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pag. 32. 
nn. 136, 
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, Jahres- 
er. 1884, 
(1892), 
1g. 1218. 
pag. 418. 
VICTOR 
1 KAUTZ, 
pag. 252. 
ig. 2321. 
pag. 86. 
   
Xylole. 283 
rohem Holzgeist abgeschiedenen Kohlenwasserstoff, C,H, ,(C=12), welchen 
VOLKEL (5) dann auch im Holztheerôl, und CHURCH (6) im Steinkohlentheer fand. 
Diese Kohlenwasserstoffe waren wahrscheinlich ein Gemenge von Toluol und 
Xylol. — Einen reinen Körper von der Formel C,H,, erhielten wohl zuerst 
WARREN DE LA RuE und H. MürLER (7) aus dem Erdól von Burmah (Rangoon- 
Theer) — allerdings war er in so geringer Menge vorhanden, dass es nicht 
móglich war, denselben näher zu untersuchen, sondern nur, ihn durch eine 
Trinitroverbindung zu charakterisiren. Bald darauf untersuchten BUSSENIUS und 
EiseNsTUCK (8) das Steinôl von SEHNDE bei Hannover und konnten darin — eben- 
falls durch die Trinitroverbindung — eine Verbindung C4,H,, nachweisen, 
welche sie Petrol nannten. MÜLLER zeigte (9) dass der bei 140^ siedende 
Kohlenwasserstoff des Steinkohlentheers Xylol ist, und dass mit diesem die im 
Erdöl gefundenen Verbindungen identisch sind. — Ein aus dem Steinkohlentheer 
abgeschiedenes Xylol wurde zuerst von BEILSTEIN (10) náher untersucht und durch 
Oxydation mit Chromsáure in die zweibasische Terephtalsäure C,H,O, überge- 
führt. — Synthetische Versuche zur Darstellung des Xylols gingen von FITTIG aus. 
Er wies nach, dass Aethylbenzol mit Xylol nicht identisch ist (11). Durch Ein- 
wirkung von Jodmethyl und Natrium auf (p)-Bromtoluol erhielt er Methylbenzyl oder 
Methyltoluol, welches mit Xylol die auffallendste Aehnlichkeit zeigte (12). Beide Ver- 
bindungen lieferten bei der Oxydation zunächst die der Benzoësäure homologe Toluyl- 
säure und schliesslich Terephtalsäure. Trotzdem erwiesen sich beide Kohlenwasser- 
stoffe als nicht identisch, da die Substitutionsprodukte — namentlich die Nitrover- 
bindungen — verschieden waren (13, 14, 15). — Einen dritten Kohlenwasserstoff 
derselben Zusammensetzung, welchen sie Isoxylol nannten, stellten Frrric und 
VELGUTH (16) aus Mesitylen, C,H3(CH;)3, dar, indem sie dies oxydirten und aus der 
so erhaltenen Mesitylensáure C;H4,(CH4)5- COOH durch Destillation mit Kalk 
die Carboxylgruppe abspalteten. Wenn auch die Substitutionsprodukte dieser 
Verbindung mit denen des Steinkohlentheer-Xylols vollkommen übereinstimmten, 
so konnten Isoxylol und Xylol nicht identisch sein, da ersteres oxydirt nicht 
Terephtalsüáure, sondern die dieser Sáure isomere Isophtalsáure ergab (16). 
Eine Erklärung dieser auffallenden Thatsachen gab Frrric. Er zeigte, dass das 
von BEILSTEIN untersuchte Xylol ein Gemisch von Methyltoluol (Paraxylol) und 
37) COLSON und GAUTIER, Ann. de chim. et de phys. (6) 11, pag. 19. 38) Corson, Jahres- 
ber. f. Chem. 1887, pag. 752. 39) HJELT, Ber. 1885, pag. 2879. 40) COLSON und GAUTIER, 
Bull. de la soc. chim. 46, pag.2. 41) CorLsoN und GAUTIER, Bull. de la soc. chim. 45, 
pag. 10. 42) COLSON und GAUTIER, Bull. de la soc. chim. 45, pag. 507. 43) JACOBSEN, 
Ber. 1885, pag. 1760. 44) VOLLRATH, Zeitschr. f. Chem. 1866, pag. 489. 45) GUNDELACH, 
Bull. de la soc. chim. 26, pag. 43. 46) CLAUS und BURSTERT, Journ. f pr. Chem. (2) 41, 
pag. 552. 47) KocH, Ber. 1890, pag. 2318. 48) HOLLEMANN, Ann. 144, pag. 268. 49) KLUGE, 
Ber. 1885, pag. 2098. 50) LAUTH und GRIMAUX, Zeitschr. f. Chem. 1867, pag. 381. 51) GRI- 
MAUX, Zeitschr. f. Chem. 1870, pag. 394. 52) GRIMAUX, Ann. 155, pag. 342. 53) GRIMAUX, 
Bul. de la soc. chim. 16, pag. 193. 54) GRIMAUX, Jahresb. f. Chem. 1876, pag. 490. 
55) JACOBSEN, Ber. 1884, pag. 2372. 56) SCHRAMM, Ber. 1885, pag. 1272. 57) RADZISZEWSKI 
und WisPEK, Ber. 1882, pag. 1743. 58) RADZISZEWSKI und WISPEK, Ber. 1885, pag. 1279. 
59) BAEYER und PERKIN, Ber. 1884, pag. 122. 60) PERKIN, Journ. of the chem. soc. 33, 
pag. 5. 61) HAUSHOFER, Jahresber. f. Chem. 1884, pag. 581. 62) SCHOLTZ, Ber. 1891, 
pag. 2402. 63) BLUMLEIN, Ber 1884, pag. 2485. 64) JACOBSEN und DEIKE, Ber. 1887, 
pag. 903. 65) FITTIG, AHRENS, MATTHEIDES, Ann. 147, pag. 15. 66) KEKULE, Ann. 137, 
pag. 186. 67) WROBLEWSKY, Ann. 192, pag. 215. 68) PorrE, Ber. 1890, pag. 109. 
69) KELBE und STEIN, Ber. 1886, pag. 2137. 70) JACOBSEN, Ber. 1888, pag. 2821. 71) FrrTIG