Handwörterbuch der Chemie.
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Destilliren des salzsauren Diamidohexans (93). Farblose, bei 106-—108? (corr.)
unter 746 Millim. Druck siedende Flüssigkeit. — Das Chlorhydrat, C,H, ;N:HCI,
schmilzt bei 188—190?, das Platindoppelsalz, (C,H,4N,),PtCl,, bildet gold-
gelbe Prismen; das Oxalat, (C, H, 4,N),C,H,0,, weisse, kleine Nadeln (68). Das
Nitrosoamin, C,H,4N-NO, ist ein gelbes, unter 60 Millim. Druck bei 135°
siedendes Oel. Das Hydrazin, welches daraus durch Reduction entsteht, ist
eine ölige Verbindung, die bei der Oxydation mit Quecksilberoxyd das bei 43?
schmelzende Tetrazon, C,4H;,N,, liefert (93).
vaa'-Trimethylpyrrolidin, C,H,(CH,),(H,)N-CH,, entsteht, neben seinem
Jodmethylat, bei der Methylirung des oben beschriebenen Dimethylpyrrolins. Bei
115—116° unter 750 Millim. Druck siedende Flüssigkeit. Das Platindoppelsalz ist
ólig. Mit Jodmethyl vereinigt sich das Trimethylpyrrolidin zum Trimethyl-
pyrrolidinjodmethylat, C,H,(CH,),(H,)NCH,-CH,]J, welches farblose, bei
955— 956° schmelzende Prismen bildet. Daraus erhált man bei der Destillation
mit festem Kali das Dimethylamidohexylen, [CH, — CH — CH — CH,
—OHOCH NOCH, (Tetramethylpyrrolidin), dessen Jodmethylat bei 187°
schmilzt (93).
CH, —— CH, :
a-Pyrrolidon, | | , ist das Anhydrid der y-Amidobuttersäure.
H, CO
NH -—
Man erhält es durch Erhitzen der Säure auf 900°. Farblose, bei 25—28° er-
starrende Krystallmasse. Siedep. 245°. An der Luft zerfliesst es und erstarrt
wieder zum Hydrat, C,H;NO -- H40, das auch bei Behandlung des Pyrrolidons
mit wenig Wasser entsteht. Es bildet sechsseitige, bei 35^ schmelzende Tafeln,
reagirt neutral und verbindet sich mit Sáuren zu wohlcharakterisirten Salzen (94).
Meth d vus eet k
a-Methylpyrrolidon (aa'-Methyloxypyrrolidin), | | , kann
CO CHCH,
"NH
das Anhydrid der 4-Amidovaleriansáure genannt werden (67, 68). Es entsteht durch
Erhitzen dieser letzteren und in einfacherer Weise bei direktem Erhitzen des
rohen Reductionsprodukts des Lävulinsäurephenylhydrazons mit Natriumamalgam
und Essigsäure in alkoholischer Lôsung auf 980°. Bei 37° schmelzende, farb-
lose Krystalle. Siedet unzersetzt bei 248? unter einem Druck von 743 Millim. —
Giebt mit Natriumnitrit in salzsaurer Lósung ein oliges Nitrosamin, welche bei
Behandlung mit Aetznatron in y-Oxyvaleriansäure übergeht. — Das Chlor-
hydrat, C;H,NO-HCI, bildet farblose Nadeln, welche bei 110? schmelzen.
Die ólig ausfallende, krystallinisch erstarrende Platindoppelverbindung hat
die merkwürdige Zusammensetzung (C,H,4N O), PtCl, + 2C,H,NO (68).
Derivate des Pyrrolidons lassen sich aus Lävulinsäure auf die folgende Art
erhalten. Lävulinsäureester giebt mit Blausäure das Oxynitril CH, C(OH)(CN)-
CH,.COOC,H,, welches bei Behandlung mit Ammoniak oder mit Aminen
unter Wasser und Alkoholabspaltung, die Nitrile von Pyrrolidoncarbonsäuren
liefert (70).
Methyl lid b 1 CHO
a-Methylpyrrolidon-a-car onsäurenitril, | |. 70).
CH SC CO
: SNH-—
Entsteht durch Digestion von Lävulinsäureester mit alkoholischem Ammoniak
und Blausäure in äquivalenten Mengen. Bildet dicke, weisse, bei 141° schmel-
zende Krystalle. Die entprechende Carbonsäure ist ein gelblicher Syrup.
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