Handwörterbuch der Chemie. 
Das Rechtsphellandren verbindet sich in der Kälte nicht direkt mit Brom 
und liefert mit Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure keine krystallisirten Ver- 
bindungen; es wird in eisessigsaurer Lösung durch Bromwasserstoffsäure in Dipenten, 
durch Schütteln mit alkoholischer Schwefelsäure in Terpinen umgewandelt (3). 
Derivate des Rechtsphellandren. 
Phellandrennitrit, C,,H, ,N,0,. 
Darstellung. Eine Lósung von 200 Grm. Phellandren in 1000 Grm. Benzol wird mit 
290 Grm. Schwefelsáure (mit dem doppelten Volumen Wasser verdünnt) versetzt und in dies 
Gemisch langsam und unter guter Kühlung eine concentrirte Lösung von 270 Grm. reinem, 
salpetrigsaurem Kalium eingetragen. Der sich ausscheidende Niederschlag wird nach dem Waschen 
mit Wasser abgepresst, mit Holzgeist zerrieben und gewaschen. Zur weiteren Reinigung wird 
das in Chloroform gelóste und durch Methylalkohol wieder ausgefállte Phellandrennitrit aus viel 
warmem Aether umkrystallisirt (6). 
Das Phellandrennitrit krystallisirt aus Aether in langen, bei 103? schmelzen- 
den Nadeln, welche in Chloroform sehr leicht, in kaltem Aether und Schwefel- 
kohlenstoff schwer, in Alkohol und Ligroin fast gar nicht löslich sind; sein 
optisches Drehungsvermógen [«]p betrágt — 183:5?. Die sich in Gegenwart von 
Lósungsmitteln langsam zersetzende Verbindung wird durch Reduction in Diamido- 
phellandren, durch Behandlung mit Ammoniak in Nitrophellandren und in eine 
Sáure C,,H4;N,O0, übergeführt (8). 
Nitrophellandren, C,,H,,-. NO,, entsteht neben der Sáure C,,H, ;N,O, 
durch mehrstündiges Stehen von Phellandrennitrit (50 Grm.) mit Ammoniak 
(100 Cbcm.) vom spec. Gew. 0:9314 nach der Gleichung 
2C, H,,-N,0, — C,,H, NO; -F C, 4H, N50,. 
Die Trennung der beiden entstehenden Verbindungen erfolgt in der Weise, dass zunächst 
das Nitrophellandren der alkalischen Lösung durch Schütteln mit Aether entzogen wird. Die 
ätherische Lösung wird nach dem Waschen mit Salzsäure eingedunstet und der hinterbleibende 
Rückstand mit Wasserdämpfen übergetrieben. Das sich nun im Destillat findende Nitrophellan- 
dren wird in Aether aufgenommen und daraus in der üblichen Weise abgeschieden. Die in 
der Reactionslösung an Ammoniak gebundene Säure fällt auf Zusatz von überschüssiger Salz- 
sdure aus (PESCI). 
Das Nitrophellandren ist eine aromatisch riechende, die Schleimhäute an- 
greifende, gelbe Flüssigkeit, welche im Vacuum gegen 150° unter Zersetzung 
siedet und sich in Alkohol, Aether etc., aber nicht in Wasser löst; es dreht 
die Ebene des polarisirten Lichtes nach rechts und geht bei der Reduction 
mittelst Zinkstaub und Essigsáure in Amidophellandren über. 
Die gleichzeitig entstandene Sáure C,,H,;N,O, krystallisirt aus Ligroin in 
glänzenden, feinen Nadeln vom Schmp. 75—76*. 
Amidophellandren, C,,H,,. NH,, entsteht durch Reduction von Nitro- 
phellandren (Pesci). 
Darstellung. In eine Lósung von Nitrophellandren (20 Grm,) in Essigsäure (60 Grm.) 
welche mit dem gleichen Volumen Alkohol versetzt ist, wird allmählich Zinkstaub (30 Grm.) 
eingetragen; nach einstündigem Erwürmen des Reactionsgemisches auf 70° iibersittigt man mit 
Alkali und schüttelt mit Aether aus. Die in Lösung gegangene Base wird an Salzsäure ge- 
bunden und aus der sauren Flüssigkeit durch Destillation mit Natronhydrat abgeschieden. 
Das Amidophellandren ist eine alkalisch reagirende Flüssigkeit von coniin- 
artügem Geruch, welche aus der Lutt rasch Kohlensáure anzieht und sich in 
Wasser schwer, in Aether, Chloroform, Alkohol leicht löst. 
Das Sulfat, (C,H, NH,),H,SO,, bildet lange Nadeln, welche in kaltem Wasser 
schwer löslich sind, 
Da: 
seitigen 
löslich is 
Di 
Phellan 
Da: 
Eisessig 
lang Wa 
stoff ent: 
aus dem 
Destillati 
dren ent 
bindunge 
verdünnt 
schüttelt. 
aus, wel 
das Carl 
beigemei 
aus dem 
De 
welche 
anzieht 
De 
Li 
lyptus | 
| seinen 
nur da 
| D1 
T: 
eine Au 
unter U 
volumin 
| Wasser 
Holzgeis 
D; 
Aehnli 
schmil: 
rechts. 
  
in der 
(1) Ai 
" 
pag. 5° 
Ber. 18 
Chem.