Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 12. Band)

   
  
  
      
    
   
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Handworterbuch der Chemie. 
Bei der Malonsáure z. B. fanden OsTwaLD, WALDEN (60) und BETHMANN tiber- 
einstimmend, dass die Alkoholradicale schwächend wirken. So fand WALDEN: 
Malonsiivre. . .-. . …. 0163 
Methylmalonsáure . . . (0:086 
Aethylmalonsáure . . . 0197 
Propylmalonsáure . . . 0:119 
Butylmalonsáure . . . 0103 
Benzylmalonsáure . . . 0:154 
Alylmalonsáure. . . . 0154. 
Die Methylgruppe bedingt die grósste Schwächung. Für die übrigen Alkohol- 
radicale ist die Depression der Affinitätsconstante um so bedeutender, je grösser 
das Moleculargewicht des betreffenden Radicals ist. Für die disubstituirten 
Malonsäuren fand WALDEN: 
Dimethylmalonsäure . . . . 0076 | Diallylmalonsiure .,. . . . 078 
Aethylmethylmalonsiure . . 0-161 Benzyldthylmalonsdure . . . 146 
Didthylmalonsdure . . . . 074 Dibenzylmalonsáiure . . . . 41 
Auch hier nimmt die Methylgruppe eine Ausnahmestellung ein, insofern sie 
weiter verringernd auf die Affinititsconstante einwirkt. Sonst sind die disub- 
stituirten Malonsáuren alle stirker als Malonsáure und zwar um so mehr, je mehr 
Masse in die Molekel eingeführt worden ist. 
Die Bernsteinsáure zeigt ein vollkommen entgegengesetztes Verhalten: wie 
BETHMANN und WALDEN übereinstimmend festgestellt haben, wirkt die Substitution 
eines Wasserstoffatoms durch einen Alkoholrest durchaus verstärkend. So 
fand WALDEN, mit dessen Resultaten die von BETHMANN vollkommen überein- 
stimmen: 
  
Bernsteinsäure . . . . . (0068 | Isopropylbernsteinsáure . . (0075 
Methylbernsteinsáure . . . (00086 | Isobutylbernsteinsáure . . 0-00889 
Aethylbernsteinsáure . . . (0085 | Benzylbernsteinsáure . . . (00091 
Propylbernsteinsäure . . . 000886 Allylbernsteinsáure —. . . 00109 
Ebenso fand BETHMANN für die substituirten Glutarsäuren : : 
Glhiarsiue . 7... . 000475 a-Dimethylglutarsäure . . . 0-0053 
a-Methylglutarsäure. . . . 0-0054 a-Diäthylglutarsäure . . . . 0-0055 
  
In beiden Fällen bewirkt die Methylgruppe eine Verstärkung der Affinitäts 
constante, die durch den Eintritt weiterer oder kohlenstoffreicherer Alkoholreste 
nicht wesentlich übertroffen wird. 
Eine eintache Erklärung für dieses abweichende Verhalten der Malonsäure 
gegenüber der Bernstein. und der Glutarsäure hat sich noch nicht auffinden 
lassen. Es wäre nicht undenkbar, dass die räumliche Entfernung der beiden 
Carboxylgruppen von einander hier eine Rolle spielt. Darauf ist auch die ver- 
schiedene Stärke der beiden von OSTWALD untersuchten Phtalsäuren zurück- 
zuführen: 
o-Phtalsäure aa DY 
m-Phtalsäure . . . . 00287. 
OsTwALD hat aus dieser Beobachtung eine interessante Folgerung bezüglich 
der Constitution der Maleïn- und Fumarsäure gezogen. Die Affinitätsconstanten 
dieser beiden Säuren betragen nach seinen Messungen: 
Malcinsaure + >. : 0 147 
Fumarsiure + …  … …- 0095. 
  
   
    
   
  
   
   
   
  
  
  
  
    
  
  
    
  
   
   
   
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