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Pyrrazol. 61 
Diphenylpyrrazolcarbonsäure (), C,H(C,H,)(COOH)N,C,H,. Aus 
dem  Aethylester. Zur Darstellung des letzteren wird Phenacyloxalester, 
C,H,COCH,' COCOOC,H,, in essigsaurer Lôsung mit Phenylhydrazin erwärmt 
und die Reactionsmasse in Wasser gegossen. Der aus verdünntem Alkohol 
krystallisirte Aethylester wird in alkoholischer Lösung mit Natronlauge verseift 
und die mit Eis gekühlte, vom Alkohol befreite Lösung mit Salzsäure versetzt. 
Schmilzt bei 185°. Krystallisirt mit einem Molekül Alkohol, das bei 150° ent- 
weicht. In Wasser ist die Säure wenig, in Aceton, Essigäther und Chloroform 
leicht löslich. Die neutrale Ammonsalzlösung giebt mit Silbernitrat, essigsaurem 
Blei, Zink und Kupfer Niederschläge. Bei 250° zerfällt die Säure in Kohlen- 
dioxyd und Diphenylpyrrazol. 
Der Aethylester bildet bei 90° schmelzende Prismen, die gegen 400° 
z. Thl. unverändert destilliren. 
1-Phenyl-3, 5-dimethylpyrrazol-4-carbonsäure, C3 (CH; )a (CO,H) 
N,C,H;. Aus dem Aethylester, welcher entweder durch Destillation des Hydra- 
zons des Aethylidenacetessigesters: 
CH, — C(N,HC,H;) — C(CHCH;) — CO,C;H; 
= H, + C,(CH,),(COOC,H;) N, C;H; 
oder durch Behandlung des Acetylacetessigesters mit Phenylhydrazin (26) ent- 
steht. Bildet Krystallnadeln, die bei 197° schmelzen. Die Alkalisalze werden 
schon durch Kohlensäure zerlegt. Mit Silber-, Kupfer. Quecksilber- und Blei- 
salze erhält man Fällungen. Die Säure zerfällt beim Erhitzen über den Schmelz- 
punkt in Kohlensäure und Phenyldimethylpyrrazol. 
Der Aethylester ist eine krystallinische Masse, die bei 70° schmilzt und 
bei 260—280° unter 250 Millim. Druck siedet. 
Methyldiphenylpyrrazolcarbonsäure, C,(CH,)(C,H;)(CO,H)N, GHz. 
S. Bd. IV, pag. 257 und 250. 
1-Phenyl1-3-pyrryl-5-pyrrazolcarbonsáure, C,H(C,H,NH)(COOH) 
N,C,H,, bildet sich aus ihrem Ester, welcher durch Condensation des Pyrroylbrenz- 
traubensäureesters, (C,H,NH-CO-CH,-CO-COOC,H,), mit Phenylhydrazin 
entsteht. Grosse, weisse, bei 215° schmelzende Nadeln. Der Aethylester 
schmilzt bei 168° und giebt in alkoholischer Lösung mit Kaliumbichromat und 
Schwefelsäure eine violettrothe Färbung (35). 
1-Phenylpyrrazol-3, 5-dicarbonsäure, C,H(COOH),N,C,H,. Ent 
steht durch Oxydation des entsprechenden Dimethylphenylpyrrazols, mit Kalium- 
permanganat in alkalischer Lósung (32). Weisse Blättchen, die in Wasser, 
Benzol, Ligroin und Chloroform schwer löslich sind. Die Säure löst sich leicht 
in Aether und besser noch in Eisessig und Alkohol. Schmilzt bei 255—256° 
unter Zersetzung. 
Das Ammonsalz, C,H(CO,NH,),N,C,H;, bildet leicht lósliche Bláttchen, 
die bei 910—912? schmelzen. Blei. und Silbersalz sind amorphe Nieder- 
schláge, die beim Kochen mit Wasser krystallinisch werden. Das Barytsalz 
ist zerfliesslich und wird aus wüssriger Lósung mit Alkohol flockig gefällt. 
1-Phenyl4-brompyrrazol-3, 5-dicarbonsáure, C,Br(COOH);N,C,H,. 
Durch Bromirung der Phenylpyrrazoldicarbonsáure oder Oxydation des Dimethyl- 
phenylbrompyrrazols erhältlich. Kleine Warzen, die bei 244° schmelzen und da- 
bei in Kohlendioxyd und Phenylhrompyrrazol zerfallen. 
Das Ammonsalz, C4Br(COONH,),N,C,H,, bildet kleine, weisse, leicht