H,. 
6 
. Kleine, unter 
' zerlegt werden 
GG. CIAMICIAN. 
s Pyronderivate 
sechsgliedrigen, 
m bestehenden 
{etogruppe und 
, von denen bis- 
genannt) Ver- 
ation stattfindet, 
oll. 
üttigte 0-Lacton 
rstarrender und 
CH 
S. 
SCH 
JC.COOH 
— 
I 
säure oder mit 
twicklung dem 
bei 205—207° 
etzt sublimiren; 
r, Alkohol und 
‚ PECHMANN, Ann. 
V. PECHMANN und 
) HANTZSCH, Ann. 
pag. 89. 8) FEIST, 
g. 19; Ber. 1387, 
39. 11) GUTHZEIT 
FEIST, Ber. 1890, 
/450. I6) BAEYER 
Pyron. 7i 
Eisessig leicht löslich. Die‘ wässrige Lösung zersetzt sich beim Kochen und 
reducirt ammoniakalische Silberlösung und FEHLING’sche Lösung in der Hitze. 
Durch Einwirkung von Alkalien entsteht unter Wasseraufnahme eine Säure, 
durch Behandlung ihres Esters mit Ammoniak bezw. mit Methylamin unter 
Wasseraustritt «-Oxynicotinsäure bezw. v-Methyl-«-oxynicotinsäure (4) (vergl. Bd. IX, 
pag. 621). 5 
Der Methylester, C,H,O,.COOCH,;, krystallisirt aus Aether in farblosen Blättchen, 
aus heissem Wasser in langen, farblosen, gefiederten Nadeln, welche bei 74° schmelzen und 
bei ungeführ 260? unzersetzt destilliren; mit Wasserdámpfen leicht flüchtig. 
Bromcumalinsáure, C;H,BrO,. COOH, entsteht durch Erwármen (10 bis 
15 Minuten) einer Mischung von feingepulverter Cumalinsáure (10 Thle.), Eisessig 
(30 Thle.), Brom (12 Thle.) und etwas Jod auf dem Wasserbade, bis nach plótzlich 
eintretender, reichlicher Bromwasserstoffentwicklung das Brom verschwindet (5). 
Die Bromcumalinsáure bildet farblose, glànzende Nadeln vom Habitus der 
Benzoésáure (aus Aether und aus Wasser von 80—90?), welche bei 176? schmel- 
zen und in kleinen Mengen fast unzersetzt destilliren; sie ist in Alkohol, Aether, 
Eisessig, Chloroform leicht, in Benzol schwerer, in kaltem Wasser und Ligroin 
fast nicht löslich. Die wässrige Lösung zersetzt sich beim Kochen unter leb- 
hafter Kohlensäureentwicklung und Bildung einer mit Wasserdämpfen flüchtigen 
Verbindung von äusserst stechendem Geruch. Die Bromcumalinsäure verhält 
sich gegen Alkalien wie die Cumalinsäure; durch Einwirkung von Ammoniak 
bezw. von Anilin auf den Methylester entsteht Bromoxynicotin- bezw. Bromphen- 
oxynicotinsäuremethylester. 
Der Methylester, C,Hj,BrO,.COOCH,, durch Sáttigen einer methylalkoholischen 
Lósung der Bromcumalinsiure mit Salzsáuregas erhalten, krystallisirt aus Holzgeist in derben, 
prismatischen Nadeln, welche bei 184? schmelzen und unzersetzt destilliren; er ist in Aether 
schwer, in Alkohol und Benzol leichter, in Wasser gar nicht löslich. 
  
C-CH; 
CH SCH 
a 1-Dimethyl-a-pyron, Mesitenlacton, C;H4O,, ; 
cos tr CIC HS 
O 
entsteht beim Erhitzen der Isodehydracetsáure für sich auf 945? oder mit der 
doppelten Menge concentrirter Schwefelsáure auf 160—170? (6), (vergl. auch 
Citracumalsäure). 
Isolirung. Das nach dem zuletzt angegebenen Verfahren entstandene Reactionsprodukt 
wird mit Wasser verdünnt und das Pyronderivat mit Aether extrahirt. 
Das Mesitenlacton krystallisirt in grossen, glänzenden Tafeln, schmeckt 
bitter und zugleich gewürzhaft und nusskernartig, schmilzt bei 51:5? und siedet 
bei 245? (uncorr.; es ist in Alkohol, Aether und Wasser sehr leicht, in Schwefel- 
kohlenstoff schwer lóslich. Die Lôsungen des a'y-Dimethyl-a-pyrons reagiren, 
wenn frisch bereitet, vollkommen neutral; in wüssriger Lósung nimmt es fast 
augenblicklich eine deutlich saure Reaction an, indem es unter Wasseraufnahme 
in Oxymesitencarbonsäure übergeht; dieser Uebergang vollzieht sich rascher 
durch gelindes Erwärmen mit Barytwasser. 
Monobrommesitenlacton, C,H,BrO,, wird durch Versetzen einer 
Lôsung des a'y-Dimethyl-a-pyrons in Schwefelkohlenstoff mit Brom bis zur 
bleibenden Rôthung erhalten (6). 
Dasselbe krystallisirt in federartigen, leichten Nädelchen (aus verdünntem 
Alkohol vom Schmp. 105?, die nicht unbetrüchtliche, aber wechselnde Mengen