»COH CO) 
SCO—NH 
ebt ein Silbersalz 
welches bei 258° 
Aus Antipyrin und 
Monokline, bei 
es wasserfrei und 
AH, :NC.H,;. Aus 
(46). Weisse, bei 
izende Nadeln. 
in krystallinischer 
170° schmelzende 
3OBr. Beim Bro- 
steht ein Additions- 
; zersetzt. Schmilzt 
lidopyrrazolon, 
sche, bei 80° unter 
etondicarbonsäure- 
ft in zwei Phasen: 
4H, 
-NH-C,H, 
lester entsteht bei 
Ester bildet kleine 
chlorid in alkoho- 
| Aether unlôslich. 
en, die sich mit 
Pyrrazol. 
1-Phenyl-4-methyl-5-Pyrrazolon-3-carbonsäure, 
N == C.COOH 
Der Aethylester bildet sich beim Erwärmen von Oxalmethylessigester mit 
Phenylhydrazin (49). Nadeln, Jie bei 148—149° schmelzen. Bei der Verseifung 
erhilt man daraus die bei 220—921? schmelzenden Blittchen der freien Säure. 
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrrazolon-4-essigsäure, 
CO — CH — CH. COOH 
SNO CH, 
Auf pag. 227, Bd. V als Methyloxychinizinessigsäure beschrieben. 
|-Phenyl-4-phenylhydrazin-5-pyrrazolon-3-carbonsäure, 
ACO--C:N HAC H, 
C,H, — N | : 
SNC. COO0H 
renylhydrazindioxyweinsäure mit Essigsäure (43). 
C,H; — N 
CH, —N 
Bei der Behandlung der Dipl 
Schmilzt bei 230—-932°, 
Bis-antipyrinessigsäure, [(C,(CH,)ON-CH,-NC,H,],CH-COOH. Aus 
Antipyrintartronilimid mit Kali (44). Kleine Prismen, die bei 938? unter 
Zersetzung schmelzen. Bildet ein Chlorhydrat, (C,,H,,N,0,-2HCI + 2H.0) 
ein Sulfat {C;,H,,N,O,-H,80,), ein Chloroplatinat, (C;, H5, N,O, H CI), PtCI,, 
und ein zerfliessliches Barytsalz, (C, 4H, ;N,O Ba. 
Bisantipyrinacetanilid, (C1 N20) CH - CONHC,H,. Weisse 
Nadeln. Schmp. 237°, 
IV. Pyrrazinderivate. 
Die einzige bisher bekannte Pyrrazinverbindung ist das 
C.H, 
| 
CH —-CH, 
1,3,5Triphenyl-2-methylpyrrazin, C,H, — N° | , Welches 
N-—CHCH, 
| 
C.H; 
bei der Reduction des Triphenylpyrrazol-Jodmethylats mit Natrium und AI- 
koho! entsteht. Schmilzt bei 109— 1109. Ist in Wasser unlóslich, wenig lós- 
lich in Ligroin, leicht in Alkohol, Aether und Benzol Die Lósungen zeigen 
schwache Fluorescenz. Giebt nicht die Pyrrazolinreactionen. 
Folgende zwei Verbindungen leiten sich von dem Oxypyrrazin: 
CH, CH, 
CO NH 
NC 
H 
ab, das man füglich Pyrrazinon nennen kónnte. 
CO — CH 
^N — CBrCH, 
CH, 
des Antipyrins in Chloroformlósung. Die Verbindung kann nicht ohne theilweisen 
Verlust an Bromwasserstoff aus Wasser krystallisirt werden. Schmilzt bei ca. 150°. 
Lost sich in Alkohol und Chloroform; in Aether und Ligroin ist es unlóslich. 
Mit Wasser liefert es unter Bromwasserstoffabspaltung Bromantipyrin (1) 
Antipyrinbibromid, C,H,N Entsteht beim Bromiren