358 Handwörterbuch der Chemie.
HewmiLiaN’sche Sdure die Para-Verbindung, also die Triphenylcarbinol-p-carbon-
säure (2a). Durch Salpetersäureeinwirkung bilden sich wenig untersuchte Nitro-
kôrper, die bei der Reduction mit Zinkstaub und Eisessig ein Gemenge von
Amidobasen liefern, welche durch Oxydation in Farbstoffe (rothe und blau-
violette) umgewandelt werden.
C,H,
m-Diphenyltolylmethan, C4,H,,, cu| en; , ist wichtig
(D) C, H,3)CH,
als Stammsubstanz des Rosanilins. Sein Zusammenhang mit dieser Farbbase
geht aus seiner Darstellungsweise hervor, indem es sich durch Zersetzung der
Diazoverbindung des Leukanilins mittels Alkohol bildet:
100 Grm. Leukanilin werden in 500 Grm. concentrirtter Schwefelsäure gelöst und die
Lösung in Portionen von je 40 Grm. nach Zusatz von etwa 5 Grm. Wasser in der Kilte
mit gasfórmiger, salpetriger Sáure behandelt, bis eine Probe nach dem Verdünnen mit
Wasser auf Zusatz vcn Alkalien keine Base mehr abscheidet. Nachdem der Ueberschuss der
salpetrigen Säure durch einen kräftigen, feuchten Luftstrom verdrängt ist, wird die rothe
Lösung in 250 Grm. siedenden Alkohols in kleinen Portionen und unter stetem Umschütteln
eingetragen. Zur Abstumpfung der Schwefelsäure wird die Lösung dann mit der berechneten
Menge sehr concentrirter Kalilauge versetzt, von dem abgeschiedenen Kaliumsulfat heiss ab-
filtrirt, auf 1 ihres Volumens eingedampft und das durch Wasserzusatz ausgeschiedene Oel mit
Aether extrahirt. Beim Verdampfen des letzteren bleibt ein dunkelbrauner, óliger Rückstand,
welcher durch Schütteln mit Natronlauge von Sulfosäuren und phenolartigen Körpern befreit
wird. Der Rückstand wird abermals mit Aether aufgenommen, der Aether verdunstet, mehrere
Male über Natrium destillirt und aus Methylalkohol umkrystallisirt (3).
In der Kälte erstarrt die Flüssigkeit zu einer Masse, aus welcher der
Kohlenwasserstoff in Prismen herauskrystallisirt. In Aether, Benzol, Ligroin
ist er leicht lóslich, schwer in kaltem Alkohol. Schmp. 59—59°5°.
Siedet unzersetzt über 360?. Bei der Oxydation mit Chromsäure in Eisessig-
lösung geht er glatt in das Diphenyltolylcarbinol, C4,H,;OH, über. Durch
rauchende Salpetersäure entstehen aus dem Kohlenwasserstoff Nitroprodukte,
von denen das Trinitroderivat bei der Reduction mit Zinkstaub und Eisessig
Leukanilin liefert, aus dem durch Oxydation das Rosanilin leicht erhalten
werden kann.
?-Methyltriphenylmethan, (C,H;),CHC,H,CH;,. Diese von HEMILIAN
gefundene Verbindung wird von ihm als Meta-Verbindung angesehen, während
die oben beschriebene Meta-Verbindung (und die davon derivirende Rosanilin-
reihe) von ihm als Ortho-Verbindung angesprochen wird. Wir lassen die Con-
stitution des HemiLiaN’schen Methyltriphenylmethans noch unentschieden. Es
entsteht durch Destillation des Bariumsalzes der Methyltriphenylmethancarbon-
säure mit überschüssigem Barythydrat (4). Es schmilzt bei 62° und destillirt
unzersetzt über 360?. Leicht löslich in Alkohol, Aether, Benzol. Besonders
charakteristisch für den Kohlenwasserstoft ist die strahlende, blaue Fluorescenz,
die seine Krystalle beim Zerreiben aussenden. Mit Schwefelsäure bildet er lós-
liche Sulfosáuren, mit Pikrinsáure verbindet er sich nicht. Rauchende Salpeter-
sáure bildet Nitroderivate. Oxydirt man diese durch Kochen mit Chromsáure
in Eisessiglósung und reducirt dann das Produkt durch Zinkstaub, so entsteht
ein dem Fuchsin ähnlicher Farbstoft. Durch andauerndes Kochen mit Chrom-
säure wird das Methyltriphenylmethan in Triphenylcarbinolsáure, (C;H ;)4 C(O H)
C,;H,COOH, umgewandelt.
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