128 Handwörterbuch der Chemie.
dem Wasser und Schwefelkohlenstoff löslich, In Ligroin fast unlöslich. Wird
durch Aethylnitrit in Dinitrotoluol, C,H,CH,NO,NO, (Schmp. 61°), übergeführt.
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2. C,H,CH,NO,NH,NO,. Dasselbe wird durch Nitriren von Acet-p-To-
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luid (44) oder Benz-p-Toluid (254, 255) und Zerlegen der Nitrokórper mit alko-
holischem Kali oder Ammoniak dargestellt. Es entsteht auch durch Einwirkung
von alkoholischem Ammoniak auf den entsprechenden Dinitro-p-Kresyláther (50).
Gelbe Nadeln, welche bei 166 resp. 168? schmelzen. In Wasser und sieden-
dem Alkohol schwer lóslich, leicht in Benzol 100 Thle. Schwefelkohlenstoff
lósen bei 18? 0:32 Thle. Mit Aethylnitrit entsteht bei 93? schmelzendes Dinitro-
toluol, C,H sCH,NO,NO, . Durch Oxydation mit Chromsäuregemisch wird
Chrysanissáure (253), cH. COOHNO, NH NO, gebildet.
3. B-Dinitrotoluidin (256) entsteht beim Erhitzen des bei 112° schmelzenden
8-Trinitrotoluols mit alkoholischem Ammoniak auf 100?. Kurze, goldgelbe, bei
94? schmelzende Nadeln. In siedendem Alkohol, in Aether und Eisessig
ziemlich, in Aceton sehr leicht, wenig in concentrirter Salzsäure löslich.
4. 1-Dinitrotoluidin (256) bildet sich beim Stehen des bei 104? schmelzen-
den y-Trinitrotoluols mit alkoholischem Ammoniak. Goldgelbe, rhombische
Krystalle, welche bei 192— 193? schmelzen. In heissem Alkohol, in Aether, Benzol,
kaltem Eisessig sehr schwer lóslich, leicht in heissem Eisessig und Aceton.
Alkylverbindungen des p-Toluidins. Monamine.
Methyl-p-Toluidin, C,H,CH4;NHCH,, entsteht neben Dimethyltoluidin
beim Durchleiten von Methylchlorid (258) durch erhitztes Toluidin und beim
Erhitzen von Methylformo-p-Toluidin mit rauchender Salzsäure auf 110°. Zur
Darstellung wird am besten Methyltolylnitrosamin (51) mittelst Zinn und Salz-
säure reducirt. Siedet bei 208?, unter 715 Millim. Druck bei 207—209 ?.
Methyltolylnitrosamin (258) C,H,CH,NNOCH,, durch Einwirkung von Kalium-
nitrit auf die abgekühlte Lósung des Methyltoluidinchlorhydrats dargestellt, krystallisirt in grossen
bei 54? schmelzenden Prismen. In Alkohol und Aether leicht, in Wasser nicht löslich.
m-Nitromethyltoluidin (251), C,H,CH,NO,NHCH,, aus m-Nitrotoluidin und Jod-
methyl in methylalkoholischer Lósung dargestellt, krystallisin in rothen, bei 84—85? schmelzen-
den Tafeln. Liefert beim Nitriren
Dinitromethyltoluidin (251, 258), C,H,(NO,),CH,NHCH,, hellrothe, bei 129?
schmelzende Nadeln.
Nitrosamin (251), C,H,(NO,),CH, Nes, Gelbliche, bei 125? schmelzende Nadeln.
Dinitrotalylmethyigia emia (55, 251), Call NO) Fo NC S Das-
selbe entsteht beim Eintragen von Mono- oder Dimetyltoluidin in Salpetersáure
von 1:48 spec. Gew. Schwachgelbliche Zacken oder grosse Prismen, welche bei
138—139? schmelzen. In Benzol, Aceton, Essigüther und Essigsáure leicht,
wenig in kaltem Alkohol und Aether lóslich, in Ligroin und Schwefelkohlenstoft
fast unlóslich. Es zerfällt bei längerem Kochen mit 4proc. Natronlauge in
Methylamin und Dinitro-p-Kresol (Schmp. 83°).
Dimethyl-p-Toluidin (258, 259), C,H,CH,N(CH,),. Dasselbe entsteht
neben Monomethyltoluidin bei der Einwirkung von Halogenmethyl auf p-Toluidin.
Zur Darstellung (260) wird die kochende, wássrige Lósung von Trimethyltolyl-
ammoniumjodid mit Bleihydroxyd versetzt, die Lósung bis zur Krystallisation ein-
gedampft und der Destillation unterworfen. Bei 2075" siedende Flüssigkeit.
Spec. Gew. = 0-938.
[C,H,C
[C H,C
Trimet
Aethy
dargestellt,
Nitroà
(263). Das
Menge con
Prismen. I
2. CH
toluidin mit
auf 120—12
und mit W
Aeusserst le
Dinitro
des vorigen ir
orangegelbe, ]
Dinitro
Methylverbindi
bei 115—116
Diäthy
228:5— 929?
Salze (
Bromhjy
C, H,-N'HC
(C,,H,7
Triäthy
Norme
Erhitzen mc
wird durch
Destillation
riechendes (
Spec. Gew.
Salze (:
Chlorh;
Oxalate
bei 1169. Le
Isopro
hitzen molel
219—991° (
Nitrosa
Chlorhj
schmelzende K
Oxalat,
Amyle
steht beim F
Alkohol. E
LADENBURG,
