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Terpene. 473
Das Platinsalz, (C, 9H, ;* NH,' PtCl),HCI,, ist ein gelber, aus mikroskopischen, sechs-
seitigen Tafeln bestehender Niederschlag, welcher in kaltem Alkohol schwer, in Wasser nicht
löslich ist.
Diamidophellandren, C,,H,,(NHg),, entsteht durch Reduction von
Phellandrennitrit (PEscr).
Darstellung. Phellandrennitrit wird mit Alkohol angerührt und nach Zusatz von
Eisessig allmählich mit Zinkstaub versetzt; nachdem noch das Reactionsgemisch eine Stunde
lang Wasserstoff entwickelt hat, wird die mit Wasser verdünnte Lösung durch Schwefelwasser-
stoff entzinkt. Das Filtrat wird nach Zusatz von wenig Salzsäure im Vacuum eingedampft und
aus dem hinterbleibenden Rückstande nach dem Uebersättigen mit Kalihydrat die Base durch
Destillation mit Wasserdampf abgeschieden. Das Destillat, welches Mono- und Diamidophellan-
dren enthält, wird mit Salzsäure neutralisirt und eingedunstet; zur Trennung der genannten Ver-
bindungen wird der hinterbleibende Rückstand in Wasser aufgenommen und aus der mit wenig
verdünnter Kalilauge alkalisch gemachten Lösung das Amidophellandren durch Aether ausge-
schüttelt. Durch Zusatz von viel festem Kalihydrat scheidet sich alsdann die Diamidoverbindung
aus, welche nach dem Abheben durch mehrtägiges Stehen in einer Kohlensäureatmosphäre in
das Carbonat übergeführt wird; nachdem letzteres durch Stehen neben Schwefelsäure von dem
beigemengten Ammoniak befreit ist, wird es durch Salzsäure zerlegt; die Abscheidung der Base
aus dem Chlorhydrat ertolgt in der üblichen Weise durch Destillation mit Kalihydrat.
Das Diamidophellandren ist eine stark alkalisch reagirende Flüssigkeit,
welche nicht ganz unzersetzt bei 209—214° siedet und aus der Luft Kohlensäure
anzieht; es ist in Wasser, Alkohol sehr leicht, in Ligroin schwer löslich.
Das Platinsalz, [C,oH,6(NH,),HCl],PtCl,, bildet in Wasser schwer lösliche Warzen.
Links-Phellandren, welches sich im australischen Eucalyptusöle (von uca-
yptus amygdalina) und neben Rechts-Phellandren im Elemiôle findet, stimmt in
seinen Eigenschaften vollständig mit seinem rechtsdrehenden Isomeren überein,
nur dass es die Ebene des polarisirten Lichtes nach links ablenkt (78).
Phellandrennitrit, C4, H, 6N304-
Darstellung. 5 Cbem. des Eucalyptusäls werden mit 10 Cbem. Petroläther verdünnt,
eine Auflösung von 5 Grm. Natriumnitrit in 8 Grm. Wasser hinzugefügt und zu der Masse
unter Umschütteln allmählich 5 Cbcm. Eisessig hinzugesetzt. Die sich abscheidenden sehr
voluminósen Krystalle werden vor der Saugpumpe abgesaugt und nach dem Waschen mit
Wasser und Methylalkohol durch wiederholtes Lósen in Chloroform und Wiederausfällen mit
Holzgeist gereinigt (8).
Das Nitrit aus Links-Phellandren zeigt in seinem Verhalten die allergrôsste
Aehnlichkeit mit der entsprechenden Verbindung aus Rechts-Phellandren; es
schmilzt wie jenes bei 108°, dreht aber die Ebene des polarisirten Lichtes nach
rechts.
B. Ringfórmige Terpene.
a) mit einer Aethylenbindung.
CH-C,H,
i CH E ~CH,
Pinen,® >. (WALLACH), welches sich von allen Terpenen
Ga SICH
C. CH,
in der Natur am hiufigsten findet, führt verschiedene Namen, - z. B. Terebenten
(1), Australen, Lauren (2), Oliben (2), Massoyen (3), Menthen (2, 4) — welche auf
*) r) Bnünr, Ber. 1892, pag. 142. 2) WALLACH, Ann. Chem. 252, pag. 94; Ber. 1889, RE,
pag. 582. 3) WaLLACH, Ann. Chem. 258, pag. 319; Ber. 1890, Rf, pag. 642. 4) BRrUHL,
Ber. 1888, pag. 145 resp. ANDRES u. ANDREEF, Ber. 1892, pag. 609. 5) WALLACH, Ann.
Chem. 227, pag. 287. 6) JaHns, Arch. Pharm. 227, pag. 174. 7) BRÜHL, Ber. 1892, pag. 547.