1. Die Säure
thylisatosäure,
ure, mit con-
das p-Methyl-
lid (26), mit
H:CH,:NH,
jinn und Salz-
ch ist als die
nit salpetriger
A: CH; NH,
nn und etwas
prachtvollen
In kaltem
er Säure giebt
)
rblose Krystalle,
2 TH, O, farblose,
leicht lósliche,
grosse Tafeln,
bel 100° fort
+ H,0, ent-
elammonium,
; zerfällt mit
CH, COOQH,
NH(C,H,O),
> auf. 3 Thle.
'elbgefárbten,
r in heissem
r 1002,
OH.
sáure in der
lbe, gefärbte,
; leichter in
ind Salzsáure
ber (26).
CH, C,H,:
concentrirter
Cyanbenzyl-
18°.
Toluylsäuren.
Chlorhydrat, C,H,NO,'HCI, citronengelbe Nadeln.
Platinsalz, (C,H,NO,'HCI),PtCI,, kôrnig krystallinischer Niederschlag.
Goldsalz, CsH,NO,'HCI'AuCl, (?), prachtvolle, gelbe Krystalle vom Schmp. 175
bis 177° (14).
m-Cyanbenzylphtalimid, CN-C,H,- CH;N:C,H,O,, entsteht aus m-Cyan-
benzylchlorid und Phtalimidkalium durch Erhitzen auf 195—130? (14), bildet ein
kórniges Pulver vom Schmp. 147*.
m-Carboxybenzylphtalimid, COOH.C,H,-CONH-CH,-C,H,-COOH,
entsteht aus m-Cyanbenzylphatalimid durch Erhitzen mit Natron; Krystalle vom
Schmp. 228—230°, giebt mit Salzsäure behandelt Benzylamincarbonsäure (14).
Oxy-m-toluylsäuren, CH,-C,H,-(OH)COOH, sind unter den Phenol-
säuren abgehandelt, siehe dieses Wörterbuch, Band IX, pag. 16 etc.
Dioxy-m-toluylsáuren, CH,.C,H,(OH),- COOH, siehe Band IX,
pag. 27 etc.
Sulfo-m-toluylsäuren, CH,-C¢H,;-SO,H-COOH.
a) (a-)o-Sulfo-m-toluylsäure, CH;-C,H,-SO,H.COOH-(COOH:CH;:
SO,H = 1:3:6), entsteht neben der (s-)m-Sulfo-m-toluylsäure aus m-Toluylsäure
durch 3stündiges Erhitzen mit der vierfachen Menge Pyroschwefelsäure auf 160
bis 180°, eine vollständige Trennung der Säure durch Salze ist nicht gelungen,
jedoch scheidet sich die o-Säure zuerst in grösseren, rhombischen Tafeln ab, sie
ist in Wasser leicht löslich und liefert leicht lósliche Salze. Beim Schmelzen mit
Kali geht sie in (a)o-Oxy-m-toluylsäure über (275.
b) (s-)m-Sulfo-m-toluylsáure, CH;:C,H;-80,H- COOH-(COOH:CH,:
8 O,H — 1:8:5), entsteht neben der (a-)o-Sáure aus m-Toluylsáure. Krystallinische
Masse, die in Wasser wie auch die Salze leicht lóslich ist. Mit Kali geschmolzen
liefert sie (s-)m-Oxy-m-toluylsáure (27).
Sulfamintoluylsäuren, CH,-C,H,(SO,NH,)COOH.
a) (a-)p-Sulfamin-m-toluylsäure, CH;-C;H;-(SO,NH,)-COOH(COOH:
CH;:SO,NH,=1:3:4, entsteht bei der Oxydation von (a-)m-Xylolsulfonsäure-
amid, (CH4,),C,H,- SO,NH,, mit Chromsäuregemisch (30, 31), auch bei der
Oxydation des Sulfamids mit Chamäleonlôsung, letztere im Ueberschuss liefert
jedoch Sulfaminisophtalsáure, (SO;NH,)C,H,-(COOHD, (31).
Darstellung. 22 Grm. a-Xylylsulfonsäure werden in ein kaltes Gemisch von 141 Grm.
Kaliumbichromat und 213 Grm. Schwefelsäure, die mit dem dreifachen Volumen Wasser ver-
dünnt ist, eingetragen und das Ganze eine Stunde zum Sieden erhitzt (32).
Die Säure krystallisirt aus heisser, wässriger Lôsung in schônen, langen Nadeln
vom Schmp. 254° (corr.) (31), ist in heissem Wasser reichlich löslich, in kaltem
wenig; 100 Thle. lósen bei 15? ca. 2 Thle. Sáure. In Alkohol, namentlich in
Aether ist sie schwer, in Chloroform und Schwefelkohlenstoff gar nicht lóslich.
Mit Kali geschmolzen liefert sie p-Oxy-m-toluylsáure; mit Kaliumpermanganat
oxydirt entsteht a-Sulfo-isophtalsáure, bei Gegenwart von Kali Sulfamin-isophtal-
sáure; mit concentrirter Salzsáure behandelt, tritt bei 150° vóllige Zersetzung ein
ohne Abscheidung von m-Toluylsáure.
Kaliumsalz liefert beim Schmelzen mit Natriumformiat Xylidinsäure, C,H,NH,(CO OH);.
Calciumsalz, (CH; 'C;H,(SO,NH,)CO0],Ca + 11H,0, bildet kleine, in Wasser
leicht lösliche Nadeln.
Bariumsalz, [CH;:C;H,(SO,NH;)CO,],Ba J- 4H,O (31) 4- 5H,O (30), bildet feine,
in Wasser leicht lósliche Nadeln,
Silbersalz, CH,'C,H, (SO,NH,)COO4Ag, fällt als flockiger Niederschlag, krystall
aus Wasser in Nadeln.
isirt