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5) Low,
Chem. 9
ag. 402.
31) JAN-
r. 1884,
g. 3117.
ag. 395.
) JACOB-
r. 1886,
1) TÔHL,
itschr. f.
hn. 207,
) FrrTIG
5 Journ.
INSCHKE,
g. 2099.
g.- 303.
Xylole. 285
LEVINSTEIN fand nach dieser Methode in verschiedenen Sorten von englischem
und schottischem Rohxylol:
Paraxylol 3—10$
Metaxylol 70—87%
Orthoxylol 2—15%
Paraffine 3—10%
In den von JACOBSEN (20) untersuchten Theerxylolen waren ungefáhr 20—25$
Paraxylol und 10—15$ Orthoxylol.
Gegen die Genauigkeit des LEVINSTEIN’schen Verfahrens macht REUTER (22) geltend, dass
Salpetersäure von der angewandten Concentration ebenfalls Metaxylol angreift, wenn auch
bedeutend langsamer, als die beiden anderen Xylole. Ebenso wirkt auf Paraxylol schon
gewöhnliche concentrirte Schwefelsäure; schliesslich wird die Widerstandsfähigkeit der Xylole
gegen Schwefelsäure durch einen Gehalt an Paraffinen erheblich erhöht.
9. Wird ein Gemisch der 3 Xylole mit Brom, welches ein Procent Jod enthält, zusammen-
gebracht, so entstehen Tetrabromxylole, C,Br, (CH,),. Beim Erhitzen mit Brom und Wasser
auf 160—170° gehen diese glatt in Tetrabromphtalsäuren, C,Br, (CO,H), über, die sich leicht
trennen lassen (24).
3. Neuerdings ist von CRAFTS (23) eine Methode zur Bestimmung und Trennung der
Xylole vorgeschlagen, welche auf der verschiedenen Zersetzbarkeit ihrer Sulfonsäuren bei
bestimmten Temperaturen beruht:
10—20 Grm. Rohxylol werden mit 24 Theilen concentrirter Schwefelsäure in einer
geschlossenen Róhre aus bóhmischem Glase, nachdem die Lünge der Xylolschicht bestimmt ist,
unter kräftigem Umschütteln 1 Stunde auf 120? erhitzt. (Die Xylole lösen sich, auch das
Paraxylol, allerdings bedeutend schwieriger als die anderen. Man fügt 3—4 Theile einer
Mischung von gleichen Theilen Salzsäure und Wasser hinzu, wartet eine Stunde und bestimmt
die Menge der in Schwefelsäure unlóslichen Kohlenwasserstoffe (Paraffine). Man vermeidet es,
die Róhre ganz erkalten zu lassen, um die Abscheidung von Krystallen zu verhindern. Alsdann
wird die saure Schicht im Scheidetrichter von den Paraffinen getrennt und wieder im geschlossenen
Rohr 90 Stunden auf 122? erhitzt, wobei sich 972 des vorhandenen Metaxylols als Oelschicht
abscheiden, welche man misst. Die Bestimmung wird controlirt durch Wägen des Metaxylols,
nachdem es durch Destillation im Dampfstrom von Verunreinigungen befreit ist (Verminderung
des Gewichtes ca. 02 Grm.). Die Sulfosäuren des Ortho- und Paraxylols und des Aethyl-
benzols zersetzen sich bei 122° kaum. Man scheidet diese 3 Kohlenwasserstoffe aus der
Lösung durch 20stündiges Erwärmen auf 175° ab, lost sie in 3 Theilen concentrirter Schwefel-
109) NôLTING und GEISSMANN, Ber. 1886, pag. 144. 110) GRIMAUX, Zeitschr. f. Chem. 1871,
pag. 598. 111) LELLMANN, Ann. 228, pag. 250. 112) JANNAsCH und STÜNKEL, Ber. 1881,
pag. 1146. 113) BARNER, Ber. 1882, pag. 2302. 114) JANNASCH, Ber. 1882, pag. 2304.
115) JACOBSEN, Ber. 1878, pag. 17. 116) PFANNENSTILL, Journ. f. pr. Chem. (2) 46, pag. 152.
117) CLAUS und BAYER, Ann. 274, pag. 304. 118) JACOBsEN, Ber. 1884, pag. 2372.
119) JACOBSEN, Ann. 184, pag. 179. 120) WEINBERG, Ber. 1878, pag. 1062. 121) WISCHIN,
Ber. 1890, pag. 3113. 122) GUNDELACH, Bull. de la soc. chim. 28, pag. 343. 123) VOGT,
Bull. de la soc. chim. 12, pag. 221. 124) JACOBSEN und WEINBERG, Ber. 1878, pag. 1534.
125) SARTIG, Ann. 230, pag. 333. 126) NOLTING und KoHN, Ber. 1886, pag. 137.
127) CLAUS und ScHMIDT, Ber. 1886, pag. 1418. 128) LIMPRICHT und VAN RIESEN, Ber. 1885,
pag. 2191. 129) LiMPRICHT und GmoNow, Ber. 1885, pag. 2192. 130) ILES und REMSEN,
Ber. 1878, pag.229. 131) HoLMEs, Ber. 1891, pag. 663 Ref. 132) ADOR und RILLIET,
Ber. 1878, pag. 1627. 133) JACOBSEN, Ber. 1881, pag. 2624. 134) JACOBSEN, Ber. 188s,
pag. 342, Anm. 135) ADOR und RILLIET, Ber. 1879, pag. 329. 136) JANNASCH, Ber. 1877,
pag. 1354. 137) FITTIG und BIEBER, Ann. 156, pag. 238. 138) PicCARD, Ber. 1879, pag. 580.
139) SCHIFF, Ann. 223, pag. 66. 140) PINETTE, Ann. 243, pag. 50. (41) NEUBECK, Zeitschr.
f. physik. Chem. 1, pag. 660. 142) ALTSCHUL, Zeitschr. f. physik.‘ Chem: 11, pag. 590.
143) LANDOLT und JAHN, Zeitschr. f. physik. Chem. 10, pag. 300. 144) SCHONROCK, Zeitschr.