Handwörterbuch der Chemie. 
Pyrrazolone wurden von L. KNORR aus Acetessigäther und Phenylhydrazin 
erhalten und würde nach ihm die Reaction in folgender Weise zu deuten sein: 
L CH,— CO — CH, — COOC,H, + H,N — NH-C,H, 
— H,0 + CH, — C— CH, — COOC,H, 
I 
N— NH- C,H, 
II. CH. -C-CH,~COOCTH, CH,C -CH, 
| = C,H,0 + a) 
N — NH-C,H, ; N CO 
ST 
N-C,H, 
Nach Nzr (40) hingegen würde die Einwirkung anders verlaufen, indem 
angenommen wird, dass der Acetessigester in der desmotropen Hydroxylform die 
Umbildung erleidet: 
I. CH; — C(OH):CH — COOC,H, + H,N — NH-C,H, 
— H,0 + CH, — C:CH — COOC,H, 
| 
NH — NH-C,H, 
H CH,--C:CH —COOGH, CH, —C= CH 
| = C,H,0 + Eid 
HN CO 
NH—NH— C,H, 
ss > 
N.C H, 
Diese Deutung giebt von der Bildung des Antipyrins aus dem symmetrischen 
Methylphenylhydrazin (41) und von der Methylirung des Methylphenylpyrrazolon 
bei der Darstellung des Antipyrins eine einfache Erklärung. 
3-Methyl-5-Pyrrazolon, C,(CH,)H,ON,H. Aus Acetessigester und 
Hydrazinhydrat in wässriger Lösung (42). Glänzende Prismen oder weisse 
Nadeln. Wenig löslich in kaltem Wasser, leicht in kochendem. Schmilzt bei 
215° und ist sublimirbar. In verdünnten Säuren und Basen schwer löslich. Mit 
Silbernitrat liefert es eine weisse Fällung. 
1 -Phenyl-4-Phenylhydrazin-pyrrazolon, C,H(N,HC,H,) ON,C,H, 
Aus der entsprechenden Carbonsäure (43). Gelbbraune, bei 150° schmelzende 
Krystalle. 
LCO-—CH, 
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrrazolon, C,H, N’ Als Me- 
Neo CH, 
thyloxychinizin auf pag. 224 des V. Bandes schon beschrieben. 
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrrazolon-4-tartronylharnstoff, 
CO — NH. 
C,H(CH,JON,C,H, COH CO + 31,0. 
SCO — NH” 
Aus dem Pyrrazolon mit Alloxan (44). Lange Nadeln. Giebt mit ammo- 
niakalischem Silber eine weisse Fállung. Die Tósung in Aetzkali liefert beim 
Ansäuern mit Essigsäure die entsprechende Imidverbindung 
UO 
C,HCH,ON,C,H, COH NH. 
CO 
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrrazolon-4-azobenzol, [C4 (CH) ON CH]: 
N— NHC,H;. Aus Methylphenylpyrrazolon und Diazobenzolchlorid in saurer 
oder alkalischer Lósung (r) oder durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf 
Thioacetessigester (45).  Rothgelbe, bei 156? schmelzende Nadeln. Liefert 
  
      
  
  
  
    
     
   
  
  
  
  
    
  
  
   
  
  
  
   
   
  
   
   
  
  
   
  
  
  
  
   
  
  
   
  
   
   
  
   
  
   
  
   
    
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