ırbinol-p-carbon-
ntersuchte Nitro-
n Gemenge von
othe und blau-
, ist wichtig
ds
dieser Farbbase
Zersetzung der
ure gelóst und die
isser in der Kälte
n Verdünnen mit
er Ueberschuss der
t, wird die rothe
stetem Umschütteln
it der berechneten
iumsulfat heiss ab-
eschiedene Oel mit
óliger Rückstand,
n Körpern befreit
erdunstet, mehrere
us welcher der
Benzol, Ligroin
ap. 59—59°5°.
ure in KEisessig-
; über. Durch
Nitroprodukte,
b und Eisessig
leicht erhalten
e von HEMILIAN
sehen, während
ende Rosanilin-
lassen die Con-
ntschieden. Es
lmethancarbon-
? und destillirt
ol. Besonders
ue Fluorescenz,
e bildet er lós-
ende Salpeter-
nit Chromsäure
ub, so entsteht
en mit Chrom-
(C, H5), C(O H)
Triphenylverbindungen.
Leukanilin. Tri-p-amido-m-tolyldiphenylmethan,
\ (ICH
(DC Hsc N gr,
(DC;H,( NH;
(1) C,H, (4) NH
C,9H5N,, CH
bildet sich durch Reduction des Trinitrotolyldiphenylmethans (s. o.); durch
5—6stündiges Erhitzen des Rosanilins (s. LapENBURG Bd. IV, pag. 50) mit
Schwefelammonium im Rohr (5).
Die dabei resultirende Masse wird zuerst in verdünnter Salzsüure gelóst, dann durch Hinzu-
fügen von concentrirter Salzsáure als salzsaures Salz gefällt. ^ Diese Operation wird wiederholt
und kann dann durch Versetzen des salzsauren Salzes mit Ammoniak die freie Base in reinem
Zustande abgeschieden werden.
Am einfachsten wird das Leukanilin durch Reduction einer wüssrigen, salz-
sauren oder essigsauren Lôsung von Fuchsin mit Zinkstaub und Ausfällen
der Base durch essigsaures Natron dargestellt. — Das Leukanilin ist selbst in
siedendem Wasser nur wenig löslich, ebenso in Aether; leicht löslich in
Alkohol. Es krystallisirt aus siedendem Wasser in kleinen Krystallen vom Schmelz-
punkt 100*. Durch Oxydationsmittel, wie Arsensáure, Metalloxyde, Chloranil in
alkoholischer Lósung, auch durch einfaches Erwürmen mit Salzsáure, wird es in
Rosanilin übergeführt. Durch Diazotirung und Kochen mit Alkohol bildet sich
m-Tolyldiphenylmethan (s. d.). Beim einstündigen Kochen des Leukanilins mit
Essigsáureanhydrid entsteht Triacetylleukanilin, C,,H, ,N4,(C,H4,0),, das
durch Wasser ausgefüllt werden kann. Nadeln vom Schmp. 168? (6) Bei
der Oxydation mit Chromsäure in essigsaurer Lôsung geht dieses in das
Tetracetylrosanilin über.
Das salzsaure Salz, C,,H,,N5'3HCI + H,O, krystallisirt in weissen, rechteckigen
Blättchen. Das Nitrat, C,,H,,N,:9HNO,-- H4,O, bildet weisse, in Alkohol und Wasser
losliche Nadeln. Das Oxalat scheidet sich beim Vermischen alkoholischer Lósungen von
Leukanilin und Oxalsäure als farbloser, wenig krystallisationsfáhiger Niederschlag ab, schwer
lóslich in kaltem Wasser (7). Das Platindoppelsalz, (C; 4H4,41N,'8H CD,8Pt CI, 4- 9 H,O,
krystallisirt aus einer lauwarmen, wässrigen Lösung in orangegelben Prismen, die in kaltem
Wasser schwer löslich sind, durch siedendes Wasser zersetzt werden (5).
Tetramethyltriamidodiphenyltolylmethan, C,,H;4N;,
=
Sos neg
C CH
NIC ELNCCH „ala
H
27 Grm. Tetramethyldiamidobenzhydrol werden fein gepulvert in 2970 Grm. con-
centrirter Schwefelsäure unter Abkühlen eingetragen, hierauf 11 Grm. Para-
Toluidin hinzugefügt, die Lösung durch gelindes Erwärmen auf 40—50° ver-
vollständigt und sodann die Condensation durch etwa 6—8stündiges Erhitzen
auf 50—60° bewirkt.
Nach beendigter Reaction giesst man die Lösung in 2}3—3 Liter Wasser, neutralisirt in
der Kälte mit Natronlauge und treibt unangegriffenes Para-Toluidin mit Wasserdampf über.
Dann wird nach dem Erkalten die krystallinisch erstarrte Base in Salzsäure gelöst, mit ein
wenig Zinkstaub reducirt, mit Ammoniak gefällt, dann durch Aether extrahirt und Ligroin bis
zur beginnenden Trübung hinzugefügt.