ist im freien Zu- 
1 o-Tolylimido- 
130—140^, z. B. 
C,H,CH,NH, 
hen. 
‚ende Tafeln, 
asselbe entsteht 
lkohol auf 136°, 
el. Durch Ein- 
he Losung des 
elches mit Jod- 
e Salze (97) der- 
1] von basischen 
von Jodalkylen 
ithioalkylen (95) 
-C,H,CH,NCS 
Tolylsenfol. 
ladeln. 
smen. 
Vereinigt sich mit 
rch Einwirkung 
5°, ist leicht in 
SNHOH. . Zur 
orm gelóst, mit 
2? schmelzende 
jslich in Wasser 
Die alkoholische 
OCH,C,H,. Bei 
H,, aus Aethyl- 
jen, bei 83—84? 
ch, 
H,),  Entsteht 
azenden Nadeln 
ali, aus Allyl- 
nzende, bei 98° 
] und Schwefel- 
Toluidin. 111 
kohlenstoff, schwer in Aether und Wasser löslich. Durch Erhitzen mit Salz- 
säure unter Druck geht er in den isomeren n-o-Tolyl-Propylen-¢-Thioharnstoff, 
CH, — CHS 4, 
| ^ CNH(C,H;) über. Bei 126° schmelzende Täfelchen. 
CH,N 
Phenyltolylthioharnstotf (98), C,H,CH,NHCSNHC,H,, aus Anilin 
und o-Tolylsenfól dargestellt, krystallisirt in langen, bei 139? schmelzenden 
Nadeln. .In Wasser schwer, leicht in Alkohol und Aether lóslich. 
—CH; 
C s! 
anilin und o-Tolylsenfól dargestellt, krystallisirt in silberglànzenden, bei 121° schmelzenden 
Blättchen. 
Di-o-Tolylthioharnstoff, C,H,CH,NHCSNHC,H, CH,. Derselbe 
entsteht durch Einwirkung von Schwefelkohlenstoff (101) auf o-Toluidin. Lange, 
weisse Nadeln. Als Schmelzpunkt wird 156? (102), 158? (92) und 165? (101) an- 
gegeben. Siedet bei 216—218°. Leicht in heissem Benzol, Eisessig und Alko- 
hol, nicht in Wasser und Aether löslich. Durch Erhitzen mit Jodalkylen (95) 
entstehen die Jodhydrate der Alkylditolylthioharnstoffe, der Tolylimidotolylcarb- 
aminthioalkyle, aus denen die freien Basen mit Natriumcarbonat abgeschieden 
Methylphenylthiotolylharnstoff (99), C,H,CH,NHCSN aus Methyl- 
werden. 
C,H,CH,NHCSNHC,H,CH, + JCH, = C H,CH,N HC NGHE UH "HT. 
Sie zerfallen bei der Destillation in Mercaptane und Carboditolylimid. Die 
Ueberführung in Tolylcarbaminthio- und dithiosáureáther wurde bei diesen be- 
sprochen. 
Methyläther (95), C HCHNHCZNCH,CH 
"SCIT, 3, Farblose, bei 60? schmelzende Nadeln. 
Acthylither (95), CoH CH,NHCZ CeHaCHs,— pei 519 schmelzende Nadeln. 
275 
NCH, CH, Glänzende, bei 91° schmelzende 
Aethylenüther (95), C,H,CH;N — e SC. 
Blättchen. —— | 
o-Tolyloxaminsäure, o-Oxaltoluidsäure (69), CH, CH,NHCOCO,H 
+ H,0. Zur Darstellung werden 30 Grm. äthyloxalsaures Kalium mit 25 Cbcm. 
o-Toluidin auf 180—190? erhitzt, mit Wasser ausgezogen und nach dem Ueber- 
sáttigen mit Schwefelsáure, mit Aether ausgeschüttelt.  Krystallisirt aus heissem 
Wasser in weissen Nadeln. Schmilzt wasserfrei bei 136—137?. Leicht in Alkohol, 
schwieriger in Chloroform und Aether, schwer in kaltem Wasser, nicht in Ligroin 
lóslich. Giebt bei der Destillation mit Zinkstaub Indol 
Bariumsalz, (C,H,NO,), Ba + H,0. In heissem Wasser schwer lósliche Nadeln. 
Calciumsalz, (C,H,NO3),Ca. Schwer lösliche Nadeln. 
Silbersalz, C,H,NO,Ag. Perlmutterglänzende, schwer lösliche Blättchen. 
Tolyloxamid (103), CH, CH,NHCOCCONH,;,. Dasselbe entsteht neben 
Ammoniak, o-Toluidin und Oxaltoluid beim Abdampfen von Toluidincyanid mit 
Eisessig.  Sublimirbar 
Oxaltoluid, CH,C,H, NHCOCONHC,H,CH,. Dasselbe entsteht beim 
Erhitzen von 13:6 Grm. Diáthyloxalat (69) mit 20 Grm. o-Toluidin, oder von 2 Thin. 
o-Toluidin mit 1 Thl. Oxalsáure (104) auf 190? und wird am besten auf letzterem 
Wege dargestellt. Kleine, bei 189? (104) schmelzende Bláüttchen. Als Schmelz- 
punkt (ros) wird auch 208—209? angegeben. In Alkohol schwer, leicht in Anilin 
lósich. Durch Nitriren entsteht ein Tetranitroderivat (104). Das Oxaltoluid ist 
vielleicht identisch mit dem polymeren Formotoluid vom Schmp. 211*.