Handwörterbuch der Chemie.
Wie p-Bromtoluol reagirt p-Dibrombenzol (Ausbeute bis 508) (29, 136).
3. Xylole entstehen durch Destillation der Dimethylbenzoésáuren mit Kalk:
o-Xylol aus Paraxylylsáure C,H,' CH, CH,'CO,4H (137);
m-Xylol aus Xylylsáure C,H, CH, CH, CO,H (71);
oder der isomeren Mesitylensiure C,HyCH, CH,'CO,H (101).
p-Xylol aus Isoxylylsäure C,H,-CH,-CH,-CO,H (Bert 1881, pag. 2111).
o-XyloL CH, 9 CH CH CH, Wurde trs rein durch Destillation
von Paraxylylsáure mit Kalk erhalten (137) Findet sich im Steinkohlentheer,
cf. pag. 284. — Darstellung: Aus o-Bromtoluol, Na und J:CH;; aus Toluol,
CH,Cl, und Aluminiumchlorid cf. pag. 287.
Reines o-Xylol entsteht aus Cantharidin| C,,H,,O,, beim Erhitzen mit
Phosptorpentasulfid (138). — Es ist eine Flüssigkeit, welche unter 756:2 Millim.
bei 141:1? (139), 141:9? (140) siedet, im Káltegemisch erstarrt und dann bei — 98
bis — 28:5? (36) schmilzt. Spec. Gew. bei 141° = 077559. Capillaritátsconstante
beim Siedepunkt a? — 4'437 (139). Spec. Gew. bei 0? — 0:8932 (140). Siede-
punkte und spec. Gewichte unter vermindertem Druck (141). Kritische Tempe-
ratur 358:3?. Kritischer Druck 36:9 (142). Dielektricitátsconstante, specifisches
Gewicht und Brechungsvermógen (143). Elektromagnetische Drehung (144). —
Verdünnte Salpetersáure oxydirt o-Xylol beim Erhitzen zu Orthotoluylsäure,
während Chromsäurelösung es vollständig verbrennt. Heisse Kaliumpermanganat-
lósung verwandelt es in Phtalsáure (145). Durch Einwirkung von CrO,Cl, ent-
steht o-Toluylsäurealdehyd, C,H,'CH,'COH (147). Liefert mit kalter Salpeter-
schwefelsäure ein flüssiges Nitroderivat (Unterschied von m- und p-Xylol, welche
feste Nitrosubstitutionsprodukte geben) (146).
Beim Erwärmen mit Aluminiumchlorid im Salzsäurestrom auf 100° entstehen
m-Xylol, Spuren von p-Xylol, Mesitylen und Pseudocumol (152).
m-Xylol, C,H,,, C;,H,'CH,' CH;, erhál man rein durch Erhitzen von
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Xylylsáure oder Mesitylensáure mit Kalk (71, 101). Darstellung: Aus m-Jodtoluol,
Na und J: CH,; durch Einwirkung von CH4Cl auf Toluol bei Gegenwart von
pag. 405. 217) HECTOR, Ber. 1890, pag. 368. 218) DixoN, Journ, of the chem. soc. 59,
pag. 558. 219) MARCKWALD, NEUMARK und STELZNER, Ber. 1891, pag. 3278. 220) MAUTHNER
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223) MARCKWALD und KoMoLL, Ber. 1892, pag. 2366. 224) LEEDS, Ber. 1883, pag. 287.
225) NOLTING, Ber. 1891, pag. 563. Anm. 226) GATTERMANN und CANTZLER, Ber. 1892,
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Ber. 1878, pag. 1537. 232) NOLTING, WITT und FOREL, Ber. 1885, pag. 2664. 233) MICHAEL,
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Ann. 76, pag. 286. 244) CHURCH, Phil. Mag. (4) 9, pag. 453; Jahresber. 1855, pag. 635.
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Ber. 1869, pag.411. 247) D. R. P. No. 34854, Kl. 22, vom 5. Mai 1885. 248) LIMPACH,
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Journ. f. pr. Chem. (2) 46, pag. 33. 251) JACOBSEN, Ber. 1877, pag. 1011. 252) JACOBSEN,
AlCl,
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= 0:75
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