Handwörterbuch der Chemie. 
    
   
   
  
  
  
  
   
    
   
    
   
  
  
    
    
    
    
  
     
  
    
    
   
   
   
   
      
   
   
    
     
    
   
    
    
   
    
   
284 
Isoxylol (Metaxylol) war, und dass bei der Untersuchung desselben nur die 
schwer löslichen Substitutionsprodukte des Metaxylols und die leicht entstehenden und 
Oxydationsprodukte des Paraxylols rein erhalten waren (17). — 
Das dritte theoretisch vorauszusehende Dimethylbenzol -- Orthoxylol — 
wurde von HÜBNER und JANNASCH (18) sowie REYMANN (19) aus o-Bromtoluol, 
Jodmethyl und Natrium synthetisch dargestellt und von JACOBSEN im Steinkohlen- 
theer entdeckt (20). 
Theerxylol. Para 
Der bei 136—141? siedende Antheil des Steinkohlentheeróls enthált neben Salpe 
Paraffinen hauptsáchlich Orthoxylol, Metaxylol und Paraxylol. Das Mengen- bedeu 
verháltniss, in dem die 3 Isomeren vorhanden sind, ist kein constantes, jedoch gewöl 
bildet die Metaverbindung das Hauptprodukt (17). gegen 
Quantitative Bestimmung der Bestandtheile. gebra 
1. Um die Mengen der 3 Isomeren quantitativ zu bestimmen, werden nach LEVINSTEIN auf 1 
(21) 100 Cbcm. des zu untersuchenden Rohxylols in einem Kolben mit 40 Cbcm. Salpetersäure trenni 
(spec. Gew. 1:4), welche mit 60 Cbcm. Wasser verdünnt ist, eine halbe bis eine Stunde (bis 
keine rothen Dämpfe mehr entweichen) unter Umschütteln gekocht. ^ Ortho- und Paraxylol Xylol 
werden in die entsprechenden Toluylsäuren übergeführt, Die Säure wird durch einen Scheide- bestir 
trichter abgelassen, der nicht angegriffene Antheil mit Natronlauge gewaschen und mit Dampf 
destillirt Das Destillat (Metaxylol + Fettkohlenwasserstoffe) wird gemessen und dann mit gesch 
14 Volumen concentrirter Schwefelsäure 4 Stunde durchgeschüttelt, wobei das Metaxylol in unter 
eine Sulfosäure verwandelt wird, welche in Lösung geht. Die Menge der ungelöst bleibenden Parax 
Fettkohlenwasserstoffe wird bestimmt. So sind Metaxylol und Fettkohlenwasserstoffe ermittelt. — Misch 
Zur Bestimmung des p-Xylols werden 100 Cbcm. Rohxylol mit 120 Cbcm. concentrirter die N 
Schwefelsäure eine halbe Stunde lang gut durchgeschüttelt, wobei Ortho- und Metaxylol als die R 
Sulfosäuren in Lösung gebracht werden. Nach Entfernung der Schwefelsäure wird das Gemisch wird 
von Paraxylol und Fettkohlenwasserstoffen gemessen, dann mit einem gleichen Volumen Rohr 
rauchender Schwefelsäure, welche 2094 Anhydrid enthält, behandelt. Paraxylol wird gelöst, absch 
während die Fettkohlenwasserstoffe zurückbleiben. Die Differenz ergiebt Paraxylol. — Es sind nach 
so Metaxylol, Paraxylol und Fettkohlenwasserstoffe bestimmt. Wird die Summe dieser von des ( 
den angewandten 100 Cbcm. Rohxylol abgezogen, so erhált man den Procentgehalt an benz: 
Orthoxylol. Lósu 
und BIEBER, Ann. 156, pag. 236. 72) CLAUS und RUNSCHKE, Journ. f. pr. Chem. (2) 42, 109) 
pag. 125. 73) JACOBSEN, Ber. 1885, pag. 358. 74) JANNAscH, Ber. 1877, pag. 1354. 75) Low, pag. 
Ber. 1885, pag. 2072. 76) Lów, Ann. 231, pag. 36r. 77) HONIG, Monatsh. f. Chem. 9 pog. 
(1888), pag. 1150. 78) WILLGERODT und WOLFIEN, Journ. f. pr. Chem. (2) 39, pag. 402. 115) 
79) FITTIG und JANNASCH, Ann. 151, pag. 283. 80) JANNASCH, Ann. 171, pag. 82. 81) JAN- 117) 
NASCH, Ber. 1884, pag. 2709. 82) JACOBSEN, Ber. 1885, pag. 356. 83) LESER, Ber. 1884, 119) 
pag. 1826. 84) HAMMERICH, Ber. 1890, pag. 1634. 85) BAUCH, Ber. 1890, pag. 3117. E. 
86) TOHL und Bauch, Ber. 1893, pag. 1105. 87) GRIMAUX, Zeitschr. f. Chem. 1870, pag. 395. es 
88) PrLUG, Ann. 255, pag. 176. 89) NOLTING und FOREL, Ber. 1885, pag. 2668. go) JACOB- 127) 
SEN, Ber. 1884, pag. 159. 91) JACOBSsEN, Ber. 1884, pag. 162. 92) DmosEBACH, Ber. 1886, 
pag. 2518 Anm. 93) CLAUS und BERKEFELD, Journ. f. pr. Chem. (2) 43, pag. 582. 04) TÖHL, "e 
Ber. 1885, pag. 2561. 95) GREVINGK, Ber. 1884, pag. 2422. 96) TAWILDAROW, Zeitschr. f. Ber 
Chem. 1870, pag. 418. 97) HARMSEN, Ber. 1880, pag. 1558. 08) WROBLEWSKY, Ann. 207, us 
pag. 94. 99) TóHrL, Ber. 1885, pag. 359. 100) HEILMANN, Ber. 1890, pag. 3164. 101) FITTIG p 
und VELGUTH, Ann. 148, pag. I. 102) LUHMANN, Ann. 144, pag. 274. 103) TILDEN, Journ. e 
of the chem. Soc. 45, pag. 416. 104) AHRENS, Ann. 271, pag. I5. 105) CLAUS und RUNSCHKEE, "E 
Journ f. pr. Chem. (2) 42, pag. 110. 106) LELLMANN und Jusr, Ber. 1891, pag. 2099. 
14 
107) JANNASCH, Ann. 176, pag. 55. 108) GLINZER und FiTTIG, Ann. 136, pag.. 303. 3