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Xylole. 291 
Beim Zusammenbringen mit Brom in átherischer Lósung entsteht ein Dibromid, 
C,H,,Br,. Lässt man dagegen den Kohlenwasserstoff langsam in Brom ein- 
tropfen, so bildet sich ein bei 246° schmelzendes Tribromtetrahydroxylol, 
C,H,,Br,. Salpetersäure liefert Bernsteinsäure und Oxalsäure (169). 
Hexahydroxylole C,H,,. 
1. Hexahydro-m-Xylol, Octonaphten, C,H,,(CH,), Kommt im 
1:3 
Erdöl von Baku (170, 175) und in der Harzessenz (171) vor. Entsteht aus 
m-Xylol oder Camphersäure beim Erhitzen mit Jodwasserstofisäure (172, 166); 
aus Heptanaphtencarbonsäure und Jodwasserstoffsäure in Gegenwart von rothem 
Phosphor (173). — Farblose, lichtbrechende Flüssigkeit von petroleumartigem 
Geruch, welche bei 116—120° siedet; spec. Gew. — 0781 bei 0°, = 0765 
bei 209/0? (172). Siedep. 117:5 —118:5*; spec. Gew. = 0:7665 bei 19:3?*; —07814 
bei 0? (174); Siedep. 117—118? unter 742 Millim. Druck; spec. Gew. — 07706 
bei 0°, = 07580 bei 17°. Brechungsquotient np — 1:4186 bei 17°; molekulares 
Brechungsvermógen 37:32 (173); Siedep. 115—118°; spec. Gew. — 0-764 bei 22°; 
Brechungsexponent bei 22? np — 1:419 (166). 
Brom und Kaliumpermanganatlósung üben bei gewöhnlicher Temperatur keine 
Einwirkung aus. Durch Salpeterschwefelsáure entsteht wenig Trinitro-m-Xylol (166). 
9. Isooktonaphten, C,H,,. Findet sich im kaukasischen Petroleum. 
Flüssigkeit, welche bei 122:3? siedet. Spec. Gew. bei 0° = 077665; — 07637 
bei 17:5?/0* (176). 
3. Hexahydro-p-Xylol, C,H,,(CH,), Enutsteht beim Erhitzen von 
1°4 
Monobromcampher, C,,H, ,BrO, mit Chlorzink auf 150—160? und ist eine bei 
1316? (corr) siedende Flüssigkeit, welche mit Salpeterschwefelsäure Trinitro- 
paraxylol liefert. Spec. Gew. = 0:7956 bei 4° (177). 
Halogensubstitutionsprodukte. 
Fluorderivate. 
Fluor-m-Xylol, C,H,Fl, C,H;,.CH;.CH,.Fl Das aus m-Xylidin er- 
1 3 4 
haltene Diazopiperidid wird durch starke Flusssáure zersetzt. — Leicht beweg- 
liche, bei 143? siedende Flüssigkeit von eigenthümlichem Geruch (TOHL., 
Ber. 1892, pag. 1525). 
Chlorderivate. 
Derivate des o(1'2)-Xylols. 
Monochlorxylole, C,H,CIl: 
1. (v-)3- Chlorxylol, C;H, CH,'CH,' CI. Entsteht neben dem isomeren, 
1 3 
C,H, CH, CH;.Cl, beim Einleiten von Chlor in kalt gehaltenes, mit 5$ Jod 
1 2 4 
versetztes o-Xylol. "Trennung: Das bei 190—192° siedende Gemisch liefert beim 
Schütteln mit schwach rauchender Schwefelsáure zwei Sulfonsáuren, welche sich 
durch die Lóslichkeit ibrer Bariumsalze unterscheiden; das selbst in der Hitze 
sehr schwer lósliche leitet sich vom 3-Chlorxylol ab. Nach wiederholtem Um- 
krystalisiren werden die Bariumsalze in die Natriumsalze verwandelt, welche 
durch Erhitzen mit concentrirter Salzsáure auf 180? zerlegt und in die beiden 
Chlor-o-Xylole übergeführt werden kónnen (30, 117). Vergl. (31, 32.) 
Flüssigkeit, welche bei 189:5 (corr.) siedet und bei — 20? noch nicht erstarrt. 
Durch Kochen mit verdünnter Salpetersäure entsteht Chlor-o-Toluylsäure, 
C;H,'COOH-CH;'CI. 
1 2 3 19"