OH (2, ent-
Chromsäure-
(13). Sie ist
—161°.
m Wasser leicht
er Niederschlag.
jeim Erhitzen
ewichtsmenge
delchen vom
CN, entsteht
en oder farb-
. Druck; lôs-
mit Wasser-
eht beim Fin-
1-Cyanbenzyl-
nen Volumen
l, Aether und
'em Chloriren
issigkeit vom
JH CH, Br
ligen Stehen-
‘rennung der
llisirt gut und
7). Sie ent
1:3:4), mit
35° während
m in alkoho-
lkoholischem
10-—145° (7),
erhalten. —
weitere Oxy-
gam wird sie
iemlich langen
H:CH,: Br
Chromsäure-
ig. von über-
n-m-isocymol
on Brom aus
tyltoluol mit
Toluylsäuren. 247
Kaliumpermanganat (12). Die Säure krystallisirt aus Alkohol in kurzen, dicken
Nadeln vom Schmp. 210:5? (18), bildet ein krystallinisches Pulver vom Schmp.
205—206° (17), kleine Prismen vom Schmp. 209° (7, 12), sie ist in siedendem
Wasser und kaltem Alkohol wenig lóslich, ziemlich leicht in heissem Alkohol;
mit Natriumamalgam behandelt, liefert sie m-Toluylsäure (1, 20), mit Kali ge-
schmolzen giebt sie p-Oxy-m-toluylsáure.
Calciumsalz, (C,H,BrO,),Ca + 3H,0, krystallisirt in langen, baumfôrmig verästelten
Nadeln und ist in Wasser leichter löslich als das entsprechende Bariumsalz.
Bariumsalz, (C,H;BrO,),Ba + 4H,0, durch Kochen der Säure mit kohlensaurem
Baryt erhalten, krystallisirt in langen, farblosen Nadeln, die in kaltem Wasser ziemlich schwer,
in heissem leichter lóslich sind.
Silbersalz, C,H,BrO,Ag, flockiger, in Wasser unlôslicher Niederschlag.
p-Brom-m-toluylsäureäthyläther, C,H,BrO, - C,H;, entsteht beim
Sättigen der Lôsung der Säure in absolutem Alkohol mit Salzsäuregas, ist eine
farblose, angenehm riechende Flüssigkeit, siedet unzersetzt bei 970—975? und
erstarrt bei — 5° krystallinisch; leicht lóslich in Alkohol, unlóslich in Wasser (17).
c) Brom-(m-?)Toluylsáure, CH,- C,H,BrCOOBH, entsteht neben p-Brom-
m-toluylsáure bei der Oxydation von rohem Bromxylol (Siedep. 200—208?) mit
Chromsäuregemisch; schmilzt bei 185—190? (2r, 22).
Calciumsalz, (C,H,BrO,),Ca + 8H,0O, bildet kleine Nadeln, die in Wasser viel
leichter löslich sind als das Salz der p-Brom-m-toluylsäure.
Dibrom-m-toluylsáure, C;H,Br,O, — CH,- C,H,Br,- COOH, entsteht
durch Oxydation von Dibromxylol mit Chromsäuregemisch (17), krystallisirt aus
verdünntem Alkohol in mikroskopischen Nadeln vom Schmp. 185—186°, ist in
kaltem Wasser unlöslich, in siedendem Wasser und kaltem Alkohol wenig, in
heissem Alkohol leicht löslich.
Bariumsalz, (C;H,;Br,O,),Ba 4- 9H,0, krystallisirt in langen, seideglänzenden, leicht
lôslichen Nadeln.
Silbersalz, C,H,Br,O,Ag, ist ein amorpher, unlôslicher Niederschlag.
Nitro-m-toluylsáuren, C,H,NO, — CH,. C,H,(NO,)COOH.
a) (a-)o-Nitro-m-toluylsäure, CH,- C,H; (NO,) COOH(COOH : NO;:
CH, = 1:2:5), entsteht neben wenig (v-)o-Säure beim allmählichen Eintragen von
m-Toluylsáure in Kalte, rauchende Salpetersäure (22). Die Trennung der Säuren
geschieht durch das Bariumsalz, das Salz der (v-)o-Säure krystailisirt zuerst aus.
Die Säure krystallisirt aus Alkohol in anscheinend monoklinen, derben Prismen,
vom Schmp. 219°, ist in heissem Wasser leicht löslich.
Calciumsalz, [C,H,(NO,)O,],Ca--4H,O, bildet harte, meist rechtwinklige Tafeln,
auch derbe Prismen.
Bariumsalz, [C4H,(N O;)O,],Ba -4- 2H,O, ist in der Külte einigermaassen schwer lóslich;
lange, flache Prismen.
b) (v-)o-Nitro-m-toluylsäure, CBH,-C;H;(NO,)COOH(COOH:CH;:NO,
— 1:3:2), entsteht in geringer Menge neben der (a-) o-Sáure (22), ist der (a-) o-Sáure
sehr ähnlich, Schmp. 182°.
Bariumsalz bildet kleine, flache Nadeln, ist selbst in der Hitze schwer löslich, in kaltem
Wasser fast unlöslich.
c) p-Nitro-m-toluylsäure, CH;,-C,H, (NO,JCOOH(COOH:CH,:NO,
— 1:3:4), entsteht bei der schnellen Oxydation von Nitroxylol (20 Grm.) mit
Chromsáuregemisch (40 Grm. Kaliumbichromat und 55 Grm. Schwefelsáure, mit
dem doppelten Vol. Wasser verdünnt) (23), fällt aus heissen Lösungen als lockeres,
krystallinisches Pulver vom Schmp. 211°, sublimirt in Blättchen, bei langsamem