCH,, ent-
id bildet schwefel-
welche bei der
Daraus folgt die
(C, H,(COCH,).
Cetonsäure (22).
OH)NH (49), ent-
a. o, -Diacetylpyrrols
' rein darzustellen
; Jodmethyl den
velcher in langen,
stallisirt. Lôslich-
OCOOH)NCH;,
iiumpermanganat.
alz, C, H, NO, Ag2>
Pyrrol. 39
Der Dimethylester, C,H,(COOCH4)(COCOOCH,;)NCH,, bildet farb-
lose, bei 133—136? schmelzende Nádelchen (52).
Pyrroldicarbonsäure, C,H,(COOH),NH, entsteht bei der Oxydation der
obengenannten Carbopyrrylglyoxylsáure mit schmelzendem Kali. Weisse Krystall-
krusten oder kugelfórmig gruppirte Nadeln. Zersetzt sich gegen 260° ohne zu
schmelzen; bei vorsichtigem Erhitzen sublimirbar. Das Baryumsalz bildet farb-
lose, glànzende Nadeln; das Silbersalz, C,H,Ag,NO,, ist ein weisser, küsiger
Niederschlag (49).
Dimethylester, C,H,(COOCH,),NH, aus dem Silbersalz mit Jodmethyl
in ätherischer Lösung. Lange, bei 132° schmelzende Nadeln (49).
Methylestersäure, C,H,(COOH)(COOCH,)NH, bildet sich neben dem
Dimethylester, von diesem durch Soda trennbar. Krystalle, die bei243°schmelzen (14).
Diáthylester, C,H,(COOC,H,),NH (49). Lange, farblose, bei 82°
schmelzende Nadeln.
Bibrompyrroldicarbonsäure, C,Br,(COOH),NH. Aus ihrem Dimethyl-
ester. Lost sich in kalter Salpetersäure unter Bildung von B8'-Bibrom-aa'-dinitro-
pyrrol, welches leicht in Bibrommaleinimid übergeführt werden kann. — Daher
sind in dieser und in der Pyrroldicarbonsäure die Carboxyle in den a-Stellungen
enthalten (14).
Dimethylester, C,Br,(COOCH,), NH (14). Durch Behandeln der wässrigen
Lösung des Pyrroldicarbonsäuredimethylesters mit Bromdämpfen. Lange, weisse,
bei 222° schmelzende Nadeln. Löst sich in kalter, rauchender Salpetersäure
unter Bildung eines Kórpers der Formel C,H,BrNO,, welcher bei 168—171°
unter Zersetzung schmilzt.
Im Folgenden sind diejenigen
Homologen der Pyrrolcarbonsäuren
zusammengestellt, die synthetisch fast ausschliesslich aus y-Diketonen erhalten
wurden und im früheren Artikel fehlen.
aa' - Dimethylpyrrylmetabenzoësäure, CH, (OS 5 NC, H,COOH.
Aus m-Amidobenzoësäure und Acetonylaceton. Kleine, derbe, bei 134—135?
schmelzende Krystalle (36).
Die folgenden Säuren sind alle aus ihren Aethylestern dargestellt worden,
welche sich durch Einwirkung von Aminbasen oder Amidokórpern auf den Aceto-
phenonacetessigester gewinnen lassen. Die Reaction, die dabei stattfindet, ist
schon im früheren Artikel erórtert worden.
a-Methyl-a'-phenyl-Q-pyrrolcarbon-v-essigsáure, C, H(CH,)(C,H;)
8 y
(C 00 H)NCH,COOH. Aus ihrem Aethylester durch Kochen mit alkoholischem
Kali. Kleine, weisse, bei 152° unter Kohlensáureentwicklung schmelzende Nadeln.
Das Kaliumsalz bildet lange Nadeln. Das Silbersalz ist ein weisser, käsiger
Niederschlag (47).
Der Monoäthylester, C,H(CH,)(C,H;)(COOC,H,)NCH,COOH, ent-
steht aus Acetophenonacetessigester und Amidoessigsäure. Feine, weisse, bei
131° schmelzende Nadeln (47).
a- Methyl-a'-phenyl-8-pyrrolcarbon-v-benzoësäure, CHIC.)
a“ ß y
(C,Hj(COOH)N-C,H,.COOH. Aus der Estersiure mit alkoholischem Kali.
Farblose, drusenfórmig gruppirte, bei 210? schmelzende Nadeln (47).