244 Handwörterbuch der Chemie.
wenig in kaltem Wasser, sehr leicht in Alkohol und Aether, in Chloroform nur
spurenweise löslich (62). Durch Erhitzen mit Salzsäure auf 180—190? wird
die o-Toluylsäure erhalten, beim Schmelzen mit Kali geht sie in die m-Oxy-o-
toluylsäure über.
Kaliumsalz krystallinische Masse.
Ammoniaksalz leicht löslich.
Kupfersalz grosse, hellblaue, sechsseitige Tafefn.
Silbersalz kleine, zu Warzen vereinigte Prismen.
p-Sulfamin-o-toluylsäure, (COOH:CH;:SO,NH,= 1:2:4), entsteht
neben der (a-) m-Sulfamin-o-toluylsäure (62), bildet lange Nadeln vom Schmp. 127°,
ist in heissem Wasser leichter löslich als die m-Säure, in kaltem Wasser nur
wenig, in Chloroform gar nicht, in Alkohol und Aether leicht löslich. — Zerfällt
beim Erhitzen mit Salzsäure auf 180—190° in o-Toluylsäure, Ammoniak und
Schwefelsäure, liefert mit Kali geschmolzen die p-Oxy-o-Toluylsäure.
Kalisalz grosse, rhomboédrische, glasglänzende Krystalle.
Ammoniaksalz gut krystallisirt.
Kupfersalz hellblaue, würfelartige Krystalle, in Kalilauge mit dunkelblauer Farbe lóslich.
Silbersalz lange, seideglinzende, leicht lósliche Nadeln.
o-Tolursáure, CH, C;SH, CONH-CH,-COOBH, entsteht beim Bebandeln
des o-Toluylchlorids mit Glycocoll und Natronlauge, findet sich auch nach Ein.
nehmen von Toluylsáure im Harn (63). Krystalle vom Schmp. 162:5?, in Wasser
weit leichter löslich als die isomere p Tolursáure.
m-Toluylsáure*), CH, C,H,. COOH(COOH:CH,— 1:3), entsteht bei
der Behandlung von Brom-m-toluylsáure mit Natriumamalgam (x) ferner durch
Oxydation von rohem m-Xylol mit verdünnter Salpetersáure (2), beim Erhitzen
von reinem m-Xylol mit verdünnter Salpetersäure in geschlossenen Röhren auf
130—150° (3), beim Erhitzen von uvitinsaurem Kalk mit der Hälfte seines Ge-
wichts frisch bereiteten trocknen Kalkhydrats (4), dann auch durch Verseifen
von m-Toluylsäurenitril (5).
Darstellung. Man kocht aus gereinigtem m-xylolsulfonsaurem Natron dargestelltes
reines m-Xylol mehrere Stunden mit dem gleichen Volumen Salpetersäure (2. Vol. Säure vom
*) 1) AHRENS, Zeitschr. f. Chem. 1869, pag. 106; RICHTER, Ber. 5, pag. 425. 2) Ta-
WILDAROW, Zeitschr. f. Chem. 1870, pag. 419; Ber. 3, pag. 869; Ber. 4, pag. 410. 3) BRUCKNER,
Ber. 9, pag. 406. 4) BOTTINGER u. RAMSAY, Ann. 168, pag. 255. 5) WEITH u. LANDOLT, Ber. 8,
pag. 720. 6) ADOR u. RiLLIET, Ber. 12, pag. 2300; A. REUTER, Ber. 17, pag. 2028. 7) Ja-
COBSEN, Bet. 14, pag. 2349 etc. 8) LELLMANN u. SCHLIEMANN, Ann. 270, pag. 218. 9) BiLTZ,
Ber. 25, pag. 2539. 10) BEILSTEIN u. KREUSLER, Ann, 144, pag. 182. 11) VOLLRATH, Ann. I44,
pag. 266. 11a) JACOBSEN, Ber. 18, pag. 1761. 12) CLAUS, Journ. f. pr. Chem. 43, pag. 355
bis 363. 13) HOLLEMANN, Ann. 144, pag. 269. 14) REINGLAsS, Ber. 24, pag. 2418. 15) KELBE
u. CZARNOWSKI, Ann. 235, pag. 295. 16) RICHTER, Ber. 5, pag. 425. 17) FITTIG, AHRENS u.
MATTHEIDES, Ann. 147, pag. 32. 18) KELBE, Ber. 15, pag. 41. 19) REMSEN u. KUHARA, Amer.
chem. Journ. 3, pag. 431. 20) BOTTINGER u. RAMSAY, Ann. 168, pag. 258. 2I) AHRENS,
Zeitschr. f. Chem. 1867, pag. 525; 1869, pag. 106. 22) JACOBSEN, Ber. 14, pag. 2352. 23) BEIL-
STEIN u. KREUSLER, Ann. 144, pag. 168 etc. 24) KELBE u. WARTH, Ann. 221, pag. 161 etc.
25) A. THOL, Ber. 18, pag. 361. 26) PaNAoTovic, Journ. f. pr. Chem. 33, pag. 61, 62 etc.
27) JacoBsEN, Ber. 14, pag. 2354. 28) BEILSTEIN u. KREUSLER, Ann. 144, pag. 177 etc.
29) KELBE u. WARTH, Ann. 221, pag. 168. 30) ILES u. REMSEN, Am. chem. Journ. 1, pag. 41.
31) JACOBSEN, Ber. 11, pag. 895 etc. 32) COALE u. REMSEN, Am. chem. Journ. 3, pag. 205.
33) GLEDITSCH u, MÖLLER, Ann. 250, pag. 378. 34) KKAUT, Ann. 98, pag. 360. 35) WELLER,
Ber. 20, pag. 1723. 36) WELLER, Ber. 21, pag. 1493.
spec. Gew. L
durch das Ka
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Druck (6).
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Schmp. 260—2