Handwörterbuch der Chemie. 
  
Chlorbenzoésáuren Brombenzoësäuren 
Ortho... …. . 0133 Ortho. . . … . 0145 
Meta . . . .… . 00155 Meta +. .… : . 00157 
Para . . =... x 00093 | 
Nitrobenzoésáuren 
Orihoe: . . . 0616 
Metà . . . .-.—. 008345 
Para . . V0. X. S 000896, 
Ebenso fand Bapzm für die substituirten Phenole: 
Nitrophenole Chlorphenole 
Ortho -'. . 00600043 Ortho . . . 00000036 
Meta . .-. 0:0000089 Para . … 00000021. 
Para :.… . .. 0000012 
CONRAD und BRÜCKNER haben in Uebereinstimmung damit für den Umsatz 
der drei isomeren Natriumkresylate mit Methyljodid in alkoholischer Lósung 
gefunden, dass das Natriumatom um so loser gebunden ist, je weiter die 
Hydroxylgruppe von der Methylgruppe entfernt ist. Die gefundenen Reactions- 
geschwindigkeiten betrugen: 
Ortho-Kresol . . . 0002764 
Meta-Eresol . . . . 0003012 
Para-Kresol . . . . 0003341, 
Bemerkenswerth ist, dass die Reactionsgeschwindigkeit der Metaverbindung 
genau das Mittel zwischen der der Ortho- und der Paraverbindung beträgt. 
Aus den von OsTwaALD ermittelten Affinitätscoëfficienten der Chlor- und der 
Nitrobenzoésáuren würden sich die der Chlornitrobenzoésáuren berechnen lassen, 
wenn man voraussetzt, dass die beiden Substituenten keinen Einfluss auf ein- 
ander ausüben, ihre Wirkungen auf den Affinitätscoëfficienten der Benzoësäure 
sich also einfach addiren. Man erhält so 
berechnet gefunden 
Ortho-Chlor-meta-Nitro . . . 0:78 0:65 
Para-Chlor-meta-Nitro . . . . 0:055 0:046 
Ortho-Chlor-para-Nitro . . . . Benzoësäure 0:87 1:03 
Para-Chlor-ortho-Nitro . . . , 0°96 1:00 
Meta-Chlor-ortho-Nitro . . . , 1:60 1:52. 
Unter »gefunden« sind die von BETHMANN (59) nach der Osrwarp'schen 
Methode ermittelten Werthe angegeben; dieselben stimmen mit den berechneten 
wenigstens der Gróssenordnung nach überein. 
Treten zwei Hydroxylgruppen in die Benzoësäure ein, so hüngt die Affinitäts- 
grósse der entstehenden Dioxysáure von der relativen Stellung der beiden 
Hydroxylgruppen zu der Carboxylgruppe ab. Am stürksten wird die Säure sein, 
wenn sich die beiden Hydroxylgruppen in der Orthostellung befinden. Die 
benachbarte Metadioxybenzoësäure (15 2-, 6-) erweist sich dann auch als die 
bei weitem stärkste der Dioxybenzoësäuren: ihr Affinitätscoëfficient ist gleich 5. 
Vergleicht man die beiden Oxysalicylsäuren mit einander, 
1, 2-, 8- 0:114 
1-, 2, 5- 0:108 
so erweist sich der Einfluss der zweiten Hydroxylgruppe als in beiden angenähert 
gleich gross, was zu erwarten war, da das zweite Hydroxyl in beiden die gleiche 
Stellung zu der Carboxylgruppe hat. In der Protocatechusäure 
  
   
     
      
   
   
  
    
   
    
  
  
     
     
     
    
  
   
  
  
   
    
  
  
  
   
  
   
  
  
  
   
  
    
      
    
    
   
  
  
    
  
  
  
  
  
   
  
  
  
    
    
    
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