ein in feinen
weise erstarrt.
indiger (1, 2).
, bildet
NO,
nzol mit etwa
er Schwefelsäure
ch vorhandenen
1 ab.
n Krystallen,
roin bei 90?
binol.
, entsteht
H,
aub in essig-
sauren Salzes
(den werden.
moniakzusatz
120° schmel-
mylnitrit ent-
s m-Amido-
"OMC 6 Hy),
iureanhydrid.
;enden Blàtt-
, Wurde von
2
| (27) darge-
Thln. Benzol
h 24 Stunden
handelt wird.
en, weissen
Salpetersáure
ure das ent-
‚ erhält man
;
alkoholischer
liese Lôsung
1 perlmutter-
ie freie Base
früher auf-
lin (7 Thle.)
Triphenylverbindungen.
COCHON +CHNHEC—H,0+ CH SCHOEN, HCL
Das Produkt wird zur Entfernung des Chlorzinks mit Wasser behandelt, darauf mit ver-
dünnter Schwefelsäure versetzt und dem festen Rückstand das überschüssige Benzhydrol durch
Aether entzogen. Das zurückbleibende schwefelsaure p-Amidotriphenylmethan wird aus heissem,
schwefelsäurehaltigen Wasser umkrystallisirt und aus den so erhaltenen perlmutterglänzenden,
schmalen Blättchen durch kochende Natronlauge die freie Base abgeschieden. Auf Grund
späferer Untersuchungen (29) wurde diese Base für die Ortho-Verbindung gehalten, dann aber
durch genauen Vergleich mit der BAEYER’schen Para-Base (30) und aus ihren Oxydations-
produkten (30a) die völlige Identität beider festgestellt. -—
Das Paraamidotriphenylmethan ist eine schwache Base, löst sich in Aether
und Alkohol und krystallisirt aus Ligroin in kurzen, glänzenden Nadeln vom
Schmp. 83— 84°. Aus Benzol krystallisirt es in grossen, glasglänzenden Prismen
mit Krystallbenzol.
Aus der heissen, wässrigen, salzsauren Lösung der Base wird durch Platinchlorid das
Platinsalz, (C, 4H, ,N, HC1),-- PtCl,, als gelbes Krystallpulver gefällt, das in heissem Wasser
schwer löslich ist. Die Thioharnstoffverbindung bildet schóne, weisse Nadeln vom Schmp. 123?.
Durch Erwármen der freien Base mit Essigsdureanhydrid auf dem Wasser-
bade bildet sich das
Acetylparamidotriphenylmethan, CH(C,H,NHC,H4O)(C,H;),. Es
krystallisirt in grossen, zu Büscheln vereinigten Nadeln oder Prismen. Schmp. 167^.
Durch Chromsáure wird daraus das Carbinol gebildet.
Dimethyl-p-amidotriphenylmethan, C,, H,,N,
CoH;
C | C Hs ,
(CH (4)N(CH,),
wurde zuerst von Paury (31) aus Dimethylanilin und Benzophenonchlorid er-
haken, jedoch. von diesem als Co, HıaN, Ce B.C CH c, die oder als
CT EN CH : C,4,H,,, angesehen, bis O. FISCHER (32) zeigte, dass die PAULY-
sche Base identisch sei mit dem von ihm aus Benzhydrol, Dimethylanilin und
Phosphorsäureanhydrid synthetisirten Dimethylamidotriphenylmethan:
CU CHOM + C,H,N(CH,), = H, O + C CH —CIH, NQCEL
Zur Darstellung dieses Kórpers erhitzte FISCHER ein Gemenge von gleichen Gewichtstheilen
Benzhydrol und Base entweder mit Phosphorsäureanhydrid oder Chlorzink im Oelbade auf etwa
150° ca. 2— 3 Stunden. Dann wurde mit Wasser aufgekocht, im Ueberschuss Natronlauge zu-
gesetzt und mit Aether extrahirt. Der ätherischen Lösung werden nun die Basen mit concen-
trirter Salzsáure entzogen, wührend etwa nicht verbrauchtes Benzhydrol im Aether zurückbleibt.
Das durch Alkali wieder abgeschiedene Basengemenge wird nun mit Wasserdampf behandelt,
bis alles Dimethylanilin verflüchtigt ist. Der zurückbleibende, krystallinisch erstarrende Teig
wird aus Alkohol umkrystallisirt.
DOóBNER und PrrscHow erhielten dieselbe Base durch zehnstündiges Erhitzen
von 10 Grm. Benzophenon, 13 Grm. Dimethylanilin und 10 Grm. Chlorzink im
Rohr auf 180—190? (322).
Das Dimethylamidotriphenylmethan krystallisirt in farblosen Nadeln oder
glinzenden Prismen vom Schmp. 132?. Es löst sich ziemlich leicht in Aether,
Ligroin und Benzol, etwas schwerer in Alkohol, sehr leicht in Chloroform und
Schwefelkohlenstoff. Es ist eine schwache, tertiàre Base, die sich nur mit den
Mineralsáuren zu Salzen verbindet. Mit Oxydationsmitteln behandelt, giebt es
keine fürbenden Substanzen.