Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 10. Band)

    
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
     
  
   
  
   
   
   
    
  
   
   
  
  
  
    
  
  
    
  
  
   
    
  
  
  
  
  
    
   
Handwörterbuch der Chemie. 
aa'-Diphenyl--pyron-80'-dicarbonsáureáthylester, C4,H4,0,, 
CO 
ID 
| 
coach Joon 
O 
entsteht durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf Acetondicarbonsäureäthylester 
(10) bezw. von Kohlenoxychlorid auf Kupferbenzoylessigester (13). 
Darstellung. Man lóst | Atom drahtfórmiges Natrium in einer Mischung von Aether 
und Acetondicarbonsäureäthylester auf, kocht mit 1 Mol. Benzoylchlorid bis zur neutralen Reaction 
und wiederholt diese Operation mit einem zweiten Atom Natrium und einem weiteren Molekül 
Sáurechlorid. "Wenn die Umsetzung vollendet ist, filtrirt man vom Kochsalz ab, wäscht mit 
Soda, destillirt den Aether ab und krystallisirt den Rückstand aus Chloroform und Ligroin und 
dann aus verdünntem Alkohol um. 
Der Ester bildet glünzende, bei 140:5? schmelzende Blàáttchen, welche in 
den meisten Lósungsmitteln, Wasser ausgenommen, leicht lóslich sind und sich 
gegen Alkalien wie der aa'-Dimethyl-y-pyron-8 8'-dicarbonsäureäthylester verhalten. 
Beim Verseifen entsteht Benzoësäure und Acetophenon. das 
CO 300 
CH; sn Spd 
ao'-Diphenyl4-pyron, C,,H,,0,, | | , entsteht beim kom 
eH CS AC CI. Un 
ZZ sel, 
. » 5 ; Gew 
Erhitzen der aa'-Diphenyl-y-pyron-8'-carbonsäure auf ihren Schmelzpunkt, sowie Schi 
beim Erhitzen der Dehydrobenzoylessigsáure mit Schwefelsáure oder Salzsáure (12). Lei 
Darstellung. Man erhitzt Dehydrobenzoylessigsáure mit roher, concentrirter Salzsáure in oth 
grossem Ueberschuss 15 Stunden lang im Einschmelzrohr auf 230 — 2607. Das sich als weisse, n. 
pulverige Masse (selten zolllange, róthlich-weisse Nadeln) abscheidende Reactionsprodukt wird : 
durch wiederholte Krystallisation aus Benzol gereinigt. aus 
Das a«'-Diphenyl-1-pyron bildet weisse, asbestartige, feine Nadeln, welche bei Dec 
128? plótzlich sintern und bei 138:5— 139:5? schmelzen; es ist in kaltem Aether und 
und Alkohol, in Wasser, Sodalósung und concentrirter Kalilauge schwer bis sehr ee 
schwer, in Chloroform und heissem Benzol leichter löslich; es wird von kalter, : 
concentrirter Schwefelsäure farblos, aber mit prachtvoll violetter Fluorescenz auf- pr. 
genommen und aus dieser Lösung durch Wasser fast vollständig wieder ausgefällt. Hütt 
aa'-Dimethyl-y-thiopyron-88'"-dicarbonsäureäthylester, C, 5H, 5O;9, 9) O 
CS Zeitg. 
Cg H.CO, Co^ 7€. CO,C;H; 12) I 
| | , durch halbstündiges Erhitzen von ««'-Dime- Zeitg 
CH, CN CCH, DP 
>a pag. 
O Ber. . 
thyl-y-pyron-08'-dicarbonsáureüthylester mit Phosphorpentasulfid auf dem Wasser- Jahre: 
bade erhalten, krystallisirt in orangefarbenen, bei 109—110° schmelzenden Nadeln 23) R 
(aus Aether), welche in Aether, siedendem Benzol und Alkohol leicht, in Wasser 25) F 
nicht löslich sind. 27) K 
Der Ester, welcher beim Verseifen mit Barytwasser in Aceton, Kohlensáure Jahres 
und Essigsäure zerfällt, geht beim Erhitzen mit Anilin in aa'-Dimethyl-y-thio- en. 
dinicotinsäureäthylester über (11). DURKOPF. 
Journ
	        
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